《有机化合物的结构》.ppt

专题二专题二 有机物的结构与分类有机物的结构与分类第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构 思考：你认为造成有思考：你认为造成有机化合物性质差异的主要原机化合物性质差异的主要原因有哪些？因有哪些？n形成元素种类不同n元素结合方式不同 （结构不同）有机物性质不同一 有机物中碳原子的成键特点CHON形成四根共价建形成一根共价建形成两根共价建形成三根共价建一 有机物中碳原子的成键特点n思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？一 有机物中碳原子的成键特点 正四面体结构，其中单键可以旋转一 有机物中碳原子的成键特点有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式结构式分子构型碳碳键成键特点一 有机物中碳原子的成键特点n思考：有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？饱和碳原子sp3杂化 四面体型双键碳原子sp2杂化 平面型 叁键碳原子sp杂化 直线型 苯环中碳原子sp2杂化 平面型n其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？ CH3CHCHCCCF3最多有几个碳原子能在一条直线上？n例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？CHCHCCCH3CH3二 有机物结构的表示方法 1 结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 二 有机物结构的表示方法 2 结构简式结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为： CH2CH2。但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。二 有机物结构的表示方法（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成 OHCH2CH3 二 有机物结构的表示方法 3 键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 三 同分异构体1 什么是同分异构体？ 有机物中存在分子式相同分子式相同，结构不同结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。三 同分异构体2 你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：三 同分异构体3 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？三 同分异构体4 同分异构体的种类（1）碳链异构由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象三 同分异构体A 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。B 在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。C在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。三 同分异构体思考：那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？3C以下的烷烃无同分异构体三 同分异构体思考：已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？三 同分异构体（2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象。例如：丙醇就有两种同分异构体CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3OH三 同分异构体书写规则：先排碳链异构，再排官能团位置先排碳链异构，再排官能团位置例1 分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？官能团或取代基位置不同。官能团或取代基位置不同。注意判断相同的位置注意判断相同的位置CCCCCCCC1212补充：相同位置的H 1 甲基上的3个H位置相同2 处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构。例2 以下两种结构是同一种物质吗？OHOH例3 这两种结构是同一种物质吗？OHCH3OHCH3H3CCH3三 同分异构体（3）官能团类别异构 例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？三 同分异构体教材教材 P25 P25 交流与讨论交流与讨论 说说你的想法说说你的想法（3）官能团类别异构A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体三 同分异构体（4）立体异构 A 顺反异构（存在于烯烃中）反式：相同基团在双键对角线位置反式：相同基团在双键对角线位置顺式：不同基团在双键对角线位置顺式：不同基团在双键对角线位置三 同分异构体B 对映异构存在于手性分子中 手性分子手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）称中心的分子为非手性的） 手性碳原子手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。化合物存在手性异构体。例4 分子式为C4H8的烯烃，可能的全部结构简式有哪些？例5 一氯代物的同分异构体数目相同的是？