2022-2022学年高二化学34《有机合成》45分钟作业新人教版选修5.docx

2022-2022学年高中化学 3.4有机合成45分钟作业 新人教版选修5一、选择题(每题8分，每题有12个正确选项，共40分)1从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反响提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料，现有以下3种合成苯酚的反响路线：其中符合原子节约要求的生产过程是()A只有B只有C只有D解析：过程使用的铁粉、氯气，过程使用的浓硫酸、氢氧化钠等对苯酚来说都是没有必要的化学组分，但使用的氧气，是苯酚合成中所必需的。答案：C2A. 2­甲基­1,3­丁二烯和2­丁炔B1,3­戊二烯和2­丁炔C2,3­二甲基1,3­戊二烯和乙炔D2,3­二甲基1,3­丁二烯和丙炔解析：答案：AD3以下反响最符合绿色化学原子经济性要求的是()A乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B甲烷与氯气制备一氯甲烷C以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D用SiO2制备高纯硅解析：绿色化学原子经济性要求化学反响到达“零排放、无污染。以上各反响中惟有A无其他产物生成。答案：A4对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，苯环上的硝基可被复原为氨基，产物苯胺复原性强，易被氧化，那么由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A甲苯XY对氨基苯甲酸B甲苯XY对氨基苯甲酸C甲苯XY对氨基苯甲酸D甲苯XY对氨基苯甲酸解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反响引入硝基，再复原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故在硝基被复原前，应先将甲基氧化为羧基，因此，整个合成过程是先进行硝化反响，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基复原为氨基。答案：A5在有机合成中制得的有机物较纯洁且易别离，才能在工业生产上有实用价值，据此判断以下有机合成反响在工业上有价值的是()A光照条件下由乙烷制取氯乙烷：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClD乙烯和水反响制乙醇：CH2=CH2H2OCH3CH2OH解析：在光照条件下，烃的取代反响产物不唯一；由于苯甲醚不溶于水，故B项中的产物易别离；对甲基苯磺酸是强酸易溶于水，故C的产物难别离；而D产物唯一且原料利用率100%。答案：BD二、非选择题(共60分)6(8分)有以下一系列反响，最终产物为草酸：ABCDEFB的相对分子质量比A大79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构式：C是_，F是_。(2)BC的反响类型及化学方程式：_。DE的化学方程式是_。解析：依题意知，由A生成HOOCCOOH的碳原子数不变，A在光照条件下与Br2反响，那么A为CH3CH3，B的相对分子质量比A大79，那么B为C2H5Br，依次可推出C为CH2=CH2，D为CH2BrCH2Br，E为HOCH2CH2OH，F为。答案：(1)(2)消去反响C2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2OCH2BrCH2Br2NaOHCH2OHCH2OH2NaBr7(15分)有机物A是常见的有机物。现有如下反响关系：醛可以发生如下反响：B与乙酸酐()能发生取代反响生成阿司匹林()F为一种可降解高分子聚合物(1)A生成D的化学方程式是_。(2)B分子中的含氧官能团是_。(3)G的结构简式是_。(4)E生成F的化学方程式是_。(5)H与C互为同分异构体，H分子中苯环上取代基与C相同，H的结构简式可能是_。解析：此题依托所给的信息，考查了有机物的推断，属于中档题。(1)DE的过程，实质是加上1个C原子，2个H原子，2个O原子的过程，E的分子式是C3H6O3，所以D的分子式是C2H4O，即CH3CHO，那么A是CH3CH2OH；(2)结合B的信息以及B的分子式(3个O原子，有一个羧基，还应有羟基)，所以含有的官能团是羧基、羟基；(3)EG是消去反响，所以G的结构简式是；(4)E生成F的反响为缩聚反响，化学方程式为(n1)H2O；(5)C分子中，除了含有酚羟基之外，还应有酯基，水解的产物还要生成乙醇，通过B的结构简式可知在C中两个取代基是邻位，故H的结构中两个取代基位于对位或间位上，即或。答案：(1)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)羧基、羟基8(12分)有以下一系列反响：ABCDEFHOOCCOOH(乙二酸)B的相对分子质量比A的大79。试答复以下问题：(1)C的结构简式是_，BC的反响类型是_，EF的化学方程式是_。(2)E与乙二酸发生酯化反响生成环状化合物的化学方程式是_。(3)由B发生水解反响生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种物质中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是_。(4)MTBE是一种重要的汽油添加剂，它是1­戊醇的同分异构体，又与G的某种同分异构体互为同系物，且分子中含有4个相同的烃基。那么MTBE的结构简式是_。解析：根据题意，用逆推法进行思考，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，那么F为乙二醛，E为乙二醇根据CDE的反响条件可知D为1,2­二溴乙烷，C为乙烯，而C是由B经消去反响得到，B应为溴乙烷，A为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意。答案：(1)CH2=CH2；消去反响；(3)乙二酸>苯酚>水>G(乙醇)。(4)CH3OC(CH3)39(15分)香豆素是一种常用香料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。香豆素的一种合成路线如下：(1)有机物A能够与新制的银氨溶液发生银镜反响；有机物A能跟FeCl3溶液反响，使溶液呈特征颜色。A分子中的含氧官能团的名称是_、_。(2)反响和的反响类型是_、_。(3)有机物A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式是(写出两种即可)_、_。(4)反响的化学方程式是_。(5)香豆素的结构简式是_。解析：根据A可以发生银镜反响又可以与FeCl3溶液发生显色反响，可推知A含有酚羟基和醛基，由反响的加成产物可判断A的结构简式为，其同分异构体存在官能团位置异构(邻、间、对)和官能团异构(酯或酸)；反响应为酯的水解反响，B的结构简式为，BC在浓硫酸条件下加热失水为醇羟基消去反响，得到含碳碳双键的化合物，因为香豆素除苯环外，还有一个六元环，所以反响应为C中的羧基和酚羟基间的酯化反响，形成环酯。答案：(1)醛基酚羟基(2)加成反响消去反响10(10分)H是一种香料，可用以下列图的设计方案合成。：在一定条件下，有机物有以下转化关系：烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反响，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为_。(2)烃AB的化学反响方程式是_。(3)FG的化学反响类型为_。(4)EGH的化学反响方程式为_。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是_(用结构简式表示)。解析：由图示的转化关系和题中信息可知A应为CH3CH=CH2，B为CH3CH2CH2Cl，F为，那么C、D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反响是在H2O2条件下发生加成反响。(3)FG的反响是卤代烃的水解反响，属于取代反响。(4)E为丙酸，G为2­丙醇，生成H的反响为酯化反响。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为。答案：(1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl(3)取代反响(或水解反响)(4)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O(5)