2013高三化学二轮复习学案：必考有机化学.pdf

专题十一必考有机化学【考纲展示】1. 了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2. 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3. 了解乙烯、氯乙烯、苯的同系物等在化工生产中的重要作用。4. 了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要作用。5. 了解上述有机物所发生反应的类型。6. 了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7. 了解常见高分子材料的合成反应及重要作用。8. 以上各部分知识的综合应用。【知识回扣】知识网络有机化合物烃甲烷：只含 CH键乙烷、丙烷：含有 CH键、CC键乙烯：含有 CC键、 C=C键苯：含有 CH键，碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键烃的衍生物乙醇：含有羟基乙酸：含有羧基酯：乙酸乙酯糖类：单糖、低聚糖和多糖蛋白质高分子化合物天然高分子化合物合成高分子化合物多糖：淀粉、纤维素蛋白质天然橡胶塑料橡胶纤维要点扫精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页，共 11 页 - - - - - - - - - - 描一、有机物的常考规律1. 甲烷的特性：甲烷与氯气的混合气体在光照条件下发生取代反应，生成的产物有五种： CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，物质的量最多的是HCl。2. 乙烯的特性：通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液的紫色褪去，体现了乙烯的还原性；乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液慢慢褪色，乙烯与溴发生加成反应。3. 苯的特性：有芳香气味，但加入到酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均不褪色；苯与溴在铁作催化剂条件下发生取代反应；在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生取代反应；在镍作催化剂作用下与氢气发生加成反应，产物为环己烷。4. 乙醇的特性：与钠反应，生成乙醇钠和氢气，加入酚酞显红色；在铜作催化剂作用下，与氧气反应生成乙醛（醇的催化氧化）。5. 乙酸的特性：乙酸能使指示剂变色，如使蓝色石蕊试纸变红，使pH试纸变红；与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯。6. 葡萄糖、淀粉和蛋白质具有独特的反应（特征反应），可用于这些物质的检验。加入的试剂反应条件现象葡萄糖银氨溶液水浴加热形成银镜新制备的氢氧化铜浊液加热至沸腾砖红色沉淀精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 11 页 - - - - - - - - - - 淀粉碘酒（或碘水）常温蓝色蛋白质浓硝酸酒精灯微热变 黄 （ 颜 色 反应）点燃法烧 焦 羽 毛 的 气味二、常见有机反应类型反应类型代表物质举例取代反应烷烃、芳香烃等加成反应烯烃、炔烃、芳香烃等不饱和烃酯化反应醇与羧酸或无机含氧酸三、糖类、油脂、蛋白质的水解反应精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 11 页 - - - - - - - - - - 【 热 点 透视】热点题型【典例 1】下 列 关于有 机 物 的说 法 错误的是（）A.CCl4可由CH4制得 ， 可萃取 碘 水 中的碘 B.石 油 和天然 气 的 主要 成 分都是 碳 氢 化合物 C.乙 醇 、乙酸 和 乙 酸乙 酯 能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使 KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应解析： CCl4可由 CH4和氯气光照取代制得，可萃取碘水中的碘，A 正确；石油和天然气的主要成分都是烃， B正确；向乙醇、乙酸和乙酸乙酯中分别加入饱和Na2CO3溶液现象为：互溶；有气泡产生；溶液分层，可以鉴别，C正确；苯虽不能使KMnO4溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D错误。水解条件产物蔗糖加热、稀硫酸作催化剂葡萄糖和果糖淀粉、纤维素加热、稀硫酸作催化剂葡萄糖油脂加热、酸作催化剂丙三醇（甘油）和高级脂肪酸加热、碱作催化剂丙三醇和高级脂肪酸钠蛋白质酶作催化剂氨基酸精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 11 页 - - - - - - - - - - 答案： D命题意图： 本题考查常见有机物的加成反应、萃取、水解反应、石油蒸馏及取代反应。目的在于考查考生对常见有机化合物的性质、用途的掌握。【典例 2】下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（）A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成 CO2B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键解析： 乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸可与NaHCO3溶液反应生成 CO2，A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，B不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷， 以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C正确；只要分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D正确。答案： B命题意图： 近年来山东高考对于有机化合物的命题在主要性质、用途及结构等方面着色。该题是模仿这种形式进行命制的。热点预测【预测 1】下列叙述不正确的是（）精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 11 页 - - - - - - - - - - A.乙烯和苯都能够使溴水褪色，褪色的原因相同B.淀粉、油脂、蛋白质都能够发生水解，但水解产物不同C.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用Na2CO3饱和溶液除去解析： 乙烯使溴水褪色，是由于乙烯与溴水发生加成反应，苯能使溴水褪色，是由于苯萃取了溴水中的溴，二者原理不同，A项错误；淀粉水解产物为葡萄糖，油脂的水解产物是高级脂肪酸和甘油，蛋白质的水解产物为氨基酸，B项正确；石油分馏可以得到溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油，煤油的密度小于钠，可以用于保存少量金属钠，C项正确；乙醇和乙酸的酯化反应属于取代反应，乙酸乙酯的水解也属于取代反应，饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并与乙酸发生复分解反应，从而除去乙酸乙酯中的少量乙酸，D项正确。答案： A预测点评： 以有机物的性质为依托，考查加成反应、萃取、水解反应、石油分馏及取代反应。目的在于考查对常见有机化合物的性质、用途的掌握。【预测 2】紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素 A1。下列说法正确的是（）A.紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页，共 11 页 - - - - - - - - - - B.1mol 中间体 X最多能与 2molH2发生加成反应C.维生素 A1易溶于 NaOH 溶液D.紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析： 该题以“紫罗兰酮是存在于玫瑰花 、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol 中间体 X含 2mol 碳碳双键和 1mol 醛基，最多能与 3molH2发生加成反应C.维生素 A1以烃基为主体，水溶性羟基所占比例较小，所以难溶于水或水溶性溶液，如 NaOH 溶液D.紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。答案： A预测点评： 给出有机物的结构，通过结构考查有机物的性质，仍将是有机必修内容的主要考查形式。【直击高考】1. 下列关于有机物的说法正确的是（）A.油脂属于高分子化合物 B.汽油、煤油和植物油都是碳氢化合物C.含五个碳原子的有机物，分子中最多可形成四个碳碳键精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 7 页，共 11 页 - - - - - - - - - - D.分子是为 C8H6O2的芳香族有机化合物分子中不可能有羧基2. 下列关于有机物的说法错误的是（）A.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物B.在一定条件下，苯能发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应C.糖类、油脂、蛋白质都是人体重要的营养物质D.乙酸和乙酸乙酯都能与氢氧化钠溶液反应3.NA表示阿伏伽德罗常数，下列判断不正确的是（）A.7gCnH2n中含有的氢原子数目为NAB.1.4g 乙烯和丙烯的混合物中含有共价键总数为0.3NAC.标准状况下， 2.24L 甲烷、戊烷混合物所含分子数为0.1NAD.1molC10H22分子中共价键总数为31NA4. 有机化学中取代反应的范畴很广，下列有关CH3CH2OH的反应中（条件未注明）属于取代反应的是（）2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O ；CH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O ；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O A.B. C. D.5. 中国酿酒源远流长，品种繁多，名酒荟萃，享誉中外。下列关于“酒”的说法不精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 8 页，共 11 页 - - - - - - - - - - 正确的是（）A.糖类、油脂和蛋白质都可以用来酿酒B.“歪打正着”，酿酒酿成醋中涉及了氧化反应C.葡萄糖转化为酒精的过程中放出热量D.工业酒精中因含有剧毒物质甲醇而不能用来勾兑饮用酒水6. 分子式为 C4H10O的物质是醇类有机化合物， 该物质的同分异构体共有 （不考虑立体异构） （）A.2 种B.3 种C.4 种D.5 种7. （1）若某共价化合物分子中共含有C、H、N 三种原子且以 n（C ） 、n（N）分别表示 C原子和 N原子数目，则氢原子数目最多等于。（2）若某有机化合物分子中只含有C、H、O 、N四种元素，且以 n（C） 、n（N）和 n（O ）的原子数目，则H原子数目最多等于。8. 草酸（ HOOCCOOH）是一种重要的化工原料和化工产品。利用石油化工产品中的烷烃可以生成草酸，生产流程如下：已知：上述框图中有机物B的相对分子质量比有机物的相对分子质量大79.RCH2CH2BrNaOH（醇）加热RCH=CH2+HBr请回答下列问题：（1）A的结构简式是。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 9 页，共 11 页 - - - - - - - - - - （2）C生成 D的反应类型是。（3）写出B生成C的化学方程式。（4）F生成 HOOCCOOH 反应中“ Cu （OH ）2”可以用（选填序号）代替。a. Ag （NH 3）2+溶液 b.KMnO4溶液 c.氧气 d.氨气（5）A生成 B的反应产生的副产物较多，其中磁共振氢谱中出现两组峰，且峰的面积之比为 31 的是（写结构简式）。9. 已知反应：（R、R可表示烃基或官能团）A可进行如下反应（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）。（1）F的蒸气密度是相同条件下H2密度的 31 倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生H2 224 L（标准状况），则 F的分子式是，名称是。（2）G与 F 的相对分子质量之差为4，则 G具有的性质是（填序号）a可与银氨溶液反应b可与乙酸发生酯化反应c可与氢气发生加成反应精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 10 页，共 11 页 - - - - - - - - - - d1 mol G 最多可与 2 mol 新制 Cu（ OH）2发生反应（3）D能与 NaHCO3溶液发生反应， 又知两分子 D可以反应得到含有六元环的酯类化合物， E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则DE 的化学方程式是：。（4）H与 B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则 H的结构简式可能是：、。（5） A转化为 B和 F的化学方程式是：。专题十一1.D 2.B 3.C 4.D 5.A 6.C 7. （1）2n（C ）+n（N）+2（2）2n（C）+n（N）+2 或 2n（C）+n（N）+n（O ）+18. （1）CH3CH3（2）加成反应（ 3）CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH（醇）加热（4）abc（5）CH3CHBr29. （1）C2H6O2 乙二醇（2）a、c （3）CH3CH （OH ）COOHCH2=CHCOOH + H2O （4）CH2=CHCH2COOH CH3CH=CHCOOH （5）CH2=C （CH3）COOCH2CH2OH+H2OCH2=C （CH3）COOH + HOCH2CH2OH2020-2-8精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 11 页，共 11 页 - - - - - - - - - -