溴乙烷卤代烃.ppt

第六章第六章 烃的衍生物烃的衍生物第一节第一节 溴乙烷溴乙烷 卤代烃卤代烃烃的衍生物烃的衍生物比如：比如：从结构上说，都可以看成是烃分子里从结构上说，都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物，叫做烃的衍生物。衍变成的化合物，叫做烃的衍生物。卤代烃：卤代烃：C2H5Br醇醇 ：C2H5OH酚酚 ： C6H5OH醛醛: CH3CHO羧酸：羧酸：CH3COOH酯：酯：CH3COOCH2CH3烃烃烃的衍烃的衍生物生物卤代烃：卤代烃：C2H5Br醇醇 ：C2H5OH酚酚 ： C6H5OH醛醛: CH3CHO羧酸：羧酸：CH3COOH酯：酯：CH3COOCH2CH3烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃知识层次知识层次C=C：烯烃：烯烃CC：炔烃：炔烃X ：卤素原子（卤代烃）：卤素原子（卤代烃）OH：羟基：羟基COOH：羧基：羧基CHO：醛基：醛基NO2：硝基：硝基NH2：氨基：氨基官能团官能团决定化合物特殊性质的原子决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。或原子团叫官能团。几种常见几种常见的官能团：的官能团：1995年年Nobel Chemistry Prize授予了致力于研究授予了致力于研究臭氧层被破坏的三位环境化学家。臭氧层被破坏的三位环境化学家。Freon（氟里（氟里昂）是造成臭氧损耗的主要原因之一。氟里昂是昂）是造成臭氧损耗的主要原因之一。氟里昂是氟氯代烃的总称，可简写为氟氯代烃的总称，可简写为CFC，常见的有氟里，常见的有氟里昂昂-11（CCl3F)，氟里昂，氟里昂-12（CCl2F2)。氟里昂被。氟里昂被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂，据估计每年逸散大量用于冷冻剂和烟雾分散剂，据估计每年逸散到大气中的到大气中的CFC达达70万吨，已积存在大气中的万吨，已积存在大气中的CFC是一个很难解决的问题。是一个很难解决的问题。阅读与思考阅读与思考CCl3FCCl2F21、请问氟氯代烃是烃吗？、请问氟氯代烃是烃吗？2、溴乙烷、溴乙烷C2H5Br是否与氟里昂属是否与氟里昂属于同一类物质？于同一类物质？溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质无色液体，沸点无色液体，沸点38.4，密度比水大，不溶于水。密度比水大，不溶于水。一、溴乙烷一、溴乙烷分子式：分子式：C2H5Br结构简式：结构简式：CH3CH2Br或或C2H5Br一、溴乙烷一、溴乙烷结构式：结构式：CCBrHHHHH溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型现象：现象：1、溴乙烷的、溴乙烷的水解反应水解反应实验实验: :溴乙烷溴乙烷NaOH水溶液水溶液 振荡，静置振荡，静置上层清液上层清液加加HNO3 滴入滴入AgNO3溶液溶液化学方程式：化学方程式：溴乙烷水解的条件：溴乙烷水解的条件：中和过量的中和过量的NaOH为什么要加硝酸？为什么要加硝酸？NaOH的水溶液的水溶液思考：思考： 如何证明溴乙烷含有溴元素？如何证明溴乙烷含有溴元素？（提示：溴乙烷是非电解质）（提示：溴乙烷是非电解质）方案方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。方案方案2：加入加入NaOH的水溶液，充分振荡，然的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。后加入硝酸银溶液。方案方案3：加入加入NaOH水溶液，充分振荡，水溶液，充分振荡，静置后取上层清液，加入静置后取上层清液，加入过量稀硝酸过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。再加入硝酸银溶液。实验：实验：溴乙烷消去反应的条件：溴乙烷消去反应的条件：2、C2H5Br的的消去反应消去反应溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加热水浴中加热 将产生的气体通过高锰酸钾溶液。将产生的气体通过高锰酸钾溶液。 CH2CH2NaOH CH2=CH2+NaBr + H2OHBr乙醇乙醇与强碱的乙醇溶液共热与强碱的乙醇溶液共热有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如个小分子（如H2O、HBr等）而生成不饱和（含等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。双键或叁键）化合物的反应。特别强调：特别强调：在卤代烃分子中，若与卤原子相连的碳原子邻在卤代烃分子中，若与卤原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。等。消去反应：消去反应：1、溴乙烷的消去反应和水解反应、溴乙烷的消去反应和水解反应条件有何不同？为什么？条件有何不同？为什么？思考思考溴乙烷的消去反应：溴乙烷的消去反应：NaOH的乙醇溶液、加热的乙醇溶液、加热 ；溴乙烷的水解反应：溴乙烷的水解反应：NaOH的水溶液的水溶液 。C2H5OH C2H5Br CH2=CH2乙醇乙醇NaOH水水思考思考2、溴乙烷能发生消去和水解反应，溴乙烷与、溴乙烷能发生消去和水解反应，溴乙烷与乙烷哪个活泼？从溴乙烷的分子结构分析，乙烷哪个活泼？从溴乙烷的分子结构分析，决定溴乙烷特殊性质的原子是什么？决定溴乙烷特殊性质的原子是什么？ 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。由于官能团由于官能团Br的作用，溴乙烷的化学性的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。质比乙烷活泼。1、分类、分类u根据所含卤素原子种类不同（根据所含卤素原子种类不同（R代表烃基）代表烃基）u根据所含卤素原子多少不同根据所含卤素原子多少不同u根据烃基不同根据烃基不同氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。一卤代烃、多卤代烃。一卤代烃、多卤代烃。饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。二、卤代烃二、卤代烃u所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。通常情况下，大部分卤代烃是液体。溶剂。通常情况下，大部分卤代烃是液体。u卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而减小，沸点却升高。加而减小，沸点却升高。2、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质以氯丙烷为例以氯丙烷为例水解反应：水解反应：消去反应：消去反应：3、卤代烃的化学性质、卤代烃的化学性质CH3CHClCH3 + NaOH CH3CH CH2 + NaCl + H2O醇醇CH3CHCl CH3+ H2O CH3CHOHCH3 + HCl4、卤代烃的制取、卤代烃的制取取代反应取代反应例如甲烷和氯气；苯和液溴；醇和氢卤酸例如甲烷和氯气；苯和液溴；醇和氢卤酸（下一节）等。（下一节）等。加成反应加成反应例如烯烃、炔烃等不饱和烃的加成；例如烯烃、炔烃等不饱和烃的加成；选择不同试剂，可得一卤代烃或多卤代烃。选择不同试剂，可得一卤代烃或多卤代烃。1、根据、根据1、2二溴乙烷的结构推测该物质具有二溴乙烷的结构推测该物质具有什么化学性质？写出有关反应的化学方程式？什么化学性质？写出有关反应的化学方程式？X相连碳原子的邻位碳上必须有相连碳原子的邻位碳上必须有H课后思考课后思考2、一卤代烃是否都可以发生消去反应？、一卤代烃是否都可以发生消去反应？什么样的一卤代烃不能发生消去反应？什么样的一卤代烃不能发生消去反应？CH2 CH2CH2 CH2BrBrBr2NaOH/醇醇CH CH