大学有机化学复习-重点总结.doc

. -有机化学复习总结一有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物酰卤，酸酐，酯，酰胺，多官能团化合物官能团优先顺序：COOHSO3HCOORCOXCHO>COOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的构造式或立体构造式伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式。 立体构造的表示方法：1伞形式：2锯架式：3 纽曼投影式：4菲舍尔投影式：5构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是穿插式，最不稳定构象是重叠式。(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位穿插式，最不稳定构象是全重叠式。(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体构造的标记方法1. Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规那么中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个一样的基团在同一侧，那么为顺式；在相反侧，那么为反式。3、 R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规那么排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，那么为R构型，如果是逆时针，那么为S构型。注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型一样，那么为同一化合物，否那么为其对映体。二. 有机化学反响及特点1. 反响类型复原反响包括催化加氢：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反响：烯烃的氧化高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化2. 有关规律1） 马氏规律：亲电加成反响的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2） 过氧化效应：自由基加成反响的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4） 定位规律：芳烃亲电取代反响的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。5） 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反响的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6） 休克尔规那么：判断芳香性的规那么。存在一个环状的大键，成环原子必须共平面或接近共平面，电子数符合4n+2规那么。7） 霍夫曼规那么：季铵盐消除反响的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物。当碳上连有吸电子基或不饱和键时，那么消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物热力学控制产物。8） 基团的“顺序规那么3. 反响中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成： 溴，氯，HOBrHOCl，羟汞化-脱汞复原反响-反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成 烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反响：保持构型 烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢 环己烯的加成1-取代，3-取代，4-取代 炔烃：选择性加氢：Lindlar催化剂-顺式烯烃Na/NH3L-反式加氢亲核取代： SN1：外消旋化的同时构型翻转 SN2：构型翻转Walden翻转消除反响： E2，E1cb: 反式共平面消除。环氧乙烷的开环反响：反式产物四概念、物理性质、构造稳定性、反响活性 一.概念1. 同分异构体2. 试剂亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够承受电子对的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或局部正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH、HS、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。自由基试剂：Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反响，使反响进展下去。3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis酸碱：电子的承受体为酸，电子的给与体为碱。4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5. 杂化轨道理论sp3、sp2、sp杂化。6. 旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质光学活性物质，左旋体，右旋体：消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件：非对映异构体：式，赤式：差向异构体：Walden翻转: 7. 电子效应 1 诱导效应 2 共轭效应-共轭，p-共轭，-p 超2共轭，-超共轭。 3 空间效应8. 其它型endo, 外型exo：顺反异构体，产生条件：烯醇式：二. 物理性质 1. 沸点上下的判断？ 不同类型化合物之间沸点的比拟； 同种类型化合物之间沸点的比拟。 2. 熔点，溶解度的大小判断？3. 形成有效氢键的条件，形成分子氢键的条件：三. 稳定性判断1. 烯烃稳定性判R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHRE-构型> RCH=CHRZ-构型> RHC=CH2 >CH2=CH2 2. 环烷烃稳定性判断 3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性 5. 反响中间体稳定大小判断碳正离子，碳负离子，自由基碳正离子的稳性顺序：自由基稳定性顺序： 碳负离子稳定性顺序： 6. 共振极限构造式的稳定性判断在共振杂化体中奉献程度：四酸碱性的判断 1. 不同类型化合物算碱性判断 2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素吸电子基与推电子基对酸性的影响：五反响活性大小判断 1. 烷烃的自由基取代反响 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2. 烯烃的亲电加成反响活性R2C=CR2> R2C=CHR> RCH=CHR> RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3. 烯烃环氧化反响活性R2C=CR2> R2C=CHR> RCH=CHR> RCH=CH2 > CH2=CH2 4. 烯烃的催化加氢反响活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR' > R2C=CHR > R2C=CR2 5. Diles-Alder反响 双烯体上连有推电子基团349页，亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反响进展。 例如： 以下化合物 A. ; B. ; C. ; D. 与异戊二烯进展Diels-Alder反响的活性强弱顺序为： > > > 。 6. 卤代烃的亲核取代反响 SN1 反响：SN2 反响：成环的SN2反响速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环 7. 消除反响 卤代烃碱性条件下的消除反响-E2消除 RI > RBr > RCl 醇脱水-主要E1 8. 芳烃的亲电取代反响 芳环上连有活化苯环的邻对位定位基给电子基-反响活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基吸电子基或邻对位定位基-反响活性下降。 例如：以下芳香族化合物： A. B. C. D. 硝化反响的相对活性次序为 > > > 。例如： 萘环的 A. 位； B. 位 ； C. 氯苯 ； D. 苯在亲电取代反响中相对活性次序为为 > > > 。例如：以下各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反响的是 。 A. ; B. ; C. ; D.六其它1. 亲核性的大小判断：2. 试剂的碱性大小：3. 芳香性的判断：4. 定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：ON(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3R OCOCH3C6H5FClBrI间位定位基：NH3NO2COOHSO3HCHOCOCH3COOCH3CONH2五、活性中间体与反响类型、反响机理反响机理：1. 自由基取代反响机理中间体：自由基反响类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的H卤代。2. 自由基加成反响机理中间体：自由基：反响类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。3. 亲电加成反响机理中间体：环鎓离子溴鎓离子，氯鎓离子反响类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成中间体：碳正离子，易发生重排。反响类型：烯烃的其它亲电加成HX，H2O，H2SO4，B2H6，羟汞化-去汞复原反响、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。或环鎓离子： 4. 亲电取代反响机理：中间体：-络合物氯代和溴代先生成络合物反响类型：芳烃亲电取代反响卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化。 5. 亲核加成反响机理：中间体：碳负离子反响类型：炔烃的亲核加成6. 亲核取代反响机理：SN1反响中间体：碳正离子，易发生重排。反响类型：卤代烃和醇的亲核取代主要是3°，醚键断裂反响3°烃基生成的醚。SN2反响 中间体：无经过过渡态直接生成产物 反响类型：卤代烃和醇的亲核取代主要是1°，分子的亲核取代，醚键断裂反响1°烃基生成的醚，酚醚，环氧乙烷的开环反响。7. 消除反响反响机理E1机理：中间体：碳正离子，易发生重排。反响类型：醇脱水，3°RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反响。E2机理：中间体：无直接经过过渡态生成烯烃反响类型：RX的消除反响E1cb机理： 中间体：碳负离子 反响类型：邻二卤代烷脱卤素。重排反响机理：rearrangement重排反响规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反响物重排成较稳定的产物。1、 碳正离子重排（1） 负氢1,2迁移：（2） 烷基1,2迁移：（3） 苯基1,2迁移：频哪醇重排：在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：ArRH（4） 变环重排：（5） 烯丙位重排：碱性水解2、其它重排（1） 质子1,3迁移互变异构现象六、鉴别与别离方法七、推导构造 1. 化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化； 烯烃的臭氧化反响； 芳烃的氧化； 邻二醇的高碘酸氧化2. 光波谱性质：红外光谱： 36502500cm1 OH，NH伸缩振动 33003000cm1CCH3300，C=CH3100，ArH3030) 伸缩振动 30002700cm1CH3，CH2，次甲基，CHO2720，2820 伸缩振动 18701650cm1 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动16901450cm1 C=C，苯环骨架伸缩振动 14751300cm1CH3，CH2，次甲基面弯曲振动 1000670cm1 C=CH，ArH，CH2 的 面外弯曲振动核磁共振谱：偶合裂分的规律：n+1规律一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为n+1个，这就是n+1规律。按照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中具体的推到方法：1.不饱和度的计算W不饱和度= 1/22 + 2n4 + n3 - n1n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。如果W=1，说明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；W=2，说明该化合物含两个C=C双键，或含一个CC三键等；W4，说明该化合物有可能含有苯环。 2. 红外光谱观察官能团区域(1). 先观察是否存在C=O(18201660cm-1, s)(2). 如果有C=O, 确定以下状况.羧酸: 是否存在O-H(34002400cm-1, 宽峰, 往往与C-H重叠)酰胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收峰酯: 是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收)酸酐: 1810和1760cm-1附近有两个强的C=O吸收醛: 是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收) 酮: 没有前面所提的吸收峰 (3). 如果没有C=O, 确定以下状况.醇、酚: 是否存在O-H(34003300cm-1, 宽峰; 13001000cm-1附近的C-O吸收)胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收醚: 是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收, 并确认 34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰) (4).观察是否有C=C或芳环C=C: 1650cm-1附近有弱的吸收 芳环: 16001450cm-1围有几个中等或强吸收 结合31003000cm-1的C-H伸缩振动, 确定C=C或芳环。3分析核磁共振谱图1 根据化学位移、偶合常数J与构造的关系，识别一些强单峰和特征峰。如：以下孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场1016出现的羧基，醛基和形成分子氢键的羟基信号。2. 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失，那么可以确定此类活泼氢的存在。3 如果在6.58.5ppm围有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。4. 解析比拟简单的多重峰一级谱，根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进展推断，并根据n+1规律估计其相邻的基团。5. 根据化学位移和偶合常数的分析，推出假设干个可能的构造单元，最后组合可能的构造式。综合各种分析，推断分子的构造并对结论进展核对。转有机化学鉴别方法?终极版?找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反响，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反响显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反响，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式构造的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反响类型较多 一各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：1溴的四氯化碳溶液，红色腿去2高锰酸钾溶液，紫色腿去。2含有炔氢的炔烃：1 硝酸银，生成炔化银白色沉淀2 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同构造的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5醇：1 与金属钠反响放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇；2 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。6酚或烯醇类化合物：1 用三氯化铁溶液产生颜色苯酚产生兰紫色。2 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：1 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；2 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；3 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；4 鉴别甲基酮和具有构造的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。8甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法1用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反响，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反响。2用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反响。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10糖：1 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；2 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。3麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。二例题解析例1用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反响生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的构造不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反响中的活性不同，因此，可根据其反响速度进展鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：例3用化学方法鉴别以下化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反响鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反响区别酚与醇，用碘仿反响鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按以下步骤进展：1 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各参加几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。2 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各参加托伦试剂氢氧化银的氨溶液，在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。3 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各参加斐林试剂酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液，有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。4 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各参加碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。5 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各参加几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。6 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各参加几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。1化学分析1烃类烷烃、环烷烃 不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反响，故常留待最后鉴别。不与KMnO4反响，而与烯烃区别。烯烃 使Br2CCl4红棕色褪色；使KMnO4/OH-紫色变成MnO2棕色沉淀；在酸中变成无色Mn2+。共轭双烯 与顺丁烯二酸酐反响，生成结晶固体。炔烃CC使Br2CCl4红棕色褪色；使KMnO4OH-紫色产生MnO2棕色沉淀，与烯烃相似。芳烃 与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反响，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别；用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不能使Br2CCl4褪色，与烯烃相区别。2卤代烃RXCl、Br、I在铜丝火焰中呈绿色，叫Beilstein试验，与AgNO3醇溶液生成AgCl白色、AgBr淡黄色、AgI黄色。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反响，仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反响，乙烯型卤代烃不起反响。3含氧化合物醇ROH 加Na产生H2气泡，含活性 H化合物也起反响。用RCOClH2SO4或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸和低级醇。使K2Cr2O7H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+不透明，可用来检定伯醇和仲醇。用Lucas试剂浓 HCl+ZnCl2生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas试剂反响，仲醇5分钟反响，伯醇在室温下不反响。加硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈NaOH生成CHI3黄色。酚ArOH 参加1FeCl3溶液呈蓝紫色FeArO63-或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反响；用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，与RCOOH区别；用Br2水生成 白色，注意与苯胺区别。醚ROR 参加浓H2SO4生成 盐、混溶，用水稀释可分层，与烷烃、卤代烃相区别含氧有机物不能用此法区别。酮 参加2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反响I2NaOH生成CHI3黄色，鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。醛 用Tollens试剂AgNH32OH产生银镜Ag；用Fehling试剂2Cu2+4OH-或Benedict试剂生成Cu2O红棕色；用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。羧酸 在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体；也可利用活性H的反响鉴别。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物 水解后检验产物。4含氮化合物利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。脂肪胺 采用Hinsberg试验芳香胺芳香伯胺还可用异腈试验：苯胺 在Br2+H2O中生成 白色。苯酚有类似现象。5氨基酸采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反响。6糖类淀粉、纤维素需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。淀粉参加I2呈兰色。葡萄糖 加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O红棕色，复原糖均有此反响；加Tollens试剂AgNH32+OH-产生银镜。化学命名法一般规那么取代基的顺序规那么当主链上有多种取代基时，由顺序规那么决定名称中基团的先后顺序。一般的规那么是：1.取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 2.如果第一个原子一样，那么比拟它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，那么视为连接了2或3个一样的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。如果化合物的核心是一个环系，那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规那么确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。数词位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。 碳链上碳原子的数目，10以用天干表示，10以外用汉字数字表示。杂环化合物最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问，以下容可供参考把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂环的名称；如：氧杂环戊烷 给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。 其他官能团视为取代基。 1带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规那么。从*侧链最近端编号，如两端一样时，那么依次比拟下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统不管取代基性质如何。最小命名法 2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5比照是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规那么：优先基团放在后面，如第一原子一样那么比拟下一原子。2-甲基-3-乙基戊烷，因CH2CH3CH3，故将CH3放在前面。2单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯或炔、醇、醛、酮、酸、酯、。卤代烃、硝基化合物、醚那么以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从*近官能团或上述取代基端开场，按次序规那么优先基团列在后面。3多官能团化合物 1脂肪族 选含官能团最多尽量包括重键的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按以下次序， OHNH2=NHCCC=C 如烯、炔处在一样位次时那么给双键以最低编号。2脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。3杂环 从杂原子开场编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。 4顺反异构体 1顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。一样或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。2Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规那么比拟双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规那么是： 原子序数大的优先，如IBrClSPFONCH，未共享电子对：为最小； 同位素质量高的优先，如DH； 二个基团中第一个原子一样时，依次比拟第二、第三个原子； 重键 分别可看作 Z优先于 E，R优先于S。5旋光异构体 1D，L构型 主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-甘油醛一样的糖称D型；反之属L型。氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，-氨基酸碳原子的构型都是L型。 其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。 2R，S构型 含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规那么由大到小排列比方abcd，然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，那么abc顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，那么顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，R-2-氯丁烷。因为ClC2H5CH3H，最小基团H在C原子上下表示向后，处于远离观察者的方向，故命名法规定ClC2H5CH3顺时针为R。. 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