高三化学(第42讲+苯及其同系物)-ppt课件.ppt

第第 42 讲讲 苯苯芳香烃芳香烃石油的分馏石油的分馏高三化学高三化学 课件课件一、苯的组成及结构一、苯的组成及结构. .苯的结构特点：苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。双键之间的一种独特的键。1.1. 苯的组成：苯的组成：C C6 6H H6 6表示苯的结构表示苯的结构由于习惯，凯库勒式仍使用由于习惯，凯库勒式仍使用3.3.苯的分子结构可表示为：苯的分子结构可表示为：4.4. 结构特点：分子为结构特点：分子为平面结构平面结构，所有原，所有原子均在同一平面上；子均在同一平面上；键角键角120120，键长，键长1.401.401010-10-10m m 5.5. 它具有以下特点：它具有以下特点：不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色邻二元取代物无同分异构体邻二元取代物无同分异构体6.6.芳香烃芳香烃含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳烃。烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳烃。二、苯的物理性质与用途二、苯的物理性质与用途无色、带有特殊气味的液体；无色、带有特殊气味的液体；不溶于水；不溶于水；密度比水小；密度比水小；有毒；有毒；用冰冷却时结成无色的晶体。用冰冷却时结成无色的晶体。苯是一种重要的化工原料，广泛应苯是一种重要的化工原料，广泛应用于，合成纤维、合成橡胶、塑料、农用于，合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。有机溶剂。三、苯的化学性质三、苯的化学性质苯的性质比烯烃、炔烃稳定，一般情苯的性质比烯烃、炔烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾氧化，也不能与况下不能被酸性高锰酸钾氧化，也不能与溴发生加成反应。溴发生加成反应。但在一定条件下，由于苯环中碳碳键但在一定条件下，由于苯环中碳碳键的特殊性（介于单键与双键之间），苯可的特殊性（介于单键与双键之间），苯可以发生某些反应（取代与加成）。以发生某些反应（取代与加成）。1.1.可燃性可燃性2C2C6 6H H6 6 + 15O + 15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H + 6H2 2O O点燃点燃（1 1）溴代反应）溴代反应2.2.取代反应取代反应C C6 6H H6 6 + Br+ Br2 2 C C6 6H H5 5Br + HBrBr + HBr催化催化剂剂 苯与液溴在催化剂作用下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应；苯如果与溴发生取代反应；苯如果与溴水混合则发生萃取现象水混合则发生萃取现象（2 2）硝化反应）硝化反应NONO2 2： 硝基硝基硝基苯：硝基苯：带有苦杏仁味的、无色的油带有苦杏仁味的、无色的油状液体，难溶于水，有毒，是制造染状液体，难溶于水，有毒，是制造染料的重要原料。料的重要原料。5060水浴加热水浴加热（2 2）磺化反应）磺化反应70708080水浴加热水浴加热3.3.加成反应加成反应环己烷环己烷C C6 6H H6 6+ 3Cl+ 3Cl2 2 C C6 6H H6 6ClCl6 6 （六六六）（六六六）1 1、概念：、概念： 苯分子里一个或几个原子分别被烷苯分子里一个或几个原子分别被烷烃基（）取代后的产物，叫做苯的烃基（）取代后的产物，叫做苯的同系物。同系物。2 2、通式：、通式：C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)苯的同系物只有苯环上的取代基是烷苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。基时，才属于苯的同系物。四、苯的同系物四、苯的同系物3 3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写： 苯环上位置异构及取代基异苯环上位置异构及取代基异构形成的异构体构形成的异构体写出分子式为写出分子式为C C8 8H H1010的所有同分异构体的所有同分异构体CHCH2 2CHCH3 3乙苯乙苯练习练习: :分子式为分子式为C C8 8H H1010的芳香烃，苯的芳香烃，苯环上的一氯取代物只有一种，该环上的一氯取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）芳香烃的名称是（）A.A.乙苯乙苯B.B.邻二甲苯邻二甲苯C.C.间二甲苯间二甲苯 D.D.对二甲苯对二甲苯（1 1）氧化反应）氧化反应. .可燃性可燃性. .可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不但不能使溴水褪色能使溴水褪色4.4.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质C Cn nH H2n-62n-6 +(3n-3)/2O +(3n-3)/2O2 2 nCO nCO2 2 (n-3)H(n-3)H2 2O O点燃点燃侧链被氧化侧链被氧化苯甲酸苯甲酸CHCOOHKMnOKMnO4 4（H H+ +）CHCH3 3（2 2）取代反应：）取代反应：a.a.卤代反应卤代反应侧链使苯环活化，侧链使苯环活化，产物以产物以邻、对邻、对位位取代为主取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeb.b.硝化反应硝化反应2 2，4 4，6 6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)(TNT)浓硫酸CHCH3 3CHCH3 3（3 3）加成反应）加成反应CHCH3 3CHCH3 3甲基环己烷甲基环己烷五、有机物共线与共面五、有机物共线与共面六、能使酸性溶液、溴水褪色的物质归类：六、能使酸性溶液、溴水褪色的物质归类：1、能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理、能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理（1）与烯烃、炔烃等不饱和烃发生加成反应）与烯烃、炔烃等不饱和烃发生加成反应,使溴水褪色使溴水褪色.(2)与苯反应生成白色沉淀与苯反应生成白色沉淀.(3)与醛类等有醛基的有机物反应将与醛类等有醛基的有机物反应将Br2还原还原而使溴水褪色而使溴水褪色.(4)与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶剂混合震荡，与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶剂混合震荡，因萃取作用使溴水褪色。因萃取作用使溴水褪色。（5）与碱溶液反应（如）与碱溶液反应（如NaOH溶液、溶液、Na2CO3溶液等）反应，使溴水褪色。溶液等）反应，使溴水褪色。（6）与较强的无机还原剂（如）与较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）等）发生反应，使溴水褪色。发生反应，使溴水褪色。2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质（1）烯烃）烯烃 炔烃等不饱和烃；炔烃等不饱和烃；（2）苯的同系物；）苯的同系物；（3）酚类物质，如苯酚发生氧化还原反应，）酚类物质，如苯酚发生氧化还原反应， 使之褪色；使之褪色；（4）醛类等有醛基的有机物；）醛类等有醛基的有机物；（5）无机还原剂（如）无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4、HCl等）等）3.既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾 溶液褪色的物质包括：溶液褪色的物质包括：七、石油工业七、石油工业名称名称来源来源主要成分主要成分用途用途水煤气水煤气水煤气炉水煤气炉COCO、H H2 2等等燃料、化工原料燃料、化工原料炼厂气炼厂气石油石油炼制厂炼制厂低级烷烃低级烷烃燃料、化工原料燃料、化工原料油田气油田气油田油田低级烷烃低级烷烃燃料、化工原料燃料、化工原料天然气天然气天然气田天然气田甲烷甲烷燃料、化工原料燃料、化工原料裂解气裂解气裂解炉裂解炉“三烯二烷三烯二烷”石油化工原料石油化工原料焦炉气焦炉气炼焦炉炼焦炉H H2 2、CHCH4 4、C C2 2H H4 4等等燃料、化工原料燃料、化工原料3 3、几种气体的主要成分及用途、几种气体的主要成分及用途