第三章第二节醛.ppt

第二节 醛第 2 页醛我们学习了乙醇和醇类的性质，醇类发生催化氧化的条件是什么？ 温故知新条件 外部条件: / 催化剂Cu或Ag内部条件：-C上有H 醛第 3 页醛问题导学第 4 页醛 室内去除甲醛植物高手吊兰绿萝白掌袖珍椰子问题导学第 5 页醛1、醛的定义： 从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。 一、醛的概念和通式问题导学CH|O醛基第 6 页醛2、醛的分类：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛问题导学第 7 页醛饱和一元醛:COHH甲醛甲醛COHCH3乙醛乙醛丙醛丙醛COHCH3CH2COHR CnH2n+1CHO 3、饱和一元醛的通式：或 CnH2nO问题导学第 8 页醛问题导学是不是分子组成为是不是分子组成为C Cn nH H2 2n nO(O(n n1)1)的有机物都属于的有机物都属于饱和一元醛饱和一元醛? ?提示:不一定。根据分子中C、H原子个数比为 1 2可知,该分子可以是含双键的链状有机物,也可以是环状有机物,如分子式为C2H4O的有机物,可能为乙醛(CH3CHO),也可能为乙烯醇(CH2 CHOH),还可能为环氧乙烷( )。第 9 页醛4、醛的同分异构现象除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体。C3H6OOO思考： C4H9CHO有几种同分异构体？C4H9有4种同分异构体丙醛环丙醇丙烯醇丙酮提示：C4H9有4种异构体问题导学第 10 页醛1、乙醛（1）分子结构: 分子式： C2H4O 结构式： 结构简式：CH3CHO 官能团：醛基 CHOHHHHCCO二、醛的性质问题导学思考: 能否将乙醛写成CH3COH或CHOCH3的形式，为什么？或 OHCCH3比例模型球棍模型第 11 页醛吸收强度 10 8 6 4 2 0乙醛的核磁共振氢谱乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰。甲基氢原子醛基氢原子问题导学第 12 页醛（2）乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体密度比水小沸点：20.8易挥发，易燃烧能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶色、态、味、密度、熔沸点、水溶性问题导学第 13 页醛思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸1、氧化性2、还原性HCCHOHH注：醛基不能与卤素单质加成, 这点与C=C双键不同， 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。问题导学C=O键不饱和与C=C有相似性CH键，极性键， 易断裂第 14 页醛NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念，写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。 这个反应属于氧化反应还是还原反应？还原反应（3）乙醛的化学性质加成反应问题导学第 15 页醛2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃a、 燃烧乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？ 氧化反应 b 、催化氧化 2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂还原乙醇 乙醛 乙酸氧化氧化问题导学c 、 被弱氧化剂氧化第 16 页醛i. 配制银氨溶液：、银镜反应 AgNO3+NH3H2O = AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2OH +2H2O（氢氧化二氨合银）问题导学ii . 水浴加热生成银镜银镜反应示意图：第 17 页醛水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O问题导学还原剂还原剂氧化剂氧化剂银镜反应实验注意事项：1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2、1mol CHO被氧化，就应有2molAg被还原。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。 应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子第 18 页醛、与新制的氢氧化铜反应i. 配制新制的Cu(OH)2悬浊液：（碱必须过量） Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2砖红色CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa+ +3H2OCu2O ii. 乙醛的氧化：问题导学注意（1）氢氧化铜溶液一定要新制（2）碱一定要过量应用（1）检验醛基的存在（2）医学上检验病人是否患糖尿病 （检验葡萄糖中的醛基）第 19 页醛a.燃烧氧化反应 b.催化氧化问题导学c.被弱氧化剂氧化加成反应（还原反应）乙醛能否被强氧化剂氧化呢? d.被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的Cu（OH）2、 O2、 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、 溴水等。第 20 页醛问题导学有机化学中的“氧化”“还原”反应1.有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法第 21 页醛问题导学2.有机化学中常见的氧化反应、还原反应(1)氧化反应:有机物的燃烧均为氧化反应;烯烃的催化氧化(加氧,生成醛或酮)、使KMnO4酸性溶液褪色;炔烃、苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色(如CH3COOH,去2个氢,加2个氧);醇醛羧酸。(2)具有还原性的基团主要有 C C、CC、OH(醇、酚等)、CHO等。常见的氧化剂有O2、O3、KMnO4酸性溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2等。(3)还原反应:烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢;醛、酮的催化加氢。第 22 页醛当堂练习 判断下列反应是氧化反应还是还原反应:思考思考第 23 页醛某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO，实验操作中，哪一个官能团应先检验？(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2 (CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH由于Br2也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。当堂练习化学方程式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO +2Ag(NH3)2OH (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag+3NH3+H2O第 24 页醛乙醛的工业制法乙醛的工业制法1 1、乙炔水化法、乙炔水化法2 2、乙烯氧化法、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞盐O2CH2 CH2 O2 2CH3CH钯盐O加压、加热科学视野第 25 页醛问题导学2.常见的醛 球棍模型：应用：重要的有机合成原料，其水溶液（30%-40% 为福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上主要 用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。第 26 页醛甲醛的化学性质：（1 1）加成反应）加成反应( (还原反应还原反应) )（2 2）氧化反应）氧化反应（H H2 2COCO3 3）注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等， 若水为气态，反应前后气体的体积不变。若水为气态，反应前后气体的体积不变。HCHO+HHCHO+H2 2 CHCH3 3OHOHNiHCHO+OHCHO+O2 2 COCO2 2+H+H2 2O O点燃2HCHO+O2HCHO+O2 2 2HCOOH2HCOOH催化剂或：或：HCHO+OHCHO+O2 2 催化剂问题导学第 27 页醛写出甲醛的银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式写出甲醛的银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式即：即：H H2 2COCO3 3NaNa2 2COCO3 3+ 2Cu+ 2Cu2 2O+6HO+6H2 2O O2NaOH+HCHO+4Cu(OH)2NaOH+HCHO+4Cu(OH)2 2HCHO+4Ag(NHHCHO+4Ag(NH3 3) )2 2OHOH水浴水浴(NH(NH4 4) )2 2COCO3 3+4Ag+6NH+4Ag+6NH3 3+2H+2H2 2O O 由于甲醛分子相当于含有由于甲醛分子相当于含有2 2个醛基，所以个醛基，所以1mol1mol甲醛发生银甲醛发生银镜反应时最多可生成镜反应时最多可生成4molAg4molAg1mol1mol甲醛甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成与新制的氢氧化铜反应最多可生成 2molCu2molCu2 2O O问题导学第 28 页醛（3 3） 缩聚反应缩聚反应酚醛树脂酚醛树脂OH n + nHCHO CH2 + nH2O OHn催化剂 问题导学第 29 页醛总结醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验：1 1.醛基与醛的关系(1)醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基,而含醛基结构的物质不一定是醛。(2)含醛基结构的物质主要有:醛类;甲酸;甲酸盐;甲酸某酯;某些糖类,如葡萄糖、麦芽糖等;其他含醛基结构的多官能团有机物。2 2.醛基的性质与检验(1)醛基的性质醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,因此既有还原性,又有氧化性,可用图示表示如下:第 30 页醛总结(2)醛基的检验第 31 页醛总结 官能团试剂碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴的CCl4溶液加成加成取代氧化KMnO4酸性溶液氧化氧化氧化氧化氧化氧化3.3.使溴的使溴的CClCCl4 4溶液、溶液、KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色的有机物及褪色原因的比较酸性溶液褪色的有机物及褪色原因的比较第 32 页醛丙酮丙酮1、分子式 ： C3H6O结构简式：CH3CCH3|OCH3COCH33、通式：2、酮:由羰基|O与两烃基相连而形成的化合物CRC|OR R、R可以相同，也可以不同。科学视野4、化学性质醛氧化羧酸还原H2伯醇酮不能被氧化（无CH键）还原还原H H2 2仲醇第 33 页醛科学视野醛和酮的区别与联系醛和酮的区别与联系 官能团官能团位置结构通式区别醛 碳链末端(最简单的醛是甲醛) (R为烃基或氢原子)酮 碳链中间(最简单的酮是丙酮) (R、R均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体醛基醛基： 羰基：羰基：第 34 页醛当堂巩固1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ）A、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用 D、加热时间不够.B第 35 页醛2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出2.16g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.896L，则此醛是（ ） A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛C D当堂巩固n（Ag）=0.02moln(C)=0.04mol含4个C第 36 页醛3、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化学式？CnH2nO 2Agn（Ag）=0.2mol1 20.1 0.20.1 0.2n(H2O)=0.3moln(H)=0.6mol该醛若饱和则化学式为: C3H6O该醛若不饱和则化学式为: C4H6O当堂巩固含6个H