2022年有机化合物的命名教学设计.pdf

第三节有机化合物的命名教学设计一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？1烷烃命名的步骤（）口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。(1)找主链：最长、最多定主链选择最长碳链作为主链。应选含 6 个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含 7 个碳原子的链有A、B、C 三条，因 A 有三个支链， 含支链最多， 故应选 A 为主链。(2)编碳号：编号位要遵循“近”、 “简”、 “小”以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号， 可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页，共 6 页 - - - - - - - - - - (3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是： 先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如命名为： 2,4,6-三甲基 -3-乙基庚烷。2烷烃命名的5 个原则和 5 个必须(1)5 个原则最长原则：应选最长的碳链作主链；最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号；最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链；最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号；最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2)5 个必须取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示；相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，”表示；位号 2,3,4 等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开；若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？1主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。2编号定位不同编号时， 烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近， 保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。3书写名称不同必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以 CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例4实例(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 6 页 - - - - - - - - - - (3)写名称：先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。特别提醒有机物的命名方法，有两种， 一种是习惯命名法，另一种是系统命名法，如结构简式为CH3CH2CH2CH3，用习惯命名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法时，其名称是丁烷； 另外，在习惯命名法中的“某烷 ”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数，而在系统命名法中是指主链中的碳原子数。类型 1 给结构写名称例 1用系统命名法命名下列各有机物：答案(1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基 -3-乙基庚烷(3)3-甲基 -6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基 -3-乙基己烷解析烷烃命名应遵循“最长碳链， 最多支链，最近编号，总序号和最小”的原则，逐一分析解答各题。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 6 页 - - - - - - - - - - (1)选取最长的主链上应有5 个碳原子，因 C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即其正确名称为3-乙基戊烷。(2)该有机物其最长的主链是7 个碳原子，但有两种可能的选择(见下图 、)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，可以从图中看出，图 的支链有2 个 CH3与CH(CH3)2，图 的支链有3 个，则应选用图所示的主链。故该有机物的正确名称为2,5-二甲基 -3-乙基庚烷。(3)该有机物最长的碳链有8 个碳原子，由于CH3比C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。则该有机物的系统名称为3-甲基 -6-乙基辛烷。(4)该有机物主链上有6 个碳原子，因 “碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。则该有机物的系统名称为2,2,5-三甲基 -3-乙基己烷。本题考查烷烃的命名。解题关键是熟练掌握烷烃系统命名的原则。特别要注意： 在烷烃命名中，碳链的1 位上不可能有甲基，2 位上不可能有乙基，3 位上不可能有丙基，以此类推，否则，主链的选择不符合选择最长碳链为主链的原则。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 6 页 - - - - - - - - - - 类型 2 结合名称写结构例 2写出下列物质的结构简式：(1)2,4-二甲基 -3-乙基己烷(2)4-甲基 -2-乙基 -1-戊烯(3)对甲基苯乙炔类型 3 有机化合物名称正误判断例 3下列有机物命名正确的是()A3,3-二甲基丁烷B3-甲基 -2-乙基戊烷C2,3-二甲基戊烯D3-甲基 -1-戊烯答案D 解析(1)可按名称写出相应的结构简式，重新命名，判断名称是否正确。A 项，结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳 原 子 编 号 的 原 则 ， 应 命 名 为2,2- 二 甲 基 丁 烷 ， A不 正 确 ； B项 ， 结 构 为，主链碳原子数为6 而不是 5，命名为戊烷不正确，名称应为 3,4-二甲基己烷， B 不正确； C 项，结构可为，也可精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 6 页 - - - - - - - - - - 为等等， 命名为 2,3-二甲基戊烯， 未指明双 键 位 置 ， 因 此 无 法 确 定 其 结 构 ， 则C不 正 确 ； D项 ， 结 构 为，符合命名原则。解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式，再按系统命名法检查命名是否正确。 如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律，可较快判断， 不必逐一写出结构式分析。A 项，命名为丁烷， 则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时，只能在第 2 个碳原子上，否则违背从离支链较近一端开始给主链碳原子编号的原则，故A 不正确； B 项，在烷烃命名中，碳链1 位上不可能有甲基，2 位上不可能有乙基，3 位上不可能有丙基，以此类推。否则，主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则。B 中“ 2-乙基”必定是错误的命名，则 B 不正确； C 项，主链碳原子数为3 个以上的烯烃，必须标明双键的位置，本命名中戊烯未标明双键位置，则必定是错误的命名，C 不正确； D 项的命名方式是正确的。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页，共 6 页 - - - - - - - - - -