2022年抗寄生虫药考点归纳总结 .docx

执业药师考试辅导药物化学第七章抗寄生虫药临床用途有五种： 驱肠虫、抗血吸虫、抗丝虫、抗疟原虫、抗滴虫第一节驱肠虫药结构分为五类（五个大标题） 一、哌嗪类二、 咪唑类（考纲有 3 个代表药） （左旋咪唑、阿苯达唑、甲苯咪唑） 三、嘧啶类四、苯脒类五、三萜类和酚类（一）盐酸左旋咪唑1、结构特点：四氢咪唑并噻唑2、6 位手性碳 , S 构型左旋体 ,作用高于外消旋体,毒副作用低3、作用： 广谱驱虫药仍为 免疫调剂剂 ,使免疫力较低者得到复原（二）阿苯达唑1、结构：保留咪唑, 苯并咪唑 、含 S 侧链2、广谱高效的驱肠虫,有致畸作用和胚胎毒性, 2 岁以下儿童及孕妇禁用；（三）甲苯咪唑1、结构：同阿苯达唑、苯甲酰侧链2、ABC三种晶型, A 型无效其次节抗血吸虫病药和抗丝虫病药吡喹酮1、结构特点： 吡嗪并异喹啉 -4- 酮2、有两个手性中心 （ 11b 位 C, 5 位 N） 临床用消旋体, 左旋体疗效高3、作用特点： 广谱,对三种血吸虫均有效第三节抗疟药（重点）抗疟药的 结构分四类（4 个标题） 一、喹啉醇类二、氨基喹啉类三、 2, 4- 二氨基嘧啶类四、青蒿素类一、喹啉醇类奎宁1、结构特点： 两个碱基,喹啉和喹核碱的两个 N2、四个手性碳 ,活性各不相同奎宁（ 3R, 4S,8S, 9R） 抗疟药3、奎尼丁（ 3R, 4S, 8R, 9S）又是钠通道拮抗剂,降压4、大剂量,有金鸡钠反应二、氨基喹啉类（一）磷酸氯喹1、结构： 7- 氯-4- 氨基喹啉2、作用机制：插入疟原虫DNA双螺旋之间,形成复合物,影响DNA复制3、一个手性碳 , d、l 及 dl 异构体的活性相同,但 d- 构型毒性低 ,临床用外消旋体4、代谢物为 N-去乙基氯喹,有活性（注）5、抗疟, 仍用于肠外阿米巴、结缔组织病、光敏锐性疾病（二）磷酸伯氨喹1、结构： 6- 甲氧基 -8- 氨基喹啉,端头伯氨基2、作用： 防止疟疾复发和传播3、注射引起低血压,只能口服三、 2,4- 二氨基嘧啶类乙胺嘧啶1、结构： 2,4- 二氨基嘧啶2、机制： 二氢叶酸仍原酶抑制剂,用于预防疟疾,与合成酶抑制剂磺胺多辛组成复合制剂,有双重作用3、作用长久,维护一周,长期应用会显现叶酸缺乏症状,赐予亚叶酸钙 可改善骨髓造血功能四、青蒿素类（自然产物来源）（一）青蒿素1、结构特点：（ 1）含 倍半萜内酯 结构（ 2）有含过氧键（ 1、2 位）的七元环（ 3） 10 位羰基2、化学性质：（ 1）含过氧键, （ 遇碘化钾试液氧化析出碘,加淀粉指示剂,立刻显紫色）（ 2）含 内酯结构 ,（ 加氢氧化钠水溶液加热水解,遇盐酸羟胺试液及三氯化铁液生成深紫红色的异羟肟酸铁 ）3、代谢产物：生成双氢青蒿素,抗疟活性更强4、青蒿素的构效关系：（ 1）内过氧化物（ 1, 2 位）对活性是必需的 ,且活性归于内过氧化物- 缩酮 - 乙缩醛 - 内酯的结构（ 2）疏水基团的存在和过氧化桥的位置对活性重要（二）蒿甲醚1、青蒿素结构改造的产物,10 位甲氧基作用强 ；2、在体内的 主要代谢物为脱甲基生成双氢青蒿素；（三）蒿乙醚蒿甲醚1、10 位乙氧基2、半衰期长3、体内代谢 成双氢青蒿素（四）青蒿琥酯1、结构特点：用 琥珀酸 对二氢青蒿素进行酯化得到的水溶性药物2、作用：对疟原虫有较强的杀灭作用,能快速掌握疟疾发作,杀虫速度快,适用于抢救脑疟和危重昏迷的疟疾患者 ；第七章练习题正确挑选题以下描述表达不正确选项A. 盐酸左旋咪唑是广谱驱虫药,仍有免疫调剂作用B. 临床上使用的盐酸左旋咪唑是R 构型C. 吡喹酮有二个手性中心,临床用消旋体D. 奎宁的 4 个手性碳是 3R、4S、8S、9RE. 磷酸伯氨喹为8- 氨基喹啉衍生物 答疑编号 700536070101【答案】 B【解析】盐酸左旋咪唑是S 构型代谢产物为双氢青蒿素的药物有A. 青蒿琥酯B. 蒿乙醚C. 蒿甲醚D. 脱氧青蒿素E. 青蒿素 答疑编号 700536070102【答案】 A B C E【解析】 ABCE四个选项所对应的药物,体内代谢均生成有活性的双氢青蒿素