高一化学必修2_第三章第二节_苯和芳香烃_课件.ppt

苯和芳香烃一、苯的物理性质一、苯的物理性质B、E填空填空、苯是色、苯是色 味体，溶味体，溶于水，密度比水，于水，密度比水， 挥发，蒸汽毒，挥发，蒸汽毒，常作常作 剂剂、将下列各种液体分别与溴水混合并振、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（色的是（ ）氯水氯水 苯苯 CCl4 . KI E.乙烯乙醇乙烯乙醇二、苯的分子结构二、苯的分子结构 根据苯的分子式（根据苯的分子式（C6H6），试推测），试推测其可能的结构？其可能的结构？演示演示将苯滴入将苯滴入溴水、酸性高锰酸溴水、酸性高锰酸钾钾中，结合实验现象写出其可能的结构？中，结合实验现象写出其可能的结构？根据实验结构分析，你的推断是否根据实验结构分析，你的推断是否正确？正确？苯分子结构小结苯分子结构小结：1、苯的分子结构可表示为：、苯的分子结构可表示为：2、结构特点：分子为平面结构、结构特点：分子为平面结构键角键角 120 键长键长 1.4010-10m 3、它具有以下特点：、它具有以下特点：不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色邻二元取代物无同分异构体邻二元取代物无同分异构体4、性质预测：、性质预测：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应5、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物环的化合物苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃练习：练习：1、在烃分子中去掉、在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需反应，大约需117kJ/mol125 kJ/mol的热量，但的热量，但1.3环已二烯失去环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，个氢原子变成苯是放热反应，反应热为反应热为23.4kJ/mol，以上事实表明（，以上事实表明（ ） A、1.3环已二烯加氢是吸热反应环已二烯加氢是吸热反应 B、1.3环已二烯比苯稳定环已二烯比苯稳定 C、苯加氢生成环已烷是吸热反应、苯加氢生成环已烷是吸热反应 D、苯比、苯比1.3环已二烯稳定环已二烯稳定D2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子量为：物的相对分子量为： N性质性质苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应与与l2与与2三、苯的化学性质三、苯的化学性质结构结构（1）溴代反应）溴代反应a、反应原理反应原理b、反应装置、反应装置c、反应现象、反应现象d、注意事项、注意事项取代反应取代反应（2）硝化反应）硝化反应 混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。纯净的硝基苯是无色而有纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？（）磺化反应（）磺化反应磺化反应的原理磺化反应的原理条件条件磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式浓硫酸的作用浓硫酸的作用磺酸基是硫原子和磺酸基是硫原子和苯环直接相连的苯环直接相连的吸水剂和磺化剂(第二课时第二课时)苯和芳香烃加成反应加成反应注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷请你写出苯与请你写出苯与l2 加成加成 反应的方程式反应的方程式二、苯的同系物二、苯的同系物1、概念：、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个个或若干个CH2原子团。原子团。2、通式：、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。基时，才属于苯的同系物。3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写： 用式量是用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（能得到的有机物种数为（ ） A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种二、苯的同系物的化学性质二、苯的同系物的化学性质1、取代反应：、取代反应：卤代反应卤代反应硝化反应硝化反应淡黄色针状晶体，不溶淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸于水。不稳定，易爆炸CH3对苯环的影响使对苯环的影响使取代反应更易进行取代反应更易进行产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸浓硫酸2、加成反应、加成反应3、氧化反应、氧化反应CH3+3H2CH3Ni可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？小结：小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。则易被氧化。苯的同系物的性质：苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色水褪色练：练： 二甲苯苯环上的一溴化物共有二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方种，可用还原的方法制得法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由 此 推 断 熔 点 为由 此 推 断 熔 点 为 2 3 4 的 分 子 结 构 简 式 为的 分 子 结 构 简 式 为_，熔点为，熔点为-54的分子结构简式为的分子结构简式为_。 6种溴的种溴的二甲苯的二甲苯的熔点熔点234206213.8204214.5205对应还原对应还原的二甲苯的二甲苯的熔点的熔点13-54-27-54-27-54 2、已知分子式为、已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9种种 B、10种种 C、11种种 D、2种种CH3CH33、直链烷烃的通式可用、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6