沪科版化学高二下《一种特殊的碳氢化合物苯》ppt课件.ppt

请大家猜一个谜语：请大家猜一个谜语：有人说我笨，有人说我笨，其实我不笨，其实我不笨，脱去竹笠换草帽，脱去竹笠换草帽，化工生产我最棒。化工生产我最棒。（打一字）（打一字）上财附中上财附中 孙孙 维维 2009.3复习：复习：煤是个宝，人们爱称它是煤是个宝，人们爱称它是“乌金乌金”。煤的干馏产。煤的干馏产物是重要的化工原料。那么，煤的干馏有哪些产物呢？物是重要的化工原料。那么，煤的干馏有哪些产物呢？有机溶剂，是合成纤有机溶剂，是合成纤维、合成橡胶、塑料维、合成橡胶、塑料的重要化工原料的重要化工原料 生产染料炸药、生产染料炸药、农药的原料农药的原料 新闻线索一新闻线索一：京某厂逾京某厂逾2020女工患血癌疑为苯中毒致死，已有女工患血癌疑为苯中毒致死，已有患者死亡患者死亡新闻线索二新闻线索二：广东省，广东省，“猛鞋猛鞋”胶水致胶水致1717家鞋厂家鞋厂6767名工人苯中名工人苯中毒毒苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 阅读材料：苯的发现阅读材料：苯的发现1 1、1919世纪世纪3030年代，欧洲经历空前的技术年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。革命，煤炭工业蒸蒸日上。2 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。气罐里常残留一些油状液体。3 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯种液体里提取了苯4 4、18251825年年6 6月月1616日，法拉第向伦敦皇家学日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物会报告，发现一种新的碳氢化合物苯苯。一、苯的物理性质苯是一种苯是一种无色无色、有、有特殊气味特殊气味的的液液体，体，有有毒毒，密度，密度比水小比水小（d=0.87g/cm3），熔沸点熔沸点低低（沸点（沸点80.1,熔点熔点5.5）。）。易挥发，易挥发，不溶于水不溶于水，易溶于酒精等有机易溶于酒精等有机溶剂。溶剂。练习、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或练习、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可）可能是能是 A. 苯苯 B. 乙醇乙醇 C. 四氯化碳四氯化碳 D. 己烷己烷 历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现代含义：现代含义：含苯环的有机化合物含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用芳香烃：芳香族芳香烃：芳香族碳氢化合物碳氢化合物, ,简称又称简称又称“芳烃芳烃”芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物 法拉第发现一种新的有机物，立法拉第发现一种新的有机物，立即对其组成进行测定，他发现它仅即对其组成进行测定，他发现它仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为质量分数为92.3%92.3%，1 1摩尔这种物摩尔这种物质的质量为质的质量为78g78g，请确定该分子式。，请确定该分子式。苯的分子式会是怎么样的呢？苯的分子式会是怎么样的呢？我们来算一算我们来算一算分子式分子式: C: C6 6H H6 6二二. .苯的分子结构苯的分子结构最简式最简式: CH: CH请写出请写出6个个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。C6H14C6H12C6H10苯分子式为苯分子式为C6H6 ， 可推测可推测苯分子苯分子极不饱和极不饱和猜测苯的结构：猜测苯的结构：分子式分子式: C: C6 6H H6 6猜测结构式猜测结构式: :CH C-CH2-CH2-C CHCH3CH C-CH-C CHCH C-CH CH-CH CHCH3-CH C-CH2-C CH苯与酸性高锰酸钾反应：苯与酸性高锰酸钾反应：溶液分层，溶液分层，紫色紫色没有褪去。没有褪去。苯与溴水反应：苯与溴水反应：溶液分层，上层溶液变橙红色。溶液分层，上层溶液变橙红色。结论：苯不含碳碳双键、三键。结论：苯不含碳碳双键、三键。苯分子结构究竟怎样呢？请看苯分子结构究竟怎样呢？请看凯库勒的发现凯库勒的发现：猜测：猜测：紫色的酸性高锰酸钾褪色紫色的酸性高锰酸钾褪色猜测：猜测：溴水褪色溴水褪色书书P37 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的以下年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的以下观点，观点，你认为对否？你认为对否？ （1）六个碳原子构成平面六边形环；）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子；）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内）环内碳碳单双键交替。碳碳单双键交替。或或或或根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有几种异构体？根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有几种异构体？ 凯库勒式凯库勒式一直到一直到1935年，科学家用现代物理方法证实苯分子年，科学家用现代物理方法证实苯分子具有平面正六边形结构，具有平面正六边形结构，键角都是键角都是120，碳碳键的，碳碳键的键长都是键长都是1.401010m。 碳碳键碳碳键单键单键 双键双键 苯环苯环 键长键长（10 10m）1.541.331.40结论：结论： (1)现代科学技术证明现代科学技术证明苯具有苯具有平面正六边形平面正六边形结构的结构的非极非极性分子性分子。苯分子中的苯分子中的6个碳原子等效，个碳原子等效，6个氢原子等效。个氢原子等效。 (2)各个键角都是各个键角都是120,碳碳键键长相等。碳碳键键长相等。 (3)苯环上不是由碳碳单键和双键交替构成，苯环上的苯环上不是由碳碳单键和双键交替构成，苯环上的碳碳键是碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。苯的结构使苯的性质苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。比烯烃稳定。比例模型比例模型球棍模型球棍模型凯库勒结构式凯库勒结构式苯的结构简式苯的结构简式凯库勒式凯库勒式符合苯分符合苯分子结构子结构不不符合苯分子结构，符合苯分子结构，但现在还沿用但现在还沿用、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A A各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B B苯环中含有苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C C苯环中碳碳键完全相同苯环中碳碳键完全相同D D苯分子中各个键的夹角都为苯分子中各个键的夹角都为120120 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ）(A) ( B)(C) (D)BCCH=CH2CH3Cl性质性质苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质烷烃的性质烷烃的性质烯烃的性质烯烃的性质取代反应取代反应加成反应加成反应三、苯的化学性质三、苯的化学性质结构结构性质预测性质预测燃烧燃烧：2C2C6 6H H6 6 +15O+15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H+ 6H2 2O O1 1、氧化反应、氧化反应但苯不能使酸性但苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色！溶液褪色！点燃点燃 我们已经知道，苯与我们已经知道，苯与溴水溴水不能发生加成不能发生加成反应，那么苯与液溴会发生取代反应吗？反应，那么苯与液溴会发生取代反应吗？现象：现象：苯燃烧时产生浓的黑烟，火焰明亮，放出大量热。苯燃烧时产生浓的黑烟，火焰明亮，放出大量热。2. 2.苯的取代反应：苯的取代反应：实验：实验：(1)(1)苯与卤素的取代反应：苯与卤素的取代反应：催化剂常使用催化剂常使用Fe,真正起催化真正起催化作用的是溴化铁作用的是溴化铁(FeBr)溴苯，溴苯，无色无色油状液体，油状液体，密度比水大，不溶于水密度比水大，不溶于水书书P38练习练习:写出苯与氯气在铁催化下反应的方程式写出苯与氯气在铁催化下反应的方程式 + Br2 Br + HBrFe + 2Br2 Br + 2HBrFe Br + 2Br2 Br + 2HBrFe Br补充：苯在三卤化铁催化下可与补充：苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生取代发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。取代产物）等。(2)(2)苯的苯的硝化反应硝化反应( (书书P39)P39)硝基苯硝基苯无色具苦杏仁味的油状液体无色具苦杏仁味的油状液体 ，不溶于水，密度比水大，易溶于酒精和乙不溶于水，密度比水大，易溶于酒精和乙醚，有毒。如何提纯、解毒呢？醚，有毒。如何提纯、解毒呢？注意：注意：药品取用顺序：药品取用顺序：HNO3H2SO4苯苯加入苯后不断摇动的原因加入苯后不断摇动的原因观察并讨论回答下列问题：观察并讨论回答下列问题：1观察到的实验现象？观察到的实验现象？2浓硫酸起什么作用？浓硫酸起什么作用？3为什么用水浴加热？为什么用水浴加热？4.实质是什么反应？实质是什么反应？属于取代反应属于取代反应温度计的位置，必须温度计的位置，必须悬挂悬挂在在水浴水浴中。中。+ H2O （苯磺酸（苯磺酸,有机强酸）有机强酸）+ HOSO3H7080SO3H补充补充 70-80时易生成苯磺酸。时易生成苯磺酸。当温度升高至当温度升高至100110时则生成二取代产时则生成二取代产物间二硝基苯。物间二硝基苯。 + 2HNO3 NO2 + 2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2水洗分水洗分离法离法1 1、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是: :A.A.溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B.B.苯和溴苯苯和溴苯 C.C.汽油和苯汽油和苯 D.D.硝基苯和水硝基苯和水课堂练习课堂练习D2、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用干燥剂干燥；10% NaOH10% NaOH溶液洗；水溶液洗；水洗。正确的操作顺序是洗。正确的操作顺序是 （A A） （B B） （C C） （D D）3 3、常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为、常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 A、溴苯、溴苯 B、硝基苯、硝基苯 C、己烷、己烷 D、一氯甲烷、一氯甲烷BC3.3.苯的加成反应：苯的加成反应：苯在一定的条件下，可以发生取代反应，说明苯具有饱和烃的性质；苯在一定的条件下，可以发生取代反应，说明苯具有饱和烃的性质；但从分子式分析，苯确实是不饱和烃，苯能不能发生加成反应呢？但从分子式分析，苯确实是不饱和烃，苯能不能发生加成反应呢？工业制取环己烷的工业制取环己烷的主要方法主要方法 （困难）（困难）v在紫外光照射下与在紫外光照射下与Cl2加成加成船式、椅式之分船式、椅式之分CH2CH3 | + CH2=CH2催化剂催化剂苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。苯环苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难结构的加成反应和氧化反应比较困难小结小结 四四. 苯的用途（书苯的用途（书P40） 能燃烧、易取代、难加成。能燃烧、易取代、难加成。课堂练习、反馈：课堂练习、反馈：1 1下列反应中，不属于取代反应的是（下列反应中，不属于取代反应的是（ ）A A在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C C苯在空气中燃烧苯在空气中燃烧D D在一定条件下苯与氢气反应制环己烷在一定条件下苯与氢气反应制环己烷2既能和氢气发生加成反应，又能和卤素发生取代反应既能和氢气发生加成反应，又能和卤素发生取代反应 的烃是（的烃是（ ）3 3下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（ ）A A苯苯 B B溴苯溴苯 C四氯化碳四氯化碳 D乙醇乙醇 化学家预言第一次世界大战 1912-1913 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时, ,一位化学家提一位化学家提醒世人说：醒世人说：“德国人在准备发动战争了！德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家果然不出化学家所料，德国于所料，德国于19141914年发动了第一次世界大战。这位化学家为年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造正是适宜制造“TNTTNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。向世人提出历史性预言的。五、苯的同系物五、苯的同系物1.含义：苯的含义：苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8) ) 乙苯乙苯( C( C8 8H H1010) ) 对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010) ) 六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818) )注意：注意：只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为碳碳单键碳碳单键的芳香烃。的芳香烃。2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-63 3、简单的苯的同系物的命名、简单的苯的同系物的命名: :CH3甲苯甲苯CH2CH3乙苯乙苯CH2CH3CH3对甲乙苯对甲乙苯CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯CH3CH3间二甲苯间二甲苯CH3CH3对二甲苯对二甲苯下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（ ） 4 4、苯的同系物的同分异构体：、苯的同系物的同分异构体：C C9 9H H1212CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3（有（有8种）种）5 5、苯的同系物的物理性质：、苯的同系物的物理性质：在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。芳烃、苯的同系物与芳烃、苯的同系物与芳香族化合物芳香族化合物的区别：的区别：异同点异同点芳烃芳烃苯的同系物苯的同系物芳香族化合物芳香族化合物共同点共同点 含有的含有的元素元素结构特点结构特点不同点不同点 含有的含有的元素元素通式通式只含碳和只含碳和氢元素氢元素只含碳和只含碳和氢元素氢元素含碳和氢元素含碳和氢元素一般都含有苯环一般都含有苯环除碳和氢元素外除碳和氢元素外还含有其它元素还含有其它元素无通式无通式C C6 6H H2n-62n-6(n6)(n6) 无通式无通式苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似，苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似，但又有不同但又有不同氧化反应氧化反应6.化学性质化学性质2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2Oa.燃烧反应燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓现象：火焰明亮并带有浓烟烟2mL苯苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡b.b.被酸性高锰酸钾溶液氧化（苯环影响侧链）被酸性高锰酸钾溶液氧化（苯环影响侧链）实验实验结论：结论：苯苯不能不能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色甲苯被氧化的是侧链甲苯被氧化的是侧链, ,即甲基被氧化即甲基被氧化, ,该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+ +COOH（苯甲酸）（苯甲酸）反应机理：反应机理： |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环烷基上与苯环直接相连直接相连的碳直接连氢原子被氧化的碳直接连氢原子被氧化 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性是。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。苯环对烷烃基影响的结果。烷基取代苯烷基取代苯 可以被可以被KMnO4的酸性溶液的酸性溶液氧氧化化生成生成 ，但若烷基，但若烷基R中直接与苯环连接中直接与苯环连接的碳原子上没有的碳原子上没有CH键，则不容易被键，则不容易被氧化氧化得得到到 。现有分子式是。现有分子式是C11H16的一烷基取代的一烷基取代苯，已知它可以被苯，已知它可以被氧化氧化成为成为 的异构体的异构体共有共有7种，其中的种，其中的3种是：种是： 请写出其他请写出其他4种的结构简式：种的结构简式：_、_、_、_。 例例 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+ +思考：产物是什么？思考：产物是什么？ 可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。物和苯、苯的同系物和烷烃。易取代易取代例如：甲苯能发生硝化反应例如：甲苯能发生硝化反应邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯222CH3 + HNO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNTCH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸100侧链影响苯环侧链影响苯环,使苯环上的氢使苯环上的氢原子比苯原子比苯更易更易被取代被取代是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，是一种烈性炸药补充：补充：加成反应加成反应催化剂催化剂+ 3H2CH3CH3(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似能燃烧能燃烧取代反应取代反应加成反应加成反应小结：化学性质小结：化学性质液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液，与各类烃反应的比较液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液，与各类烃反应的比较烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯苯苯的同系苯的同系物物液溴液溴溴水溴水KMnO4取代取代(溴蒸汽溴蒸汽.光照光照)加成褪色加成褪色 加成褪色加成褪色 一般不反一般不反应，加铁应，加铁粉取代粉取代一般不反一般不反应，加铁应，加铁粉取代粉取代不反应，不反应，萃取褪色萃取褪色加成褪色加成褪色 加成褪色加成褪色 不反应，不反应，萃取褪色萃取褪色不反应，不反应，萃取褪色萃取褪色不反应不反应氧化褪色氧化褪色 氧化褪色氧化褪色 不反应不反应氧化褪色氧化褪色有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表物代表物CHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2C C6 6H H6 6结构特点结构特点空间结构空间结构物理性质物理性质燃烧燃烧与溴水与溴水 KMnOKMnO4 4主要反应主要反应特殊的键特殊的键不饱和不饱和含碳碳叁含碳碳叁键不饱和键不饱和含碳碳双含碳碳双键不饱和键不饱和全部单键全部单键 饱和烃饱和烃烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应不反应不反应燃烧、取代、燃烧、取代、 分解分解加成反应加成反应氧化反应氧化反应氧化、加成、氧化、加成、 加聚加聚加成反应加成反应氧化反应氧化反应氧化、加成、氧化、加成、 加聚加聚不反应不反应不反应不反应燃烧、取代、燃烧、取代、 加成加成五、多环芳烃五、多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212) )联苯联苯(C(C1212H H1010) )稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )无色片状晶体有特无色片状晶体有特殊气味，易升华，殊气味，易升华，是卫生球的主要成是卫生球的主要成分分无色晶体，无色晶体，易升华易升华想一想：想一想：萘的一氯代物、二氯代物各有几种呢？萘的一氯代物、二氯代物各有几种呢？走进芳香烃走进芳香烃苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中烃的分类22222222C HnnC HnnC HnnC HnnC Hnn饱和烃不饱和烃烷烃 甲烷环烷烃 环丙烷 烯烃 乙烯炔烃 乙炔二烯烃 1,3-丁二烯烃芳香烃芳香烃苯苯小结小结