高中化学有机推断总结(共15页).docx

精选优质文档-倾情为你奉上有机推断一、有机基础1烃及烃的衍生物的化学性质烃： 3 3 3 3烃的衍生物： 33 2 有机网络专心-专注-专业3、 官能团的引入，消除，保护（ 1）官能团的引入（ 2）官能团的消除a. 加成反应消除不饱和键b. 经取代，消去，氧化、酯化等反应消去c. 加成或氧化消除d. 水解消除酯基、卤原子（ 3）官能团的保护例如在烯醛中把氧化成时先要将保护起来二、有机推断（一）解题思路全面审题收集信息（包括潜在信息）寻找突破 顺逆推导验证结论规范作答（二）解题关键找到突破口1. 反应条件 . 在水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。当反应条件为浓H24 并加热时， 通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。苯的硝化当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或二糖、 淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇（）氧化为醛或醛氧化为酸当反应条件为催化剂并有氢气时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成（或还原反应） 。条件为氢氧化铜的悬浊液，银铵溶液的必为含有的物质 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常是 X2 与烷或苯环侧链烃基上的 H 原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与 X2 的反应时，通常为苯环上的 H 原子直接被取代。2. 特征现象 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 遇 I 2 水变蓝，可推知该物质为淀粉。 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有CHO 即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 加入金属放出H 2 ，可推知该物质分子结构中含有OH或COOH 。 加 入NaHCO 3 溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有COOH 或SO3 H 。 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。3. 特征产物 推知碳架结构 若由醇氧化得醛， 可推知一定连接在有2 个氢原子的碳原子上，即存在CH 2OH ；由醇氧化为酮，推知一定连在有1 个氢原子的碳原子上，即存在CHOH；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则所连的碳原子上无氢原子。 由消去反应的产物，可确定或X 的位置 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃， 已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子或CC 的位置。根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯，可确定该有机物是含有的酸，同时根据酯环的大小可判断和 的相对位置4. 特征数据 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个；增加84，则含有两个。缘由转变为OOCCH 3 。酸与乙醇反应相对分子质量增加28，则有一个2浓 H24 ) 32RMM 42浓 H24) 23( 酯基与生成水分子个数的关系)MM 28( 关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 醇被氧化相对分子质量减小2，被氧化相对分子质量增加16；若增加32，则表明有机物分子内有两个（变为）。2MM 2M 14 若有机物与Cl 2 反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 相对分子质量相同的有机物醇和比它少一碳的羧酸；如C3H70H、 3 均为 60烷和比少一个C 的醛如 3H 8、3 为 44 与银氨溶液反应，若1 有机物生成2 银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 与金属钠反应，若1 有机物生成0.5 H 2 ，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 与碳酸钠反应，若1 有机物生成0.5 CO2 ，则说明其分子中含有一个羧基。与碳酸氢钠反应，若1 有机物生成1 CO 2 ，则说明其分子中含有一个羧基。5. 特征转化关系有机三角：烯烃、卤代烃、醇 有机物成环反应：a. 二元醇二元羧酸反应，b. 羟酸的分子内或分子间酯化c.氨基酸脱水6. 分子式符合 22 为烷烃，符合 2n 为烯烃或者环烷烃， 符合 22 为炔烃，符合 26 为苯的同系物， 符合 22O 为醇或醚，符合 2 为醛或酮，烯醇，环醚等符合 22 为一元饱和羧酸或其与一元饱和醇生成的酯或羟基醛，羟基酮7. 分子结构具有 4 原子共线 的可能含。具有原子 共面 的可能含醛基。具有 6 原子共面 的可能含。具有原子 共面的应含有苯环8. 根据新新信息突破（三）重点反应（1）以酯化反应（成环、成高分子）和酯的水解为核心3 + 3232H5 + H 2O16. 二酸和二醇的成环17. 二酸和二醇缩聚18. 乳酸的缩聚反应19. 酯的水解 / 皂化反应20. 氨基酸 缩聚 成蛋白质例题：1. 由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。CH 3CHCH 2Br2ANaOH/H 2OO2/AgB C 氧化DH2/NiO聚合F（1） ）聚合物 F 的结构简式是。（2） ） D的结构简式是。（3） ） B转化为 C的化学方程式是。G：OCHCnCH3缩聚E（4） ）在一定条件下，两分子E 能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是。（ 5）E 有多种同分异构体， 其中一种能发生银镜反应，1 该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1 H2，则该种同分异构体为。2. 某芳香族化合物A ，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如下图所示的转化关系：溴水DF式量 148E能发生银镜反浓硫酸A， O23浓硫酸32浓硫酸B式量 208C式量 194请回答下列问题：A 的摩尔质量为，在一定条件下B 可能发生的化学反应的类型有(填序号 )。水解反应。取代反应。加成反应。消去反应。加聚反应。C 的结构简式为，E 的结构简式为。写出下列转化的化学方程式：AB：。D F：。符合下列三个条件的A 的同分异构体的数目有个含有二取代苯环结构。与A 有相同的官能团。能与3 溶液发生显色反应。3. 166g( 不写单位不给分) (有错不给分 ) 2H 5|2|32浓硫酸|2OC 3|OH 2O 2| 2|C 2|63、A 为药用有机物， 从 A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知 A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟 3 溶液反应， 但能跟溶液反应。请回答：（1） A 转化为 B、C 时，涉及到的反应类型有、。（2） E 的两种同分异构体Q、R 都能在一定条件下发生银镜反应，R 能与反应放出H2，而Q 不能。 Q、R 的结构简式为、 。（3） D 的结构简式为。（4） A 在加热条件下与溶液反应的化学方程式为1（ 1）取代反应（或水解反应）、中和反应4 分（2） 324 分（3）COONaOH2 分（ 4）OOCCH 3ONa+ 3N aOH+ CH2COONaCOOHCOONa3分+ 2H 2O4. 奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A 可用作香料， 其相对分子质量为88，分子中 C、H、O原子个数比为2:4:1。的分子式为。 . 写出与 A 分子式相同的所有酯的结构简式：。 . 写出 A E、E F的反应类型： A E 、E F。 . 写出 A、C、F 的结构简式： A 、C 、 F 。 . 写出 B D 反应的化学方程式： 。. 在空气中长时间搅拌奶油，A 可转化为相对分子质量为86 的化合物G，G 的一氯代物只有一种，写出G的结构简式： 。A G 的反应类型为。10、（ 08 北京模拟）有机物A（ C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知： B 分子中没有支链。 D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被取代，其一氯代物只有一种。 F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1） B 可以发生的反应有（选填序号） 。取代反应消去反应加聚反应氧化反应（2） D、F 分子所含的官能团的名称依次是、。（3） 写出与D、 E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：。（4） E 可用于生产氨苄青霉素等。已知E 的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由 2甲基 1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。（5） 某学生检验C 的官能团时，取14 溶液和 2 溶液各 1，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.540% 的 C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。（选填序号）加入的C 过多加入的C 太少加入 4 溶液的量过多加入 4 溶液的量不够例 1：（ 14 分）（ 08 年西城）有机物A 可发生如下转化，其中C 能与 3 溶液发生显色反应。A C9H 8O4稀硫酸 反应B相对分子质量：60CC2H 5 浓硫酸反应E3反应D（1） 化合物A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A 的结构简式是。（2） 反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于反应，属于反应。（3） 反应 错误！未找到引用源。的化学方程式是。（4） 与 A具有相同官能团（和）的A 的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式， 。例 1：（ 14 分）（ 1）COOHOOCCH 3(2分)（ 2）水解 (1 分) ；酯化 (1 分)COOH（ 3）OHCOONa3OH22 (4 分)（ 4）(2分) ，(2分) ，(2分) 10、答案（ 1）（ 3 分）（ 2）羧基（ 2 分）、碳碳双键（2 分）（ 2 分）（ 2 分）（2 分）（ 5）（ 2 分）例 8、有机物 A 的结构简式为，从 A 出发，可发生图示中的一系列反应。其中 M 属于高分子化合物， J 和 K 互为同分异构体， N 的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。请写出：（1） ）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）H ； 。（2） ）写出下列物质的结构简式：；。（3） ）与 B 互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有种。（4） ） C 分子中处于同一平面的原子最多可有个。答案：（ 1）（2 ）；。（3 ） 6 种。（ 4 ） 18。16.A 、B 两种有机物均是有机合成的中间体，其中A 的分子式为C4H 7O2， B 分子中含2个氧原子，其燃烧产物n(2) : n(H 2O)=2:1 ，质谱图表明B 的相对分子质量为188。A 和 B 存在如下转化关系：溶液A新制 () 2CDE稀硫酸BF已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化： 同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。请回答：（1） C 跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式是。（2） A 的结构简式是。（3） B 的分子式是。（4） F 具有如下特点：具有弱酸性；核磁共振氢谱中显示五种吸收峰；苯环上的一氯代物只有两种；除苯环外，不含有其他环状结构。写出符合上述条件且具有稳定结构的任意两种同分异构体的结构简式：、16.（ 9 分）（1） 3 + 2 () 23 + 2 2 H 2 O （ 2 分）（2） 33（2 分）； （ 3） C12H12O2（ 1 分）（4）、（任写两个，每个2 分）6（ 江苏省盐城市重点中学高中2009 届第一协作片联考）（ 12 分）有机物A 在一定条件下有如下图的转换关系：A （链状结构，含有一个氮原子）溶液加热B（不含氮原子）盐酸E（相对分子质量为132）乙醇C（能与溶液反应， 也能与钠反应， 1 与反应生成12）浓硫酸加热F（无支链，环状化合物）催化氧化.5试回答下列问题：（ 1）在中属于酯类化合物的是 。（ 2）写出 A 、D、F 的结构简式：A： ： F： 。答案（ 1） E F G（ 2） 222422