有机化学基础知识生命的基础有机化学物质(共15页).doc

精选优质文档-倾情为你奉上有机化学基础知识专题三、生命的基础有机化学物质一、知识框架糖、油脂、蛋白质定义类别单糖（果糖、葡萄糖、）二糖（蔗糖、麦芽糖）多糖（淀粉、纤维素）酯类的一种结构油脂水解，制肥皂流程蛋白质组成C、H、O、N等化学性质用途二、糖类1、糖类的分类 根据所含碳原子数目分类 单糖 醛糖或酮糖糖 低聚糖不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖 多糖含有几百个甚至更多葡萄糖单元的天然高分子物质2、各类糖中常见糖的结构及性质（1）、单糖 葡萄糖分子式：C6H12O6结构简式：所属类型：己糖、醛糖物理性质：白色固体，有甜味，易溶于水化学性质：A 能发生银镜反应B 能与菲林试剂反应果糖分子式：C6H12O6 与葡萄糖互为同分异构体结构简式：所属类型：己糖、酮糖果糖也能发生银镜反应（2）低聚糖不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖分子式：都是C12H22O11，它们互为同分异构体化学性质：二糖在稀硫酸催化下都能发生水解反应分子式有无甜味水解产物能否发生银镜反应蔗糖C12H22O11有葡萄糖果糖不能麦芽糖有2葡萄糖能乳糖有半乳糖葡萄糖纤维二糖无（3）多糖多糖在自然界中分布广泛，是生物体的重要组成部分。常见的多糖有：淀粉和纤维素 淀粉物理性质：淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末，没有甜味。分子式：（C6H10O5）n 稀H2SO4化学性质：本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应(C6H10O5)n nH2O n C6H12O6淀粉 葡萄糖 纤维素自然界中的存在：构成植物细胞壁的基础物质分子式：（C6H10O5）n 化学性质及用途：A 本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应稀H2SO4(C6H10O5)n nH2O n C6H12O6纤维素 葡萄糖B 制备硝化纤维硝化纤维的制备：硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物浓H2SO4 3nHNO3 3nH2O 硝化纤维俗称火棉，是一种烈性炸药。C 制备醋酸纤维纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯（俗称醋酸纤维），醋酸纤维常用于生产电影胶片片基。催化剂 3n 3nCH3COOH D 粘胶纤维的制备稀H2SO4浓NaOH溶液、CS2纤维素粘胶液 粘胶纤维长纤维称为人造丝，短纤维称为人造棉。E 铜氨纤维的制备纤维素溶于铜氨溶液，再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维。三、油脂1、油脂的组成及结构特点 （1）油脂的存在及在生物体内的作用油脂也是人体所需的六大营养素之一，是生物体内储存能量的物质，油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。人类摄入的营养物中，油脂的热能最高。（2） 油脂的结构（1）主要成份高级脂肪酸甘油酯（2）结构简式： （R1、R2、R3为烃基） R1、R2、R3相同同酸甘油三酯（单甘油酯）R1、R2、R3不同异酸甘油三酯（混甘油酯）自然界中存在的绝大部分是混甘油酯。（3）常见的高级脂肪酸 C15H31COOH 软酯酸 C17H33COOH 油酸 C17H35COOH 硬脂酸2、油脂的性质（1）油脂的物理性质常温常压下，呈固态的脂肪，主要存在于动物体内其中的烃基为饱和结构 呈液态的油主要存在于植物体内其中的烃基为不饱和结构水溶性：油脂都难溶于水，在人体内油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质，以利于人体吸收（2）油脂的化学性质A 水解反应人体内水解：脂肪酶 3H2O 3C17H35COOH B皂化反应油脂的碱性水解 3NaOH 3C17H35COONaC“不饱和”油脂的催化加氢不饱和高级脂肪酸甘油酯，在一定条件下能够加氢还原为饱和高级脂肪酸甘油酯，这个过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”四、蛋白质1、氨基酸的结构及性质（1） 氨基酸的结构氨基酸由C、H、O、N四种元素构成，天然氨基酸都是L型的氨基酸，自然界中有二十种。（2） 氨基酸的性质检验方法实验：取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1的甘氨酸溶液，将试管放入热水浴中，观察现象现象：溶液变为蓝紫色。两性氨基酸中的氨基具有碱性（类似于氨气的性质），羧基具有酸性，因此氨基酸就具有这两种基团的加和性质两性A 固态氨基酸的存在形式内盐由于氨基酸的两性，使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子，称为内盐。固态氨基酸主要以这种形式存在，其熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。B 氨基酸的两性电离OHHOHH C 氨基酸的分离方法当溶液中的氨基酸以两性离子存在时，它在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH不同，因此，可以通过控制溶液的pH来分离不同的氨基酸。（多肽和蛋白质也可以用这种方法分离）缩聚反应氨基酸可以通过缩聚反应而形成不同种类的蛋白质，氨基酸之间的缩合类似于羧酸和醇之间的酯化反应。规则：羧基脱去羟基，胺基脱去H原子。2、蛋白质的结构及性质（1）结构蛋白质是由氨基酸通过肽键缩合形成的，所以也都有C、H、O、N四种元素。蛋白质是天然的高分子物质。（2）性质A 盐析蛋白质溶液遇到浓的无机盐溶液会析出，这种性质可以用来提纯或分离蛋白质。B 变性蛋白质遇到C 蛋白质的检验黄蛋白反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸会显黄色双缩脲反应：在过量的NaOH溶液中加入硫酸铜溶液，可制得双缩脲试剂，蛋白质遇该试剂显紫玫瑰色。D 蛋白质的水解肽键断裂E 蛋白质遇到灼烧会发出烧焦羽毛的味道五、重点难点易错点重点：1、糖类的结构及分类和常见的糖的性质2、氨基酸的性质及结构3、蛋白质的性质4、油脂的性质难点：1、常见糖类的性质及其应用2、蛋白质的性质判断3、氨基酸的两性及多肽的水解4.、油脂的皂化考点：1、会根据实验现象区分多糖、单糖，谅解糖类的性质及分类 2、掌握氨基酸的两性应用及肽键的结构和水解3、了解蛋白质的性质4、油脂的合成、制造和皂化易错易混点：1、单糖、多糖以及还原性糖和非还原性糖之间的区别 2、掌握氨基酸两性的应用 3、学会根据蛋白质的性质区分蛋白质4、了解什么是油脂的皂化六、典型例题（一）、常见的糖类性质及其应用例1、根据下列实验事实，推测葡萄糖的分子结构：1.80 g葡萄糖完全燃烧，只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O；解：的实验式（最简式）为CH2O。葡萄糖的相对分子质量为180 ；解：,葡萄糖的分子式为(CH2O)6 ，即C6H12O6。在一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为3.90 g ；解：葡萄糖n CH3COOH 乙酸葡萄糖酯n H2O m 180 60n 18n (6018)n 1.80 g 3.90 g - 1.80 g得n = 5 ， 一个葡萄糖分子中含5个羟基。葡萄糖可以发生银镜反应 ；结合、知道葡萄糖分子中含一个醛基。葡萄糖可以被还原为直链己六醇 ；结合、知道葡萄糖分子是一个直链的六羟基一元醛。例2、某学生取9g淀粉溶于水，为测定淀粉的水解百分率，其程序如图：（1）各步所加试剂为：A、B、C、D。（2）只加A溶液而不加B溶液是否可以，理由。（3）当析出2.16g沉淀时，淀粉水解率为。答案（1）稀硫酸、NaOH溶液、碘水、银氨溶液（2）不可以，硫酸会破坏银氨溶液，导致不能发生银镜反应（3）18%解：(C6H12O6)nnC6H12O62nAg 162n g 2n×108 g m（淀粉） 2.16g m（淀粉）1.62 g （二）、酯的水解应用及有机物的推导例1、化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生下图所示的一系列反应。图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物H的分子式为C6H6O；G能进行银镜反应。回答以下问题。KA(C8H8O3)NaOH水溶液反应（）BDCEFGH(C6H6O)氧化氧化浓H2SO4反应（）溴水 反应（）碱石灰H（白色沉淀）下列化合物可能的结构简式：A ；E ；K 。反应类型：（） ；（） ；（） 。反应方程式：HK ；CE ；CFG 。分析：根据A的物理性质可知A为酯类。酯在碱性条件下水解一般生成羧酸盐和醇。进而推测C可能是醇，因为醇和醇经两步氧化后的产物（羧酸）在一定条件（浓H2SO4、加热）下，可以发生酯化反应生成酯G。根据G能进行银镜反应推知G为甲酸酯，逆推可知C为甲醇。由H与溴水反应产知白色沉淀，知H为苯酚，逆推知D为苯酚钠。由碱石灰可联想到实验室制CH4的反应：CaOCH3 COONa NaO H Na2CO3 CH4类推出CaOONaNaO COONa NaO H Na2CO3 再从A的分子式推知A为羟基苯甲酸甲酯又A在硝化时能生成四种一硝基取代物可确定A的结构简式为COOCH3OHCOOCH3OHA：或依次可推知其他物质。BrBrBrOH答案：A：见上面的结构简式；E为HCHO；K为 反应类型：（）水解反应；（）酯化反应；（）取代反应。反应方程式：OHBrBrBrOH 3Br2 3HBrHK：Cu/AgCE：2CH3OH O2 2HCHO 2H2O浓H2SO4CFG：CH3OH HCOOH HCOOCH3 H2O例2、已知苯和卤代烃在催化剂作用下发生烷基化反应，生成苯的同系物。 RCl催化剂R HClR HOSO3H SO3H H2ORSO3NaC12H25工业上以 、浓H2SO4、C12H26、Cl2、NaOH为原料制取 （洗衣粉的主要成分），依照合理途径写出有关化学方程式。分析：由合成洗衣粉结构可看出，该物质是对烷基苯磺酸钠，逆推可知关键要制出对烷基苯磺酸，根据题目所给信息（苯的同系物的磺化反应可在烷基苯的对位引入磺酸基SO3H、苯的烷基化反应可将烷基引入到苯环上），不难分析出合成的步骤：SO3HC12H25SO3NaC12H25NaOHC12H26C12H25ClC12H25催化剂HOSO3HCl光照光答案：C12H26 Cl2 C12H25Cl HClC12H25 HCl催化剂 C12H25ClC12H25HOSO3HSO3H H2OC12H25SO3Na H2OC12H25SO3H NaOHC12H25解答有机合成题的关键在于：选择出合理简单的合成路线熟练掌握各类有机物的性质及重要官能团的引入和消去等基础知识。有机合成路线的推导比较常用的是“逆推法”。本题考查了卤原子的引入方法：烃与X2的取代，其他引入卤的方法还有：不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代等。（三）、氨基酸的相关应用及蛋白质性质例1、酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，能在许多有机反应中发挥作用，以下表示温度t与反应速度v的关系曲线中，有酶参加的是分析：酶是催化剂，在室温下就能对有机反应充分发挥催化作用，但在稍高温度下，会发生变性而失去催化能力。答案：D例2、一定条件下，一个甘氨酸分子和一个丙氨酸分子，可缩合成试写出该分子的结构简式：（1） （2） 。分析：氨基酸分子之间可通过羧酸脱羧基，氨基脱氢后相互连接成肽。答案：（1） （2）七、巩固练习一、选择题（每小题5分，共45分）1.（2000年广东高考题）可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层2.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是A.油酸甘油酯 B.软酯酸甘油酯C.油酸D.乙酸乙酯3.下列叙述正确的是A.牛油是纯净物，它不属于高分子B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯C.牛油可以在碱性条件下加热水解D.工业上将牛油加氢制造成硬化油4.1997年诺贝尔医学奖授予经过十年研究发现毒蛋白的普鲁西纳。1997年诺贝尔化学奖授予在酶的研究方面有杰出贡献的三位化学家，他们研究了三种磷酸腺苷酶的结构和作用机理。下面关于毒蛋白和三磷酸腺苷的结构性质，叙述错误的是A.都是由氨基酸这一基本单位构成的B.都属于高分子化合物C.遇重金属盐都能起反应改变性质D.前者能水解，后者不能水解5.总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后产生的CO2为常量的是乙炔和苯烯烃的同系物甲烷与乙烷甲醛和乙醛甲醛和乙酸甲醛和甲酸甲酯乙酸和果糖A. B.C.D.6.下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是A.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，如再加水也不溶解B.蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜C.重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒D.浓硝酸溅在皮肤上呈黄色，是由于蛋白质和浓HNO3发生颜色反应7.将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中，扎好袋口，浸入流动的温水中。相当一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2(加热)和浓HNO3(微热)作用，其现象分别是A.显蓝色、无现象、显黄色B.显蓝色、红色沉淀、无现象C.无现象、变黑色、显黄色D.显蓝色、变红色、黄色沉淀8.在有机化合物中，若一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，则这个碳原子称为“手性碳原子”。有手性碳原子的物质具有光学活性。下列物质中不具有光学活性的物质是9.在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生：取代反应，加成反应，水解反应，中和反应四种反应的是二、非选择题(共55分)10.（10分）参考下列项回答问题。皂化值是使1 g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。碘值是使100 g油脂加成时消耗单质碘的克数。各种油脂的皂化值，碘值列表如下：花生油亚麻仁油牛油黄油硬化大豆油大豆油皂化值190180192226193193碘值9018238385126（1）单纯油（C17H33COO）3C3H5（相对分子质量884）形成的油，用氢氧化钾皂化时，皂化值为 ，写出其反应方程式： 。（2）在下列的括号内填入适当的词句。亚麻仁油比花生油所含的 多；黄油比牛油所含的 多；硬化大豆油的碘值小的原因是 。（3）为使碘值为180的100 g鱼油硬化，所需的氢气的体积在标准状况下为多少升？（4）用下列结构式所代表的酯，若皂化值为430，求n为多少？完成下面反应方程式：11.(8分)A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示分子结构中不存在甲基，化合物A的结构式是 。(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的惟一产物(硝基连在芳环上)。化合物B的结构式是 。12.(12分)紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯： (1)A可在无机酸催化下水解，其反应方程式是 。(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物，因为氨基不在(填希腊字母) 位。(3)写出ROH的分子式 。13.(12分)下面是一个四肽，它可以看做是4个氨基酸缩合掉3个水分子而得到：式中R、R、R、R可能是相同的或不同的烃基，或有取代基的烃基，称为肽键。今有一个“多肽”，其分子是C55H70O19N10，已知将它彻底水解后得到下列四种氨基酸：请计算回答：(1)这个“多肽”是几肽? 肽(填汉字)。(2)该多肽水解后，有几个氨基戊二酸生成(指一分子该多肽完全水解)? 个(填数字)。(3)该多肽水解后，有几个苯丙氨酸生成? 个(填数字)。14.(13分)下列蛋白质结构片段： 在胃液中能发生水解反应。(1)上述蛋白质结构片段水解时不可能生成的氨基酸是下列中的 (填序号)。(2)天然蛋白质在酶的催化下水解的最终产物都是 。(3)上述蛋白质结构片段水解反应所生成的各种氨基酸分子中，其碳氢原子数比值最大的氨基酸的结构式为 。(4)上述蛋白质结构片段的化学式量是 ，水解生成的各种氨基酸的式量和为 。巩固练习参考答案一、1.D 2.A 3.C 4.D5.解析：若碳的质量分数相同则符合题意。答案：C6.AC7.解析：淀粉酶作催化剂，淀粉水解完全变成麦芽糖，麦芽糖透过了半透膜，酶属蛋白质，为胶体，还在袋中。答案：C8.B 9.BD二、10（1）190 方程式略（2）不饱和脂肪酸 低级脂肪酸 不饱和键少（3）15.9 L（4）4 C4H9COOC2H5+KOHC4H9COOK+C2H5OH (2) (3)C3H38O1113.(1)十(2)4(3)314.(1)BD(2)氨基酸 (4)364 436(或72)专心-专注-专业