高中化学第三章第一节《醇　酚》课件新人教版选修5.ppt

第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚烃的衍生物：烃分子中的氢原子烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物变生成的一系列新的有机物. .烃的含氧衍生物：烃分子中的氢烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被原子被含有氧原子的原子团含有氧原子的原子团所取所取代而衍变生成的一系列新的有机代而衍变生成的一系列新的有机物物. .如：醇、酚、醛、羧酸和酯等。如：醇、酚、醛、羧酸和酯等。清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。借问_何 处有，牧童遥指杏花村。酒家何以解忧唯有明月几时有把问青天杜康酒 羟基羟基（OHOH）与烃基或苯环侧链上的与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为碳原子相连的化合物称为醇醇。 复习归纳复习归纳 羟基羟基（OHOH）与苯环与苯环直接相连直接相连的化合的化合物称为物称为酚酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH 醇的分类醇的分类一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基1.所含羟基的数目所含羟基的数目2.根据羟基所连烃基的种类根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH伯醇：与羟基所连碳原子连有两个氢 CH3CH2CH2CH2OH仲醇：与羟基所连碳原子连有一个氢 CH3CHCH3叔醇：与羟基所连碳原子没有氢 C(CH3)3OH3.根据与羟基所连碳原子的种类根据与羟基所连碳原子的种类 OH饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含选含OH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇3，3，4三甲基三甲基2，4己二醇己二醇 思考与交流： 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃醇的沸点远远高于烷烃 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）P49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。 常见醇：常见醇：一、乙醇的结构一、乙醇的结构 从乙烷分子中的从乙烷分子中的1个个H原子被原子被OH（羟基）羟基）取代衍变成乙醇取代衍变成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）羟基）乙醇乙醇球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型二二.乙醇的物理性质：乙醇的物理性质： 颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物 让我让我想一想？想一想？ P49思考与交流 2002年某厂反应釜中金属钠没有完全消耗掉 ，如何除去钠？ 思考哪种建议合理？实验一：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反应，实验一：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反应，并向并向12mL无水乙醇中投入一小粒金属钠（无水乙醇中投入一小粒金属钠（注注意钠的使用安全意钠的使用安全），观察实验现象。），观察实验现象。活动探究一活动探究一钠与钠与水水钠与钠与乙醇乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化 熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2思考与交流思考与交流 1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式醇跟金属钠反应的化学方程式。 2、比较乙醇与水中羟基上的、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性的活泼性强弱。强弱。CH3CH2OHHOH2 H-O-H+2Na = 2NaOH + H22 2 2CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2乙醇钠乙醇钠三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 1.与金属与金属Na的取代的取代 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇钠乙醇钠1mol-OH与足量的钠反应可产生与足量的钠反应可产生0.5mol的的H2脱脱去去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置:2.消去反应消去反应:制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，不，不能过高或高低能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将烧瓶中的液体逐渐生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质而变黑。无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质而变黑。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？开拓思考：开拓思考： CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？们能否发生象乙醇那样的消去反应？33结论：结论：醇能发生消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件： 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。3.取代反应:CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140断裂碳氧键和氢氧键（1） 分子间取代分子间取代（3）乙醇与）乙醇与HX反应：反应：（2）乙醇的酯化反应）乙醇的酯化反应CH3CH2OHCH3COOHC2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCH3COOCH2CH3H2O4.氧化反应氧化反应:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag（1 1）燃烧：）燃烧：（2）催化氧化：）催化氧化：条件： Cu或或Ag作催化剂同时加热作催化剂同时加热 H CCOH H H有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失入氧原子的反应（失H或加或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加氧原子的反应（加H或失或失O） H CCOHH H H H催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析： CH3、 、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？到什么产物？思考：思考：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 （3）强氧化剂氧化n乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸反应 断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化1.类比乙醇写出类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和丙醇的消去反应和催化氧化反应。催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试请你尝试