2022年有机化学期末复习总结.docx

有机化学期末复习总结本课程的学习即将终止, 现将全书的重点内容按命名、结构理论、 基本反应、 化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳,供同学们复习时参考；一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必需把握；有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或依据名称写出结构式或构型式；1、 俗名及缩写要求把握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等；仍应熟识一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如：RNA 、DNA 、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿） 、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等；2、习惯命名法要求把握“正、异、新” 、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法, 把握常见烃基的结构,如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等；3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点,必需娴熟把握各类化合物的命名原就；其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视；要牢记命名中所遵循的“次序规章” ；（ 1） 、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E 两种方法；简洁的化合物可以用顺反表示,也可以用 Z、 E 表示；用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式；假如双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、 E 表示；依据“次序规章”比较两对基团的优先次序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z 型,反之为 E 型；必需留意,顺、反和 Z、E 是两种不同的表示方法,不存在必定的内在联系；有的化合物可以用顺反表示,也可以用 Z、E 表示,顺式的不肯定是 Z 型,反式的不肯定是 E 型；例如：CH 3-CH 2BrC=C（反式, Z 型）HCH 2-CH 3CH 3-CH 2CH 3C=C反式, E 型HCH 2-CH 3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式；（2） 、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L 和 R、S,D、L 标记法以甘油醛为标准,有肯定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用 R、S 标记法, 它是依据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列次序标记的；光学异构体一般用投影式表示,要把握费歇尔投影式的投影原就及构型的判定方法；例如：COOH依据投影式判定构型,第一要明确,HNH 2在投影式中,横线所连基团向前,CH 2-CH 3竖线所连基团向后；再依据“次序规章”排列手性碳原子所连四个基团的优先次序,在上式中： NH 2> COOH> CH 2-CH 3>H；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四周体顶端,其余三个基团为正四周体底部三角形的角顶,从四周体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为 S；在上式中,从NH 2 COOH CH 2-CH 3 为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为 R 构型,命名为R-2- 氨基丁酸；（3） 、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体；常见的有以下几种情形： 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体； 当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体； 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体； 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体； 当双键与三键并存时,应挑选既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,假如双键与三键的位次数相同,就应给双键以最低编号；4. 杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采纳音译法；要留意取代基的编号；SP二、有机化合物的结构理论1、碳原子的杂化和共价键要求把握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式SP、2、SP3 以及各种杂化形式的特点,能判定有机化合物分子中各碳原子的杂化形式；把握 键和 键的形成及它们的区分, 共轭 键和芳香大 键的特性以及双键、三键是由什么键组成的；把握不同结构的碳正离子及自由基的稳固性；2、同分异构同分异构现象是有机化合物的特性之一；分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式不同的化合物互为同分异构体；同分异构的类型可归纳如下：碳架异构位置异构构造异构官能团异构互变异构同分异构顺反异构构型异构立体异构旋光异构（对映异构） 构象异构碳架异构 ：由于碳骨架（碳链）的不同而产生的,例如,丁烷和异丁烷；位置异构： 由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的,例如,正丁醇与2-丁醇；官能团异构 ：由于官能团的不同而产生的,例如,正丁醇和乙醚；互变异构 ：由于不同官能团之间快速互变而形成的可逆异构化现象,例如,CH 3 C=CH 2CH 3CCH 3OHO顺反异构 ：由于双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间位置的不同而产生的,例如,顺-2-丁烯和反 -2- 丁烯；对映异构： 由于分子中含有手性碳原子（连有四个不同原子或基团）,原子在空间的排列方式不同而使两个分子之间具有实物与镜像的关系,称为对映异构；例如：COOHCOOHHOHHOH CH 3CH 3构象异构 ：由于环绕 键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式叫构象异构；例如：1-溴丙烷的全重叠构象和对位交叉构象,CH 3BrHHH HCH 3HHHHBr3. 电子效应电子效应包括诱导效应和共轭效应两大类；诱导效应： 由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应,沿键由近而远传递,距离越远影响越小；它包括吸电子诱导效应和给电子诱导效应；共轭效应 ：在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应,沿共轭体系以极性交替的方式传递,不随碳链的增长而减弱；它包括吸电子共轭效应和给电子共轭效应；共轭效应的形式有 - 共轭（如共轭烯烃、苯环）和p- 共轭（如烯丙基碳正离子）；要求把握诱导效应和共轭效应产生的缘由及特点,能用电子效应说明碳正离子、碳负离子和游离基的稳固性,取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；说明不对称烯烃进行亲电加成时所遵循的马氏规章、卤代烃和醇进行排除时所遵循的查依采夫规章、不同结构的卤代烃进行亲核取代反应的活性、羰基化合物进行亲核加成反应的活性等；三、有机化合物的基本反应1、加成反应 ：依据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成；（ 1） 、亲电加成：由亲电试剂的攻击而进行的加成反应；要求把握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规章,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分 加到含氢较少的双键碳原子上；烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及 共轭双烯的 1, 2 和 1,4 加成都是亲电加成反应；烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越简洁进行；（ 2）、亲核加成：由亲核试剂攻击而进行的加成反应；要把握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简洁加成及加成排除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性次序及影响反应活性的因素；羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应；羰基化合物进行亲核加成反应的活性次序为：HCHO>C3HCHO>RCHO6>HC5CHO>C3HCOCH3>RCOC3H>C6H5COCH3>C6H5COC6H5（ 3）、自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应；烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成；不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规章的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上；加成反应除上述三种类型之外,仍有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等；2、排除反应从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX 、NH 3） 而形成 双键或三键的反应叫排除反应；卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的排除反应；（ 1）、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的排除反应是在强碱性条件下进行；不同结构的卤代烃进行排除反应的活性次序为：三级 >二级>一级；要把握卤代烃进行排除反应时所遵循的查依采夫规章,当卤代烃中不只含有一个 碳时,排除时脱去含氢少的碳上的氢原子；要留意,卤代烃的排除和水解是竞争反应；（ 2）、醇的排除：醇的排除反应在强酸性条件下进行,排除方向也遵循查依采夫规章；要把握不同结构的醇进行排除反应的活性次序：叔醇>仲醇 >伯醇；3、取代反应依据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代；、亲电取代：由于亲电试剂的攻击而引发的取代反应称亲电取代反应；苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应；要留意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应,苯环上进行烷基化时会发生异构化现象；把握萘环上进行亲电取代反应的规律,第一个取代基主要进入位,其次个取代基是进入同环仍是异环由原取代基的定位效应打算；把握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异,呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大,而吡啶比苯小；、亲核取代由亲核试剂的攻击而引起的取代反应称亲核取代反应；卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解,醇与氢卤酸的反应,醚键的断裂,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应；卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行,单分子历程（SN 1）和双分子历程（SN2）,一级卤代烃易按SN2 历程反应,三级卤代烃一般按SN 1 历程反应,二级卤代烃就两者兼而有之；要在懂得反应历程的基础上把握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性；要留意,在碱性条件下卤代烃的取代和排除是相互竞争的反应,三级卤代烃简洁发生排除,一级卤代烃易发生取代,强极性溶剂（如水）有利于取代,而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于排除,高温有利于排除；是自由基取代反应；反应条件是高温、光照或过氧化物存在；自由基的稳固性和中心碳原子上所连的烷基数目有关,烷基越多,稳固性越大；自由基的稳固次序为：三级 >二级 >一级 >·CH34、氧化仍原反应包括氧化反应和仍原反应两种类型；、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要把握几种常用的氧化 卤代剂,如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等；把握氧化反应在实际中的应用,如臭氧氧化可用来估计烯烃的结构,托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等；、仍原反应不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯仍原为醇,硝基苯仍原为苯胺等都是仍原反应；要把握几种常用的仍原剂,如H 2/Ni 、 Na+C2H 5OH、Fe+HCl 、NaBH 4、LiAlH 4、异丙醇 / 异丙醇铝等,留意后面三种是供应负氢离子的仍原剂,只对羰基挑选加氢,与双键、三键不发生作用；仍要把握羰基仍原为亚甲基的两种方法,留意,进行克莱门森仍原时反应物分子中不能存在对酸敏锐的基团,如醇羟基、双键等,用伍尔夫吉日聂尔仍原及黄鸣龙改进法时,反应物分子中不能带有对碱敏锐的基团,如卤素等；5、缩合反应主要包括羟醛缩合和酯缩合；（ 1）羟醛缩合含有 氢的醛在稀碱条件下生成羟基醛,此化合物不稳固受热简洁脱水,生成 、 不饱和醛；因此,此反应常用来增长碳链制备 、 不饱和醛；要求把握羟醛缩合的反应条件；（ 2）克莱森酯缩合含有 氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合,两分子酯之间脱去一分子醇生成 酮酸酯；要把握反应条件及在实际中的应用,有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的；除了上述五种类型的反应之外,仍要求把握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等,留意反应条件、产物及其在实际中的应用；四、有机化合物的转化及合成方法要求把握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法,在此基础上设计简洁有机化合物的合成路线；娴熟把握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用特别广泛；1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠,炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃；此反应可增长碳链,制备高级炔烃；2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等；这些反应既可增长碳链,又可形成所需的官能团；3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代,由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时,可采纳重氮盐取代的方法；要留意被不同基团取代 时的反应条件；五、有机化合物的鉴别烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃：溴的四氯化碳溶液,溴腿色含有炔氢的炔烃：硝酸银或氯化亚铜的氨溶液,生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀；卤代烃：硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才显现沉淀；醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6 个碳原子以下的醇） ；用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇马上变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化；酚或烯醇类化合物：用三氯化铁溶液产生颜色；苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀；羰基化合物： 2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀；区分醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能；区分芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能； 鉴别甲基酮和具有CH 3CH 结构的醇用碘的氢氧化钠溶液,OH生成黄色的碘仿沉淀；甲酸：用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能；胺：区分伯、仲、叔胺有两仲方法1. 用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于 NaOH溶液；叔胺不发生反应；2. 用 NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应；芳香胺：伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体；糖：葡萄糖与果糖：用溴水,葡萄糖能使溴水腿色,而果糖不能；麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能；六、试验要求把握试验室基本学问及有机化学试验的基本操作技能；如固体的重结晶、 测熔点所用的装置及操作、留意事项；液体蒸馏时所用的仪器、装置、烧瓶中所放液体的体积、温度计安装的位置、放沸石的时间、蒸馏不同沸点液体化合物的加热方式、及冷凝管的挑选；洗涤液体化合物所用的仪器、操作时留意事项；回流所用仪器及装置；各种瓶颈和管颈塞子的挑选以及试验室防毒、灭火常识等；除上述六个专题之外,仍应把握各章的基本概念、名词、术语的含义、各类化合物的物理性质的变化规律以及医药生产和生活中常常涉及到的有机化学基本常识等；二三二四学年度其次学期有机化学期末考试题一、单项挑选题（共 10 小题,每道题 1 分,共 10 分）1构成有机化合物分子的主要化学键是（）2A 、离子键下列物质B、共价键的分子是C、金属键极性分D 、配位键子的是（）A 、CO2B、 I2C、CCl 4D 、H2O3 以下各种碳正离子中, 最稳固的是（）+A 、Ar 3C+B、Ar 2CH+C、ArCH 2+D、CH 3 C4 下列烯烃存在顺反异构现象的是（）A、H3CCCCH3B、H 3CCCCH3C、H 3 CCCC 2H 5HCH 3H3CC 2H 5H 3 CC 2H 5CH 32 CHD、H 5C 2CHCH 3 2CCC2H 55 以下化合物中, 没有旋光性的是（）CH 3A、 HOCOOH C 2H 5CH 3HOHB 、HOHCH 3CH 3HOHC、 OHHHOHC2 H5CH 3HBrD 、 HOHHBrCH 36 以下基团按次序排列, 由大到小的次序是（）1 CHCH 322 CH 2CH 2CH 33 CCH 334CHCH 3CH 2CH 3A 、2>1>3>4B、4>1>3>2C、3>4>1>2D、3>1>4>27 3-硝基乙酰苯胺进行亲核取代反应时,第三个取代基主要进入苯环的（）A 、2, 6 位B、2, 4 位C、4,6 位D 、5, 6 位8 下列化合物最容易进行SN2反应的是（）A、 CH 3CH 2CH 2CH 2BrB 、 CH 3CCH 3BrCH 2CH 2C 、 CH 3CHBrCH 2CH 3D 、CH 3CHBrCHCH 3CH 39 下列化合物中不能被酸性KMnO 4溶液氧化的是（）A 、CH 3CH 2CCHB 、 CH 2CH 3C、 C6H 5CCH 33D 、CH 2=CHCH 310 下列烷烃的沸点由高到低的顺序是（）(1) 2- 甲基戊烷2 正己烷3 正庚烷4 十二烷A 、 4>3>2>1B、3>1>2>4C、4>2>3>1D、1>2>3>4二、结构与命名题（依据所给化合物结构用IUPAC规章命名或依据名称写出相应化合物的 结构；有顺反异构或旋光异构的化合物需依据Z、E或 R、S 命名规章来命名；共 12 小题, 每道题 1.5 分,共 18 分）CH 2CH 31、 CH 3CHCHCH 2 CHCH 3CH 3CH 3CH 32 、CCCH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 33、CH 3 CHCHCCHCH 3HBr5、CH 3HOH6、 CH 3CH 2 CH 2CHCCH4、C 2 H5CH 3NO 27、CH 38、 CH 2CHCHCH 2ClCH9 、CHCHCH 2OHCH 3ONO 2310 、CH 2CH 2OCH 2CH 3OCH 2CH 311、E-2- 丁烯 -1- 醇12、内消旋 -3,4-二硝基己烷三、完成反应题（依据条件写出括号中合适的化合物；共22 空,每空 1 分,共 22 分）3CH 31、CH 3CHCH+ Br 2 127 , 光2、+100 CH 2OHCCH COHCCH C CH 2O喹啉3、CH 3CCCH 2CH 3 Pd/C,H 21O 3 2Zn/H 2O+ 4、+Br2 CCl 4Br 2 , 300CH5、CH 2 ClCHBrKCN醇H + /H 2 O6、+OCH 3COCH 3C无水 AlCl 3+7、CHOCH 3CH 3+ O 2110120 0.4MPaH2 O, H+8090 +8、+ 1mol HIO 4HCCH 2 CH 2 CH 2CHCHOCH 3 O9、OHH+O3CH 2H 3C10 、CHNO 2 + Br2FeH 3CCl 2hv11 、+CH 3 CH 2 CH 2ClAlCl 312、CH 3CH 2 CH 2CH 2OHH2SO 4NBS四、合成题（共 4 小题,每道题 5 分,共 20 分）1、CH 3CH 2CH 2 CH 2 OHCH 3 CH 2 CHCH 3OH2、CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2OCH 2CH 3Cl3、以四个碳原子以下的烯烃为原料合成CH 2ClClCH 3COOHBr4、NO 2五、分别与鉴别题 （用简洁的化学方法区分以下化合物； 共 2 小题,每道题 5 分,共 10 分）1、区分乙苯、苯乙醚、苯酚、1-苯基乙醇2、区分 CH 3CH 2CH 2 Br, CH 3 3CBr , CH 2=CHCH 2Br ,HBrC=CHCH 3六、结构推断题（共三小题,第1 题 4 分,第 2 题 6 分,第 3 题 10 分,共 20 分）1、分子式为 C4H 8 的化合物 A,经加溴后的产物用NaOH/ 乙醇处理,就生成分子式为C4H6 的化合物 B , B 能使溴水褪色,并能与硝酸银的氨溶液反应产生沉淀；试估计A 、 B 的结构,并写出各步反应式；2、化合物 A 的分子式为C6 H14O,能与金属钠反应,在酸作用下可脱水生成B ,以冷的 KMnO 4 溶液氧化 B 可得到分子式为 C6H14O2 的化合物 C, C 与 HIO 4 作用只得到丙酮；试推断A 、B 、C 的结构式,并写出各步的主要反应；3、分子式为 C5H11Br 的卤代烃 A 与 KOH 的乙醇溶液作用, 生成分子式为C5H10 的化合物 B ,B 用 KMnO 4酸性溶液氧化后,可得到一种酮C 和一种羧酸D,而 B 与 HBr 作用的产物是 A 的同分异构体 E,试推断 A 、B、C、D 、E 的结构式,并写出各步的主要反应；二三二四学年度其次学期有机化学期末考试题参考答案一、挑选题1 B2 D3 A4 D5 D6 C7 C8 A9 B10 A二、命名题1、3,5-二甲基 -3-乙基戊烷2、Z-3,4-二甲基 -3-庚烯3、3-戊烯 -1- 炔4、3-甲基二环 4.1.0 庚烷5、2S,3R-2- 溴-3- 羟基戊烷6、2,3-二甲基 -1- 苯基 -1- 己烯7、2,6-二硝基 -3- 甲氧基甲苯8、3-甲基 -2-氯-1- 丁烯9、2-苯基 -2-丙烯醇10、乙二醇二乙醚11、C2 H 5CH 3HHCCCH 2OH12、HNO 2HNO 2C2 H 5三、完成反应题O1、H3 CCH 3CH 3Br2、OOCH 33、CC HOCH 2CH 3HCH 3CHOCH 3CH 2CHOCH4 、BrBrBrCH 3CH CHBrCH5、CHBr6 、CCH 3CH 3 COOH7、C3OOHOHOOHC8 、CH 2CNCH 2COOHCH 3CH 3CH 3OH9、11 、CHCH 3CH 310 、H 3CCHH 3CClNO 2H3 CCl CCH 3NO 212、 CH 3CH 2 CHCH 2 CH 3CHCHCH 2Br四、合成题H SOHBrBrOH -/H OOH1、CH3CH2CH2CH2OH2 4CH3CH2CHCH 2CH 3CH2CHCH 32CH3CH2 CHCH 32、CH 3CHCHCl2ClCH250022CHCH 2C2H 5ONaCH2CHCH 2OCH 2CH 33、+CH2 ClCH2 Cl ClCl ClCH 2ClCH 3HNO 3CH 3Cl 2CH 3ClKMnO4 /H+COOHCl4、FeNO 2NO 2NO 2五、分别与鉴别题1、先用 FeCl3 区分出苯酚,金属钠区分出1-苯基乙醇,然后用H2SO4 区分出苯乙醚（不分层） ,余为乙苯；2、先加入AgNO 3/NH 3 溶液,反应者CH 33CBr和 CH2 =CHCH 2Br ,不反应者为CH 3CH 2CH 2Br和HBrC=CHCH 3；最终用 Br 2/CCl 4 区分出各组中的烯烃；六、结构推断题1、 ACH 3 CH 2 CHCH 2BCH 3 CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 32、A CH 3CCCH 3B CH 3CCCH 3C CH 3CCCH 3OHHOHOH3、ACH 3CH 3CHCHCH 3BrBCH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3C H 3CODCH 3CH 3COOHE CH 3CBrCH 2CH 32002 2003 学年第 1 学期期末考试试卷 答案 有机化学 （ A 或 B 卷 共 页）（考试时间： 年 月 日）题号一二三四五六七八成果得分（一）用系统命名法命名以下化合物或写出构造式（本大题10 小题 , 每道题 1 分,共 10 分）2,3,5- 三甲基-4- 丙基庚烷 3- （ 2- 甲基丙基） -4- 己烯 -1- 炔（ 2S ,3S ） -2,3- 戊二醇 （ E ） -6- 氯 -4- 己烯 -2- 醇4- 甲基螺 2.4庚烷 CH 3 OCCH 3 37 E-3-乙基 -1,3- 己二烯 8 2,6- 二甲基苄醇（ 9 ） - 硝基萘 （ 10 ） 3- 甲基环己烯（二）基本概念题（本大题6 小题 , 共 10 分）（ 1 ）写出以下化合物最稳固的构象式：（本小题2 分）（ 2 ）请写出以下化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题2 分）（ 3 ）以下化合物哪些有旋光性：（B 、 D ） （本小题 2 分）（ 4 ）以下反应是否正确,如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分）（ 5 ）判定以下化合物、离子那个具有芳香性：（C ） （本小题1 分）（ 6 ）在亲核取代反应中,以下哪个试验现象属于S N 1 机理：（C ） （本小题1 分）（ A ）产物构型完全转化（ B ）反应只有一步（ C ）有重排产物（ D ）亲核试剂亲核性越强,反应速度越快（三）理化性质比较题（本大题5 小题,共10 分）1 （本小题2 分）比较以下自由基的稳固性：（D ） > （ B ） > （ C ） > （ A）（ 2 ）（本小题 2 分）比较以下化合物沸点的高低：（B ） > （ C ） > （ D ） > （ A ）（ A ）乙醚 （ B ）正丁醇 （ C ）仲丁醇 （ D ）叔丁醇（ 3 ）（本小题 2 分）比较以下芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（A ） > （ D ） > （ B ） > （ C ）（ 4 ）（本小题 2 分） 比较以下离去基团离去才能的大小：（C ） > （ B ） > （ A ） > （ D ）（ 5 ）（本小题 2 分）以 C 2 和 C 3 的 键为轴旋转, 用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象,并比较他们的稳固性；对位交叉式构象稳固性高于邻位交叉式构象（四）用简便的化学反法鉴别以下各组化合物（本大题2 小题,共 6 分）（ 1 ）（本小题 3 分）（ A ）正丙醇 （ B ）异丙醇（ C ） 2- 丁烯 -1- 醇使用 Lucas 试剂鉴别,（ C ）与之反应立刻混浊,（B ）与之反应放置片刻后混浊（ A ）与之反应室温下无变化,加热后反应；（ 2 ）（本小题 3 分）不褪色C不褪色Br 2 /CCl 4.B 、 C 褪色 KmnO 4溶液 BB 、 AA褪色（五）完成以下各反应式（本大题 17 小题,共 29 分）（ 1 ）（本小题 1 分）（ 2 ）（本小题 2 分）（ 3 ）（本小题 2 分）（ 4 ）（本小题 2 分）（ 5 ）（本小题 1 分）（ 6 ）（本小题 1 分）（ 7 ）（本小题 1 分）（ 8 ）（本小题 1 分）（ 9 ）（本小题 2 分）（ 10 ）（本小题 1 分）（ 11 ）（本小题 2 分）（ 12 ）（本小题 2 分）（ 13 ）（本小题 2 分）（ 14 ）（本小题 3 分）（ 15 ）（本小题 2 分）（ 16 ）（本小题 2 分）（ 17 ）（本小题 2 分）（六）推导结构题（本大题2小题,共10分）（ 1 ）（本小题 4分）化合物 A （ C 6 H 10 ）具有光学活性 , 能与 AgNH 3 2 NO 3 溶液作用生成白色沉淀 B （ C 6 H 9 Ag ）,将 A 经催化加氢生成 C （ C 6 H 14 ）, C 没有旋光性；试写出化合物 A 及其对映异构体的 Fischer 投影式和 B 、 C 的构造式；（ 2 ）化合物 D 分子式为 C 5 H 9 Br ,可与一分子 Br 2 反应生成 E （ C 5 H 9 Br 3 ）； D 易水解得到互为异构体的两种 醇 F,G ； D 与 KOH 醇溶液作用得到化合物 H （ C 5 H 8 ） ,1mol H 用 KMnO 4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2molCO2 ；请写出D 、 E 、 F 、 G 、 H 的构造式；（七）有机合成题（本大题5 小题,共25 分）（ 1 ）（本小题 5 分）（ 2 ）（本小题 4 分） 完成以下转化：（ 3 ）（本小题 6 分）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：（ 4 ）（本小题 5 分）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成： CH 3 2 CHCH 2 CH 2 OH（ 5 ）（本小题 5 分）用苯和 1- 丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成：西北师范高校化学化工学院化学专业有机化学 I 期中考试题一、单项挑选题 共 5 小题,每道题 2 分,共 10 分1. 以下各种碳正离子中,最稳固的是（A）A 、Ar 3C +B 、Ar 2CH +C、Ar