考研化学必备之考研有机化学辅命名专题总结通用学习教案.pptx
会计学1考研化学必备之考研有机化学辅命名专题总考研化学必备之考研有机化学辅命名专题总结结(zngji)通用通用第一页，共48页。 1 有机化合物的命名有机化合物的命名(mng mng)和结构和结构 2 基本概念与理化基本概念与理化(lhu)性质比较性质比较 3 完成完成(wn chng)反应式反应式 4 有机化学反应历程有机化学反应历程 5 有机化合物的分离与鉴别有机化合物的分离与鉴别 6 有机化合物的合成有机化合物的合成 7 有机化合物的结构推导有机化合物的结构推导8 有机化学实验有机化学实验第1页/共48页第二页，共48页。一、俗名一、俗名(smng)根据最初的来源、制法、性质和采用人名等加以命名氯仿、石炭酸、苦味酸、水杨酸、乳酸、苹果酸氯仿、石炭酸、苦味酸、水杨酸、乳酸、苹果酸、酒石酸、安息香酸、烟酸、茴香醚、糠醛、肉、酒石酸、安息香酸、烟酸、茴香醚、糠醛、肉桂醛、巴豆醛、糖精、葡萄糖、甘氨酸、脲桂醛、巴豆醛、糖精、葡萄糖、甘氨酸、脲第2页/共48页第三页，共48页。每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代作为取代(qdi)基来命名的。选择结构中级数最高或对称基来命名的。选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子。性最好的碳原子为母体碳原子。 CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3(2) 二叔(r sh)丁基甲烷 例：例：第3页/共48页第四页，共48页。 不对称不对称(duchn)甲基乙基乙烯甲基乙基乙烯(1)(2)(3)HCCCH=CH2C6H5CC6H5=OC6H5CC6H5C6H5OH C=CH2CH3CH3CH2(3)第4页/共48页第五页，共48页。四、系统四、系统(xtng)命命名法名法中国化学会（CCS）根据IUPAC命名法，并结合(jih)中国文字特点制订公布了有机化合物命名原则 1980年 ，称之为系统命名法，这也是我国教材中使用的命名法。选择选择(xunz)主官能团主官能团 确定主链位次确定主链位次 排列取代基顺排列取代基顺序序 写出化合物全称。写出化合物全称。当然，掌握了命名规则就可以对有机化合物进行正确地命名，但对于较为复杂的化合物的命名也常常令人头痛，下面就针对命名中的几个应注意的问题进行讨论： 第5页/共48页第六页，共48页。第6页/共48页第七页，共48页。2. 多官能基化合物母体多官能基化合物母体(mt)名称的选择官能名称的选择官能基的基的 优先顺序规则优先顺序规则命名时，排在前面的官能团作为母体命名时，排在前面的官能团作为母体(mt)，后面，后面的作为取代基。的作为取代基。第7页/共48页第八页，共48页。优先顺序优先顺序123456789101112131415基团基团COOHSO3HCOORCOXCONH2CNCHOCOROHSH NH2 CC C=C ROR, X, NO2, NO母体名称母体名称 羧酸羧酸 磺酸磺酸 酯酯 酰卤酰卤 酰氨酰氨 腈腈 醛醛 酮酮 醇、酚醇、酚 硫醇硫醇 胺胺 炔炔 烯烯 烷烷 仅做取代基仅做取代基取代基名称取代基名称 羧基羧基 磺基磺基 烷氧羰基烷氧羰基 卤甲酰基卤甲酰基 氨基甲酰基氨基甲酰基 氰基氰基 甲酰基甲酰基 酰基、氧代酰基、氧代 羟基羟基 巯基巯基 氨基氨基 炔基炔基 烯基烯基 烷基烷基 烷氧基、卤素烷氧基、卤素 硝基、亚硝基硝基、亚硝基第8页/共48页第九页，共48页。2-2-羟基羟基(qingj)-4-(qingj)-4-甲氧基苯甲醛甲氧基苯甲醛 4-氨基(nj)-2-硝基苯甲酸 2-2-甲基甲基-4-4-羟基羟基(qingj)-5-(qingj)-5-氯己醛氯己醛 第9页/共48页第十页，共48页。对羟基对羟基(qingj)(qingj)苄腈苄腈 ，对羟基，对羟基(qingj)(qingj)苯甲腈苯甲腈4-4-羟基羟基(qingj)(qingj)苄腈苄腈 ， 4- 4-羟基羟基(qingj)(qingj)苯甲腈苯甲腈CH2亚甲基环己烷亚甲基环己烷NCN二环己基碳二亚胺二环己基碳二亚胺4-4-氨基氨基(nj)-2-(nj)-2-羟基羟基-1-1-萘磺酸萘磺酸 第10页/共48页第十一页，共48页。COCHCH2COOHCH33-(2-萘甲酰基萘甲酰基)丁酸丁酸(CH3CH2)2NC=OOCH(CH3)2二乙氨基二乙氨基(nj)甲酸异丙酯甲酸异丙酯C=OOHOCH2CH3CCH2CH=OCHCH2CHOCBrCH3=NOHHCH3CH2CH3C=CHHCH3CH3HONHCH3C6H5HHCC=HHCH2CH3CH3CH3CH3BrCl第11页/共48页第十二页，共48页。 3. 分子分子(fnz)中同时含双、叁键化合物中同时含双、叁键化合物 (1) 双、叁键处于不同双、叁键处于不同(b tn)位次位次取双、叁键具有取双、叁键具有最小最小位次的编号。位次的编号。 (2) 双、叁键处于双、叁键处于(chy)相同的编号，选择双键以最低相同的编号，选择双键以最低编号。编号。CHCCHCH2CH3CH 3-甲基甲基-1-戊烯戊烯-4-炔炔 (CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33-异丁基异丁基-4-己烯己烯-1-炔炔 第12页/共48页第十三页，共48页。 4. 桥环与螺环化合物桥环与螺环化合物H3CCH3CH3桥环：编号总是桥环：编号总是(zn sh)(zn sh)从桥头碳开始，经最长桥从桥头碳开始，经最长桥 次长桥次长桥 最短桥。最短桥。 1,8,8-三甲基二环三甲基二环3.2.1-6-辛烯辛烯 12568CH3CH35,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-辛烯辛烯 最长桥与次长桥等长，从靠近最长桥与次长桥等长，从靠近(kojn)(kojn)官能团的桥头碳开始编号。官能团的桥头碳开始编号。12因此(ync)括号数字由大到小第13页/共48页第十四页，共48页。 最短桥上没有最短桥上没有(mi yu)(mi yu)桥原子时应以桥原子时应以“0”“0”计计 。 二环二环3.3.0辛烷辛烷 CH(CH3)2螺环：编号总是从与螺原子螺环：编号总是从与螺原子(yunz)邻接的小邻接的小环开始。环开始。 21451-异丙基螺异丙基螺3.5 -5-壬烯壬烯 因此括号(kuho)数字由大到小集合环烃：两个以上的环各以环上一个碳用单键或双键相连。NN1,1-联苯4,4-联吡啶第14页/共48页第十五页，共48页。5. 取代基排列的先后顺序次序取代基排列的先后顺序次序(cx)规则规则孤对电子孤对电子( du din z)，H, D, CH3, CH3CH2-，(CH3)2CH-, CH2=CH-, (CH3)3C-, CHC-, Ph-, -CN, -CH2OH, -CHO, -COR, -COOH, -NH2, -NO2, -OH, -OCH3, -SH, Cl, Br, I. ZE; RS.1,1-联环(lin hun)丙烷1,1-联亚环戊二烯或 五富瓦烯第15页/共48页第十六页，共48页。HCHOHC6H56、立体、立体(lt)异构体的命名异构体的命名1)顺反异构顺反异构 （1）双键）双键(shun jin)化合物化合物. 顺顺/反法反法适用于简单的顺反异构体。举例适用于简单的顺反异构体。举例：反反-3-苯基苯基(bn j)-2-丁烯醛丁烯醛HHC6H5HCH3H反，顺反，顺-1-苯基苯基-1,3-戊二烯戊二烯NNC6H5C6H5反反-偶氮苯偶氮苯 第16页/共48页第十七页，共48页。CC=CC=H HCH2HH(CH2)7COOHCH3(CH2)4(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 (E)-4-氯甲基-3-(1-氯乙基)-1-氯-3-己烯(E)-2,5-(E)-2,5-二甲基苯乙酮肟二甲基苯乙酮肟 第17页/共48页第十八页，共48页。H3CCH3NNOHHOHCOOHHCOOHHCH3OHH对于多个取代基的情况(qngkung)，选择位次最低的取代基作参考，在该位次前加上r字反-2-氯-顺-3-溴-r-1-环己甲酸(ji sun)CO2HHHClBrH第18页/共48页第十九页，共48页。R / S 法法最小基团远离观察者，其它三个基团由大到小顺时针为最小基团远离观察者，其它三个基团由大到小顺时针为R；反之为；反之为 S 。介绍手握法。介绍手握法。透视式（楔型式，锯架式透视式（楔型式，锯架式(ji sh)）、）、Fischer投影式、投影式、Newman投影式投影式NCH3CH2C6H5C6H5CH2CH=CH2+Cl (R)-氯化甲基烯丙基苄基氯化甲基烯丙基苄基(bin j)苯苯基铵基铵 2） 对映异构体 R/S, D/L(2S,3S)-2,3-二氯戊烷二氯戊烷 第19页/共48页第二十页，共48页。如果给出的是如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断：投影式，其构型的判断： 若最小基团若最小基团位于竖线上，从平面位于竖线上，从平面(pngmin)上观察其余三个基团由大到上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其构型；反之，其构型“S”。 若最小基团位于横线上，从平面上观察若最小基团位于横线上，从平面上观察(gunch)其余三个基其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”；反之，其构型；反之，其构型“R”。CH3BrOHCOOHCH3BrOHCOOHS - 型R - 型(1R,2R)-1-苯基苯基(bn j)-1-甲氨基甲氨基-2-丙醇丙醇 第20页/共48页第二十一页，共48页。CCHOHCH3=CHHCH3(2R,3Z)-3-戊烯戊烯-2-醇醇(2R,3S)-2,3-二氯丁烷二氯丁烷(dn wn) COOHHClCOOHOHH(2S,3R)-2-羟基羟基(qingj)3-氯丁二酸氯丁二酸第21页/共48页第二十二页，共48页。DL命名(mng mng)常用于糖类和氨基酸CH2OHHHOCH2OHOHHCOOHHH2NCOOHNH2HD糖L糖L氨基酸D氨基酸 D-苏阿糖 D-赤藓糖 “赤式”和“苏式” 用于表征(bio zhn)两个相邻手性碳的构型。如：反式和顺式丁二烯和溴加成分别生成赤式和苏式产物。第22页/共48页第二十三页，共48页。（3） 环状化合物对映异构环状化合物对映异构多取代的环状化合物的顺反异构和对映异构常常同时存在，在命名时应特别谨慎。当有对映异构时用顺反命名是不够(bgu)的，此时须用RS命名 顺式（无手性） 顺-1,3-环戊二醇(1R,3R)-1,3-环戊二醇 (1S,3S)-1,3-环戊二醇 反式 （手性）第23页/共48页第二十四页，共48页。(1R,2R) (1S,2S) (1R,2S) (1S,2R)- 2-2-甲基环己醇甲基环己醇 对映体（反式） 对映体（顺式） (顺顺)-1,3-二甲基二甲基-1,3-二溴二溴环己烷环己烷 (1R,3R)-3-甲基环戊甲酸甲基环戊甲酸(ji sun) 第24页/共48页第二十五页，共48页。 （4） 桥环化合物内桥环化合物内 / 外型的标记外型的标记(bioj) 桥上的原子桥上的原子(yunz)或基团与主桥在同侧为外型或基团与主桥在同侧为外型(exo-)；在异侧为内型；在异侧为内型(endo-)。 主桥的确定：含杂原子；较少的原子；饱和桥；取代基主桥的确定：含杂原子；较少的原子；饱和桥；取代基少。少。此外此外(cwi)桥所带的取代基按桥所带的取代基按“次序规则次序规则”排序较小。排序较小。O桥含杂原子桥含较少原子饱和的桥主 桥主 桥主 桥 第25页/共48页第二十六页，共48页。OHHClClHH外外-二环二环2.2.2-5-辛烯辛烯-2-醇醇外外-2-内内-3-二氯二氯2.2.1庚烷庚烷 链状（丁烷）、环状（环己烷）常用透视式和纽曼投影式表示，注意考虑氢键影响(yngxing)。如写出下列分子的最稳定构象：HOCH2CH2OH，顺-1,3-环己二醇 第26页/共48页第二十七页，共48页。7. 杂环化合物的命名杂环化合物的命名(mng mng)音译法，记住常见杂环母体名称及固定编号母环的编号遵守：含一个杂原子的单杂环从杂原子开始编号；含多个相同杂原子的单杂环从连有氢原子或取代基的杂原子开始编号，含有(hn yu)不同杂原子的单杂环其杂原子的编号顺序为氧、硫、氮；稠杂环有固定的编号。 NOHNCONHNH28-羟基(qingj)喹啉4-吡啶甲酰肼NSH3C2-羟基-4-氨基嘧啶 4-甲基噻唑 第27页/共48页第二十八页，共48页。OOOOHNHNNHNHNHO第28页/共48页第二十九页，共48页。 8.一些一些(yxi)特殊的化合物特殊的化合物OOHOHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OHO第29页/共48页第三十页，共48页。(CH3)4Si HCON(CH3)2 CH3SOCH3NHNHNNNNOOOOHH2COMe Et n-Pr i-Pr n-Bu t-Bu Ph Ar Ac Ts;THF DMSO DMF TMS NBS AIBN DCCO第30页/共48页第三十一页，共48页。中文英文中文英文烷烃alkane醛aldehyde烯烃alkene酮ketone炔烃alkyne羧酸carboxylic acid芳烃aromatic hydrocarbon酰氯acyl chloride卤代烃halohydrocarbon酸酐acid anhydride醇alcohol酯ester酚phenol酰胺amide醚ether胺amine9. IUPAC 命名命名(mng mng)常见(chn jin)各类化合物 第31页/共48页第三十二页，共48页。甲基methyl羟基hydroxyl乙基ethyl甲氧基methoxyl丙基propyl乙氧基ethoxyl丁基butyl甲酰基formyl 乙烯基vinyl (ethenyl)乙酰基acetyl 乙炔基acetenyl (ethynyl) 氨基amino环己基cyclohexyl硝基nitro苯基phenyl氯chloro苄基benzyl溴bromo羧基carboxyl碘iodo第32页/共48页第三十三页，共48页。正n-烷烃-ane异iso-烯烃-ene新neo-炔烃-yne一mono-醇-ol二di- or bi-醚-ether三tri-醛-al四tetra-酮-one五penta-羧酸-oic acid六hexa-酸酐-ic anhydride七hepta-酯-ate八octa-胺-amine第33页/共48页第三十四页，共48页。Alkane methane, ethane, propane, butane, cyclohexaneAlkyl methyl, ethyl, propyl, butyl, cyclohexylCH3CH31,2-dimethyl cyclohexaneExamples第34页/共48页第三十五页，共48页。Alkene ethene, propene, butene, cyclohexeneAlkenyl ethenyl(vinyl), 1-propenyl2-methyl-1-buteneAlkyne ethyne(acetylene) , propyne, butyneBenzene phenylCH3CH3第35页/共48页第三十六页，共48页。Chloro-, bromo-, iodo-Alcohol methanol ethanol cyclohexanolOH3-phenyl-2-propenolPhenol ether alkoxy ClOH第36页/共48页第三十七页，共48页。Aldehyde methanal propanal phenylmethanalKetone propanone(acetone) 2-butanoneAcid -oic acid, butanoic acid, acetic acidEthyl acetateCH2CH2COOHO2NBrCH3OHCON(CH3)21)2)3)4)1）tetrahydrofurrane (THF) 2) N,N-dimethylformamide (DMF)3) 3-bromo-1-methyl-1-cyclohexene 4) 3-(4-nitrophenyl)propanoic acid 第37页/共48页第三十八页，共48页。C=CCH3CH3HOHHCH3HOCH2CHCH2CH2COOHCH3H3CClCl1、用系统(xtng)命名法命名下列化合物：C=NNHPhCH3NSO3HNH2O第38页/共48页第三十九页，共48页。第39页/共48页第四十页，共48页。第40页/共48页第四十一页，共48页。3给出1的命名(mng mng)和其他各个化合物的结构：（10分）COOHCOOHOOHH1乙基吡啶2（ ）；二氢哌啶（ ）39，10二溴菲（ ）4二异丙胺锂（ ）56画出反-4-叔丁基氯代环已烷的椅式构象，并指出(zh ch)氯位于何种键上。（5分）第41页/共48页第四十二页，共48页。1,6-二甲基 最低系列(xli)第42页/共48页第四十三页，共48页。科学院07第43页/共48页第四十四页，共48页。第44页/共48页第四十五页，共48页。CH3CH2 CHCH2CH2CCH2CH3CH(CH3)2CH2CH3CH31.H3CH3CC2H5HH2.CH33.4.BrCH3HCHO5.6.NCH2CH2CH3OON+CH3Cl-CH3CH3H3C一、给出下列(xili)化合物的名称或结构。（每题1.5分，共15分） 7. -氯代呋喃(fnn); 8.对甲基苯基锂; 9.-已内酰胺; 10.三聚甲醛第45页/共48页第四十六页，共48页。（ ）（ ）（ ）（ ）1234NCH3CH3H2CCCOOCH3CH3NCH3HCHOCH2OHOHOHHOHOHHHH5（ ）CHOOCH3Br（ ）（ ）（ ）（ ）1234NCH3CH3H2CCCOOCH3CH3NCH3HCHOCH2OHOHOHHOHOHHHH5（ ）CHOOCH3Br第46页/共48页第四十七页，共48页。第47页/共48页第四十八页，共48页。
