醛的习题课--人教版选修5第三章第二节-(第二课时)ppt课件.ppt

第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节 醛的习题课（第二课时）沁阳一中沁阳一中 岳爱国岳爱国学习目标： 重点：乙醛的加成反应和乙醛的氧化反应 难点：银镜反应方程式的书写有机化学中氧化还原反应主要有： （1）氧化反应： 所有的有机物的燃烧均为氧化反应。 烯烃的催化氧化（加氧，生成醛或酮）、臭氧氧化分解、使酸性KMnO4溶液褪色。 炔烃、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色（如CH3COOH，去2个氢，加2个氧）。 醇醛羧酸。 NH2中的N元素显3价，也易被氧化。 具有还原性的基团主要有： CC、OH(醇、酚等)、CHO、NH2等。 常见的氧化剂有O2、O3、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。 (2)还原反应： 烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。 醛、酮的催化加氢。 注意 ： 同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与H2的反应，既属于加成反应又属于还原反应，醇变成烯烃的反应既属于（分子内）脱水反应又属于消去反应等。这种情况在有机化学中比较普遍，它启示我们要从多个角度去分析有机反应。 “A B C ”这条连续氧化链是“醇醛羧酸（CH2OHCHOCOOH）”或“烯烃醛羧酸 (=CH2CHOCOOH)”的特征； “C A B”这条氧化还原链是“醇醛羧酸(HOCH2 CHO COOH)”的特征；类型1 醛的性质 例1根据柠檬醛的结构简式： ，判断下列有关说法中不正确的是( ) A它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B它可以使溴水褪色 C它与银氨溶液发生反应生成银镜 D它的催化加氢反应产物的分子式为C10H20O D 解析 柠檬醛的分子结构中有双键和醛基，无论哪一种官能团，都可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故A、B正确； 醛基在一定条件下能发生银镜反应，C正确； 柠檬醛分子中的双键和CHO完全加氢后生成含有10个碳原子的饱和一元醇，其分子式应为C10H22O，故D不正确。拓展延伸： 因萃取而使溴水褪色的物质中：密度大于水的溶剂：CCl4、CHCl3、CS2、；密度小于水的溶剂：液态烷烃、直馏汽油、苯及其同系物。 因反应而使溴水褪色的物质有：无机还原剂、碱液、烯烃、炔烃、醛类、酚类。其中无机还原剂、醛类是由于与Br2发生氧化还原反应而使溴水褪色；烯烃和炔烃因与Br2发生加成反应而使其褪色；酚类是与Br2发生取代反应而使溴水褪色。 能使酸性KMnO4溶液褪色的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、酚类、醛或含醛基的有机物等。 类型2 醛基的检验例例2某醛的结构简式为：某醛的结构简式为： (CH3)2C=CHCH2CH2CHO。检验分子中醛基的方法是检验分子中醛基的方法是_，化学方程式为化学方程式为_。检验分子中碳碳双键的方法是检验分子中碳碳双键的方法是_，化学反应方程式为化学反应方程式为_。实验操作中，哪一个官能团应先检验？实验操作中，哪一个官能团应先检验？_。答案： (1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2 2 Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O (2)在加银氨溶液氧化CHO后，调pH至中性再加入溴水，看是否褪色 (CH3)2CCHCH2CH2COOHBr2 (3)由于Br2也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基CHO，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验双键。 解析：本题属实验设计题型，要求思维严谨，对于醛基和碳碳双键各自的检验方法，大家都已非常熟悉，但由于两者都有还原性，当两者共存时，就要考虑先后顺序的问题，同时要注意反应的条件要适宜。方法技巧： (1)银氨溶液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水为银氨溶液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水为强氧化剂，强氧化剂，CHO也可以将其还原，故检验碳碳双键时也可以将其还原，故检验碳碳双键时应先将应先将CHO氧化，再加溴水检验碳碳双键。氧化，再加溴水检验碳碳双键。 (2)检验醛基也可用新制的氢氧化铜。检验醛基也可用新制的氢氧化铜。 Cu(OH)2悬浊液的制备：取悬浊液的制备：取10% NaOH溶液溶液2 mL，逐，逐滴加入滴加入2% CuSO4溶液溶液46滴，并振荡。配制要点：滴，并振荡。配制要点：NaOH要过量。要过量。 实验成功的条件：碱性环境，以保证悬浊液是氢氧化铜，实验成功的条件：碱性环境，以保证悬浊液是氢氧化铜，直接加热。直接加热。 量的关系：量的关系：1 mol CHO可生成可生成1 mol Cu2O。 中学化学中能发生银镜反应或与新制中学化学中能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反悬浊液反应的有机物有：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、应的有机物有：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。麦芽糖等。 类型类型3 醇、醛、羧酸的衍变关系在有机推断题中的应用醇、醛、羧酸的衍变关系在有机推断题中的应用例例3有有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：三种烃的衍生物，相互转化关系如下： 1,2二溴乙烷二溴乙烷 溴水溴水 气体气体 A B 氧化氧化 C其中其中B可发生银镜反应，可发生银镜反应，C与与A在浓在浓H2SO4作用下受热生成有香味的液体。作用下受热生成有香味的液体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是的结构简式和名称依次是_、_、_。（2）AB的化学方程式为：的化学方程式为：_。（3）BC的化学方程式为：的化学方程式为：_。（4）BA的化学方程式为：的化学方程式为：_。（5）A与与C反应的化学方程式反应的化学方程式：_。氧化氧化还原还原CSOHO17042答案： (1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸 (2)2CH3CH2OHO2催化剂2CH3CHO2H2O (3)2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH (4)CH3CHOH2催化剂CH3CH2OH (5)CH3COOHC2H5OH浓H2SO4 CH3COOC2H5H2O解析: 已知A、B、C为烃的衍生物，A氧化B氧化C，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同；醇在浓H2SO4加热至170时产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸；乙酸与乙醇发生酯化反应，条件为浓硫酸并加热。拓展延伸：拓展延伸： 醛处在含氧衍生物的相互转变的中心环节，是联系醇和羧酸的桥梁。在有机推断题中应特别注意以下几个重要的转变关系： A 氧化B氧化C。满足上述相互转化关系的A通常为醇物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸； C还原A 氧化B。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则 A为甲醛，B为甲醇，C为甲酸。