有机合成课件.ppt

试一试现有乙烯，空气，水，请设计方案合成乙酸乙酯，并完成每一步的方程式。 回忆复习：回忆复习： 知识准备知识准备各类烃及衍生物的主要化学性质：各类烃及衍生物的主要化学性质： 名名 称称 结结 构构 化学反应化学反应 双双 键键 C C 叁叁 键键 C C 苯苯 环环 羟羟 基基 OH 醛醛 基基 O C H 羧羧 基基 O C OH 酯酯 基基 O C O R、 聚合聚合加成加成加成加成聚合聚合取代、加成取代、加成取代、消去、氧化取代、消去、氧化氧化、还原氧化、还原酯化、酸性酯化、酸性水解水解一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务目标化合物目标化合物分子骨架的构建分子骨架的构建和和官能团的转化官能团的转化。碳链增长和缩短碳链增长和缩短 、成环和开环等、成环和开环等官能团的衍变官能团的衍变取取代代水解水解让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：（1 1）、）、引入碳碳双键的三种方法：引入碳碳双键的三种方法： ； ； 。卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去醇的消去炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成（2 2）、）、引入卤原子的三种方法：引入卤原子的三种方法： ； ； 。醇醇(酚酚)的取代反应的取代反应烯烯(炔炔)的加成的加成烃的取代烃的取代（3 3）、）、引入羟基的四种方法引入羟基的四种方法： ； ； ； 。烯烃与水的加成烯烃与水的加成卤代烃的水解卤代烃的水解酯的水解酯的水解醛、酮的还原醛、酮的还原3 3、官能团的引入方法、官能团的引入方法a.a.官能团官能团种类种类变化：变化：CHCH3 3CHCH2 2- -BrBr水解水解CHCH3 3CHCH2 2- -OHOH氧化氧化CHCH3 3- -CHOCHOb.b.官能团官能团数目数目变化：变化：CHCH3 3CHCH2 2- -BrBr消去消去CHCH2 2= =CHCH2 2加加BrBr2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBrc.c.官能团官能团位置位置变化：变化：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2- -BrBr消去消去CHCH3 3CHCH= =CHCH2 2加加HBrHBrCHCH3 3CH-CHCH-CH3 3BrBr4 4、官能团的转化：、官能团的转化：CHCH3 3- -COOHCOOH氧化氧化酯化酯化CHCH3 3-C-COOOOCHCH3 3基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物二、有机合成的方法二、有机合成的方法1 1、正向合成分析法（又称顺推法）、正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，找入手，找出可出可直接直接合成的合成的所需要的所需要的中间产物中间产物，并同样找出它并同样找出它的下一步产物，的下一步产物，依次类推，逐步推向依次类推，逐步推向合成合成目标目标有机有机物物。2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。始原料为止。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化合物和单以下的单官能团化合物和单取代苯。取代苯。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。