煤的干馏苯课件学习教案.pptx
煤炭是千百万年来植物的枝叶煤炭是千百万年来植物的枝叶(zhy)(zhy)和根茎，在地面和根茎，在地面上堆积而成的一层极厚的黑色的腐植质，由于地壳的变动不上堆积而成的一层极厚的黑色的腐植质，由于地壳的变动不断地埋入地下，长期与空气隔绝，并在高温高压下，经过一断地埋入地下，长期与空气隔绝，并在高温高压下，经过一系列复杂的物理化学变化等因素，形成的黑色可燃沉积岩。系列复杂的物理化学变化等因素，形成的黑色可燃沉积岩。煤的形成煤的形成(xngch(xngchng)ng)第一页，共31页。（一）煤的成分（一）煤的成分(chng (chng fn)fn)煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物。物。煤的结构的基本单元是以缩合煤的结构的基本单元是以缩合(suh)(suh)芳香烃为芳香烃为主体，周围连有很多烃类的侧链，主体，周围连有很多烃类的侧链，-O-O-和各种官能团和各种官能团的高分子。的高分子。除含有除含有C C、H H外，还含有少量外，还含有少量N N、 S S、 O O 、 P P等。等。 无机化合物主要有无机化合物主要有: :硅、铝、钙、铁等元素。硅、铝、钙、铁等元素。第二页，共31页。1 1、在炉子里烧煤能看到哪些(nxi)(nxi)现象？炉子炉子(l zi)(l zi)里煤里煤灰灰烟囱里气体烟囱里气体 2 2、燃烧(rnsho)(rnsho)煤有哪些污染？SO2 NOX COX 烟尘等烟尘等煤加工煤加工？第三页，共31页。煤的干馏煤的干馏(gnli) (gnli) 第四页，共31页。（二）煤的加工（二）煤的加工(ji gng)(ji gng)方方法法干馏干馏干馏：将煤隔绝干馏：将煤隔绝(gju)(gju)空气加强热使其分空气加强热使其分解的过程解的过程干馏产物干馏产物 主要成分主要成分 炉炉煤煤气气 焦炉气焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳碳 粗氨水粗氨水 氨气、铵盐氨气、铵盐 粗苯粗苯 苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯 煤焦油煤焦油 苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘酚类、萘 沥青沥青 焦炭焦炭 碳碳 第五页，共31页。煤得干馏煤得干馏(gnli)(gnli)装置示意图装置示意图注意：注意：A A：焦炭：焦炭B B：上层为粗：上层为粗氨水氨水(n (n shu)shu)下层为粗苯下层为粗苯和煤焦油和煤焦油C C：焦炉气：焦炉气（H2H2、CH4CH4、C2H4C2H4、COCO）第六页，共31页。蒸馏蒸馏(zhngli)(zhngli)装置示意图装置示意图ACB注意：注意：A A：温度计：温度计水银水银(shuyn)(shuyn)球放在支管球放在支管口附近口附近B B、C C：冷凝：冷凝水下进上出水下进上出 第七页，共31页。【想一想】：煤的干馏【想一想】：煤的干馏(gnli)(gnli)和蒸馏和蒸馏有什么区别？有什么区别？ 蒸馏蒸馏 干馏干馏操作方法操作方法加热和冷凝加热和冷凝 隔绝空气加强热隔绝空气加强热变化类型变化类型物理变化物理变化复杂的物理变化复杂的物理变化和化学变化和化学变化应用应用分离分离加工煤加工煤第八页，共31页。1、下列说法中正确的是A、将煤加强热使它分解的过程叫干馏B、煤经过干馏, 可生产(shngchn)出焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气等C、煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D、煤中含有苯和甲苯，可以先用干馏后用分馏的方法把它们分离出来（B、C）第九页，共31页。 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现(fxin)这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 第十页，共31页。苯的物理性质苯的物理性质(wl (wl xngzh)xngzh)无色无色(w s)(w s)、有特殊气味的、有特殊气味的有毒液体有毒液体密度密度(md)(md)比水小比水小难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂熔沸点较低，易挥发熔沸点较低，易挥发第十一页，共31页。苯是由苯是由C C、H H两种元素组成的烃，其中两种元素组成的烃，其中(qzhng)C%=92.3%(qzhng)C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下，其蒸气的密度是同压下H2H2的的3939倍，试计算其分子式。倍，试计算其分子式。解解:M苯苯=392g/mol=78g/mol n(C)=(78g/mol92.3%)/12g/mol=6 n(H) =(78-612)/1=6 分子式分子式C6H6计算计算(j (j sun)sun)：第十二页，共31页。苯的分子式为苯的分子式为C6H6C6H6，请根据以下问题，探究请根据以下问题，探究(tnji)(tnji)苯的结构。苯的结构。2 2、C6H6C6H6属于属于(shy)(shy)不饱和烃，分子内可能含不饱和烃，分子内可能含有碳碳双键结构有碳碳双键结构1 1、碳原子数为、碳原子数为6 6的烷烃分子式为的烷烃分子式为C6H14C6H14，按照烷烃的，按照烷烃的结构特点，结构特点，6 6个碳原子结合个碳原子结合1414个氢原子才能个氢原子才能(cinng)(cinng)饱和。饱和。第十三页，共31页。苯的苯的6 6个碳原子首个碳原子首尾相连形成封闭的尾相连形成封闭的环。环。各碳原子之间存各碳原子之间存在单双键交替在单双键交替(jiot)(jiot)形式。形式。结构式结构式( (凯库勒式凯库勒式) )结构结构(jigu)(jigu)简式简式第十四页，共31页。思考交流思考交流: :根据苯的结构根据苯的结构( (凯库勒式凯库勒式) )预测苯有哪些预测苯有哪些化学性质化学性质(huxu xngzh)(huxu xngzh)？如何用实验证明？如何用实验证明？第十五页，共31页。分层分层上层上层(shngcng)(shngcng)无色无色下层紫色下层紫色互溶互溶(h rn)(h rn)橙黄色橙黄色分层分层上层橙红色上层橙红色下层下层(xicng)(xicng)无色无色萃取萃取：利用化合物在两：利用化合物在两种互不相溶的溶剂中溶种互不相溶的溶剂中溶解度不同，使化合物从解度不同，使化合物从一种溶剂内转移到另外一种溶剂内转移到另外一种溶剂中一种溶剂中. .橙黄色橙黄色第十六页，共31页。结论结论(jiln)(jiln)苯分子不存在苯分子不存在 , ,不是不是 和和 交替交替(jiot)(jiot)出现的结构。出现的结构。C=CC=C-C-C-C-C-C=CC=C 苯分子(fnz)是平面正六边形结构， 6个C与6个H在同一平面上6 6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同, ,是一种介于单是一种介于单键和双键之间的独特的化学键键和双键之间的独特的化学键第十七页，共31页。苯的结构苯的结构(jigu)(jigu)简式：简式：第十八页，共31页。H +HONO2NO2+H2O浓硫酸浓硫酸55556060推测推测(tuc)(tuc)：苯具有独特的化学性质，既能发生：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应取代反应, , 又可以发生加成反应？又可以发生加成反应？苯的化学性质苯的化学性质(huxu (huxu xngzh)xngzh)1.1.苯的取代反应：苯的取代反应：苯和硝酸苯和硝酸(xio sun)(xio sun)的反应（硝化反应）的反应（硝化反应）（硝基苯）（硝基苯）无色、有毒、有苦杏仁味的油无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。状液体，密度比水大。第十九页，共31页。+3HO-NO2浓硫酸浓硫酸加热加热(ji r)+3H2O2,4,6-三硝基三硝基(xio j)甲苯甲苯(TNT)注意：注意：1 1、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用(zuyng):(zuyng):催化剂、脱催化剂、脱水剂水剂 2 2、条件：、条件：55-60(55-60(水浴加热水浴加热) ) 3 3、操作顺序：浓硫酸加到浓硝酸中、操作顺序：浓硫酸加到浓硝酸中123456第二十页，共31页。跟卤素的取代跟卤素的取代(qdi)(qdi)反应：反应：+FeBr3+HBr(溴苯溴苯)(液溴液溴)注意注意(zh y)：1、反应物、反应物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（、反应条件：催化剂（FeBr3）问题问题(wnt)：如何除去溴苯中的溴？：如何除去溴苯中的溴？ 加NaOH溶液，分液. 第二十一页，共31页。交流与讨论交流与讨论:苯的二溴取代苯的二溴取代(qdi)物有几物有几种种?1.III与与IV的结构相同的结构相同,故苯的二溴取代物有故苯的二溴取代物有3种种.2.III与与IV的结构相同的结构相同,说明苯分子中不存在说明苯分子中不存在(cnzi)单双键交替的结构单双键交替的结构.对二溴苯对二溴苯间二溴苯间二溴苯邻二溴苯邻二溴苯第二十二页，共31页。练习题：练习题：1.下列说法中能说明(shumng)苯不是单双键交替结构的是 A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色(B)2.已知二氯苯的同分异构体有三种，从而推知(tu zh)四氯苯的同分异构体有几种？ A.1种 B.2种 C.3种 D.4种(C)第二十三页，共31页。2.2.苯的加成反应苯的加成反应(ji chn (ji chn fn yn)fn yn)：+3H2Ni加热加热(ji r)(环己烷环己烷)3.3.苯在空气苯在空气(kngq)(kngq)里燃烧：里燃烧：2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃( (火焰明亮且带有浓烟火焰明亮且带有浓烟) )注意：注意： 甲烷甲烷 ：火焰呈：火焰呈淡蓝色淡蓝色 乙烯乙烯 ：火焰明亮并伴有：火焰明亮并伴有黑烟黑烟 苯苯 ：火焰明亮而带有：火焰明亮而带有浓烟浓烟 注意：苯不与酸性注意：苯不与酸性KMnOKMnO4 4反应反应第二十四页，共31页。苯是一种苯是一种(y zhn)(y zhn)重要的有机化工原料，广泛重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。染料、香料等。另外，苯也常用做有机溶剂另外，苯也常用做有机溶剂. .苯的用途苯的用途(yngt)(yngt)第二十五页，共31页。知识(zh shi)小结结构结构(jig(jigu):u):平面正六边形平面正六边形 存在存在(cnzi)(cnzi)一种介于单双键间的独特的一种介于单双键间的独特的键键物理性质物理性质: :易取代易取代化学性质化学性质能加成能加成难氧化难氧化浓硝酸和浓硫酸浓硝酸和浓硫酸不与溴加成，但可与氢气反应不与溴加成，但可与氢气反应不被高锰酸钾氧化，但可以燃烧不被高锰酸钾氧化，但可以燃烧无色、特殊气味、有毒液体，密度比水小，难溶于水无色、特殊气味、有毒液体，密度比水小，难溶于水苯苯第二十六页，共31页。结构结构(jigu)(jigu)简式简式第二十七页，共31页。+ HNO3NO2+H2O浓硫酸浓硫酸50506060+3HNO3浓硫酸浓硫酸加热加热(ji r)+3H2O+催化剂催化剂+HBr+3H2Ni加热加热(ji r)2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃(din rn)(1)(5)(4)(3)(2) Br2第二十八页，共31页。下列说法正确的是下列说法正确的是A A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所 以它能使溴水褪色以它能使溴水褪色B B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C苯的一氯取代苯的一氯取代(qdi)(qdi)物只有一种物只有一种 D D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构(B、C)课堂练习：课堂练习：第二十九页，共31页。能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替(jiot)(jiot)的事实是：苯不能使的事实是：苯不能使KMnO4KMnO4溶液褪溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与苯只有一种；在一定条件下苯与H2H2发生加成发生加成反应生成环己烷。反应生成环己烷。A. A. B B C. C. D D(B)第三十页，共31页。感谢您的观看(gunkn)！第三十一页，共31页。
