有机化学课后答案(共30页).doc

精选优质文档-倾情为你奉上 第二章 饱和脂肪烃2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 答案：a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷（异丁烷）methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 答案： a = b = d = e 为2,3,5三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5异丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2异丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案：2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a. 3,3二甲基戊烷 b.正庚烷 c 2甲基庚烷 d.正戊烷 e .2甲基己烷 答案：c > b > e > a > d 2.6 写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：2.12 列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）答案： a是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案：2.15 分子式为C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列： 答案： 稳定性 c > a > b第三章 不饱和脂肪烃3.1 用系统命名法命名下列化合物 答案：a. 2乙基丁烯 ethyl1butene b. 2丙基己烯 propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案：3.4 = 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。 答案： c , d , e ,f 有顺反异构3.5 3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂3.6 3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案： 3.7 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：3.8 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：答案： 稳定性：3.9 3.15写出下列反应的转化过程：答案：3.10 3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3.11 3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式： c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne 3.13 3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：答案：3.14 3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案：3.15 3.21 完成下列反应式： 3.16 3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3.17 3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3.18 3.24 写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。第四章 环烃4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案： C5H10 不饱和度=14.3 命名下列化合物或写出结构式：答案：a. 1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基异丙基1,4环己二烯 1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 pisopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid 4.4 4.7 完成下列反应：答案：4.5 4.8 写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：4.6 4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案：4.7 4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？答案： b , d有芳香性4.8 4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a. 1,3环己二烯，苯和1己炔 b. 环丙烷和丙烯答案：4.9 4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：答案：4.10 4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：答案： 4.11 4.14 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： 即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。4.12 4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：4.13 4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。答案：4.14 4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。答案：4.15 = 4.5 将下列结构改写为键线式。答案：第六章 卤代烃6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙烷 c. 溴代环己烷d. 对乙氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl k. CH3CH=CHCl 答案：f. 2碘丙烷 iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroformh. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro1propene j. 1氯丙烯 chloro1propenek. 1氯丙烯 1chloro1propene6.2 写出直链卤代烃C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。6.3 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂6.5 下列各对化合物按照SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。a. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH2CH2Ib. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH=CHClc. C6H5Br 及 C6H5CH2Br答案：a. CH3CH2CH2CH2I快，半径大 b. CH3CH2CH2CH2Cl快，无p-共轭 c. C6H5CH2Br快，C6H5CH2稳定6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案： b > c > a6.7 假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？答案： (a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热6.8 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。答案： 6.10 写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH(OCH2CH3)CH2CH3的反应历程。SN2亲核取代反应，亲核试剂为CH3CH2ONa6.11 写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。 a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：6.13 分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。答案： A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3 6.14怎样鉴别下列各组化合物？答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2第八章 醇 酚 醚8.1 命名下列化合物答案：a. (3Z)戊烯醇 (3Z)penten1ol b. 2溴丙醇 2bromopropanol c. 2,5庚二醇 2,5heptanediol d. 4苯基2戊醇 4phenyl2pentanol e. (1R,2R)2甲基环己醇 (1R,2R)2methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol1,2dimethyl ether g. (S)环氧丙烷 (S)1,2epoxypropane h. 间甲基苯酚 mmethylphenol i. 1苯基乙醇 1phenylethanol j. 4硝基1萘酚 4nitro1naphthol8.2写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），按系统命名法命名，并指出其中的伯、仲、叔醇。8.3 说明下列各对异构体沸点不同的原因a. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(b.p. 90.5)， (CH3)2CHOCH(CH3)2(b.p. 68)b. (CH3)3CCH2OH(b.p. 113)， (CH3)3C-O-CH3(b.p. 55)答案： a 后者空间位阻较大，妨碍氢键形成 b 除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键8.4 下面书写方法中，哪一个正确的表示了乙醚与水形成的氢键答案： b8.5 完成下列转化答案：8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物b. c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3d. CH3CH2Br , CH3CH2OH答案：a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4 后者成烯烃8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。答案： a , b , d可以形成8.8 写出下列反应的历程答案；8.9 写出下列反应的产物或反应物答案：8.10 4叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？答案： 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇8.11 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。答案：8.12 用IR或者1H NMR谱来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。a. 正丙醇与环氧乙烷 b. 乙醇与乙二醇c. 乙醇与1，2二氯乙烷 d. 二正丙基醚与二异丙基醚答案： a. 3500的羟基峰为乙醇所独有 b. 乙醇在3500为尖峰，而乙二醇由于氢键结合是宽峰 c. 乙醇有3500尖峰，后者H谱只有一个单峰，磁等价 d. 后者为等价单峰H谱8.13 分子式为C3H8O的IR及1H NMR谱如下，推测其结构，并指出1H NMR谱中各峰及IR中2500 cm-1以上峰的归属。答案： 3500代表有羟基峰，证明是醇。 3000为甲基峰C-H伸缩振动 三组峰代表有三种不同的H，5.0附近为羟基H峰，在低场 最高场为甲基峰，而且为6。所以为两个磁等价的甲基4.0为羟基附近C上面的峰8.14 分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀， 推测A，B，C的结构，并写出各步反应。答案：第九章 醛、酮、醌9.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式i. 1,3环已二酮 j. 1,1,1三氯代3戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3戊酮醛m. 苯乙酮 答案：a. 异丁醛 甲基丙醛 methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 pmethylbenzaldehyde d. 3甲基丁酮 methylbutanone e. 2,4二甲基戊酮 2,4dimethyl3pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 mmethoxybenzaldehyde g. 甲基丁烯醛3methyl2butenal h. BrCH2CH2CHO 9.3 写出下列反应的主要产物答案：9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮答案：9.5 完成下列转化答案：9.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2丁醇的两条路线.答案：A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr9.7 分别由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案：9.8 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。答案： a. 缩酮 b. 半缩酮 c.d 半缩醛9.9 将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？答案： 9.10 分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。答案：9.11 麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸： 将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷 ，写出麝香酮的结构式。答案：9.12 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。答案：9.13 灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5 。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸： 将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH 。写出灵猫酮以及B，C，D的结构式，并写出各步反应式。答案：9.14 对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更容易进行亲核加成？为什么？答案： 对硝基苯甲醛，硝基的吸电子作用使C外面电子更少第十章：羧酸及其衍生物10.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式答案：a. 2甲基丙酸 2Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）oHydroxybenzoic acid c. 2丁烯酸 2Butenoic acid d 3溴丁酸 3Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid 10.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：a. CH3CH2CHBrCO2H b. CH3CHBrCH2CO2H c. CH3CH2CH2CO2H d. CH3CH2CH2CH2OH e. C6H5OH f. H2CO3 g. Br3CCO2H h. H2O答案：酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d10.3 写出下列反应的主要产物10.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：答案： a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. FeCl3 2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH10.5 完成下列转化：答案：10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？答案：10.7 写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构，以Z，E标明，并指出哪个容易形成酐。答案： (Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐10.8 化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。答案：专心-专注-专业