有机化学推断题.ppt

30.（15分）有机化合物分）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，之间，1 mol A完全燃烧消耗完全燃烧消耗7 mol氧气，则氧气，则A的结构简式的结构简式是是 ，名称名称是是 ；（2）在特定催化剂作用下，）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的与等物质的量的H2反应生成反应生成E。由。由E转化转化为为F的的化学方程式化学方程式是是 ；（3）G与金属钠反应能放出气体，由与金属钠反应能放出气体，由G转化为转化为H的的化学方程式化学方程式是是 ；（4）的）的反应类型反应类型是是 ；的；的反应类型反应类型是是 ；（5）链烃）链烃B是是A的的同分异构体同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式所有可能的结构简式（6）C也是也是A的一种的一种同分异构体同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则异构，则C的结构简式为的结构简式为 。（2010全国卷全国卷1）一一 、有机推断题的特点有机推断题的特点 30.（15分）有机化合物分）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，之间，1 mol A完全燃烧消耗完全燃烧消耗7 mol氧气，则氧气，则A的结构简式的结构简式是是 ，名称名称是是 ；（2）在特定催化剂作用下，）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的与等物质的量的H2反应生成反应生成E。由。由E转化转化为为F的的化学方程式化学方程式是是 ；（3）G与金属钠反应能放出气体，由与金属钠反应能放出气体，由G转化为转化为H的的化学方程式化学方程式是是 ；（4）的）的反应类型反应类型是是 ；的；的反应类型反应类型是是 ；（5）链烃）链烃B是是A的的同分异构体同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式所有可能的结构简式（6）C也是也是A的一种的一种同分异构体同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则异构，则C的结构简式为的结构简式为 。（2010全国卷全国卷1）有机推断题的特点有机推断题的特点 1.命题形式上多命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各物的书写、判断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能团、判断质的结构特点和所含官能团、判断和书写同分异构体等；和书写同分异构体等；2命题形式上给出一些命题形式上给出一些新知识和信息新知识和信息，即信，即信息给予试题，让学生现场学习再息给予试题，让学生现场学习再迁移应用迁移应用，结合所学知识进行合成与生产，考查考生结合所学知识进行合成与生产，考查考生的自学与应变能力。的自学与应变能力。 例有机物例有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。为食品包装纸的常用防腐剂。A可以可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。氧化钠溶液发生反应。(1)A可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序选填序号号)加成反应酯化反应加聚反应氧化反应加成反应酯化反应加聚反应氧化反应(2)B分子所含官能团的名称是分子所含官能团的名称是_、_。(3)B分子中没有支链，其结构简式是分子中没有支链，其结构简式是_，B的具有相同官能团的同分异的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是构体的结构简式是_。(4)由由B制取制取A的化学方程式是的化学方程式是_。 3命题形式上命题形式上根据有机物的分子式和某些性质有机物的分子式和某些性质来考查考生的能力。以两碳有机物为例：以两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH-CH nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa复习：几种重要转化关系复习：几种重要转化关系原题原题审题审题显性信息隐性信息结论结论结构特征结构特征反应特征反应特征性质特征性质特征现象特征现象特征检验检验解题的关键解题的关键综合分析分析二二、有机物推断题的突破口有机物推断题的突破口题干题干问题问题一）有机物特征转化关系一）有机物特征转化关系ACB氧化氧化氧化氧化问题一问题一:试指出各物质含有的官能团试指出各物质含有的官能团.A , B ， C 。问题二问题二:转化中各物质不变的是什么转化中各物质不变的是什么?(1)羟基羟基醛基醛基羧基羧基碳原子数不变碳原子数不变, ,碳架结构不变碳架结构不变R-CH2OH R-CHO R-COOH二二、有机物推断题的突破口有机物推断题的突破口(2)思考思考: 通常情况下通常情况下,有机物中符合此转化关系的有机物中符合此转化关系的X的类别是的类别是?卤代烃、酯卤代烃、酯XNaOH溶液溶液AD稀稀H2SO4酯酯一）一）依据有机物特征转化关系依据有机物特征转化关系突破突破XAB氧化氧化氧氧化化NaOH溶溶液液CD稀硫酸稀硫酸应用应用试写出试写出A、B、C、X的结构简式的结构简式X的分子式为的分子式为C4H8O2例例1 1PETPET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为为有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D D为原料，设计合成为原料，设计合成PETPET的工业的工业生产流程如下生产流程如下( (反应中部分无机反应物及产物未表示反应中部分无机反应物及产物未表示) )：请回答下列问题：请回答下列问题： (1)发生反应需加入的反应物及其条件是发生反应需加入的反应物及其条件是_、_； 发生反应的反应物及反应条件是发生反应的反应物及反应条件是_、_。 (2)下列物质的结构简式下列物质的结构简式A_ B_C_E_。 (1) Cl2 、 光照光照 NaOH 水溶液，加热水溶液，加热 (2)下列物质的结构简式下列物质的结构简式ABCE二）从特征反应条件二）从特征反应条件突破突破 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOH水溶液、加热水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热稀稀H2SO4、加热、加热浓浓H2SO4、加热、加热浓浓H2SO4、170浓浓H2SO4、140卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应 酯的水解反应酯的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应 醇的消去反应醇的消去反应 醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：反应条件反应条件反应类型反应类型溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液浓溴水浓溴水液液Br2、FeBr3X2、光照、光照O2、Cu、加热、加热Ag(NH3)2OH或新制或新制Cu(OH)2水浴加热水浴加热 H2、Ni（催化剂）（催化剂）不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应 醛的氧化反应醛的氧化反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯酚的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应(或还原或还原) 二）从特征反应条件二）从特征反应条件突破突破 中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：例例2:（07全国理综全国理综I I）下图中）下图中A、B、C、D、E、F、G均为均为有机化合物。有机化合物。 D的化学名称是的化学名称是 。 反应的化学方程式是反应的化学方程式是 B的分子式是的分子式是 ， A的结构简式是的结构简式是 反应的反应类型是反应的反应类型是 ANaOH, H2O C13H16O4CH+BDC2H6O浓H2SO4 FC4H8O2浓H2SO4 170GC2H4浓H2SO4 OOE乙醇乙醇C9H10O3水解反应水解反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 三）从特征化学性质来三）从特征化学性质来突破突破化学性质化学性质官能团或物质官能团或物质与与Na反应放出反应放出H2 与与NaOH溶液反应溶液反应与与 Na2CO3 溶液反应溶液反应与与NaHCO3溶液反应溶液反应与与H2发生加成反应发生加成反应（即能被还原）（即能被还原） 能与能与H2O、HX、X2 发生加成反应发生加成反应 醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯键、酚羟基、羧基、酯键、(-X)卤基卤基酚羟基酚羟基（不产生（不产生CO2）、）、羧基羧基（产生（产生CO2）羧基羧基碳碳双键、碳碳叁键碳碳双键、碳碳叁键碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环酮羰基、苯环中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：三）从特征化学性质来三）从特征化学性质来突破突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质化学性质 官能团官能团或物质或物质能发生银镜反应或能与新制能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉反应生成砖红色沉淀淀使酸性使酸性KMnO4溶液褪色或溶液褪色或使溴水因反应而褪色使溴水因反应而褪色使酸性使酸性KMnO4溶液褪色但溶液褪色但不能使溴水因反应而褪色不能使溴水因反应而褪色能被氧化能被氧化能发生水解反应能发生水解反应能发生加聚反应能发生加聚反应醛基醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基酚羟基醛基、醇羟基、酚羟基、醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳双键 、碳碳叁键、碳碳叁键 酯类、卤代烃、酯类、卤代烃、碳碳双键碳碳双键 或或碳碳三键碳碳三键 苯的同系物苯的同系物化学性质化学性质官能团或物质官能团或物质使溴水褪色且有白色使溴水褪色且有白色沉淀沉淀遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 遇遇I2变蓝变蓝使浓硝酸变黄使浓硝酸变黄淀粉淀粉 蛋白质蛋白质 (结构中含有苯环结构中含有苯环)酚羟基酚羟基 酚羟基酚羟基 三）从特征化学性质来三）从特征化学性质来突破突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有： D的碳链没有支链的碳链没有支链根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团 。（2）1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E，其反应方程式，其反应方程式是是 。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNiD的碳链没有支链的碳链没有支链（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式是是 。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式的结构简式是是 。 （5）F的结构简式是的结构简式是 。由。由E生成生成F的反的反应类型是应类型是 。HOOCCHBrCHBrCOOH酯化反应酯化反应四）从特征数据来推断四）从特征数据来推断 在高考有机推断题中，有时出现提供相对分在高考有机推断题中，有时出现提供相对分子质量等其他数据题。此类题一般以题目中的特子质量等其他数据题。此类题一般以题目中的特征数据为突破口，如：甲烷的相对分子质量为征数据为突破口，如：甲烷的相对分子质量为16，乙烯相对分子质量为，乙烯相对分子质量为28，甲酸、乙醇相对分子，甲酸、乙醇相对分子质量为质量为46,乙酸、丙醇为乙酸、丙醇为60。RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14四）从特征数据来四）从特征数据来突破突破 BMr=28 GMr=44 HMr=60如如：2008上海高考推断题上海高考推断题 节选其中一部分节选其中一部分 例例4。（。（2010天津高考卷）（天津高考卷）（18分）分）已知：已知：RCHCHOR RCH2CHO + ROH 相关的反应如下：相关的反应如下：请回答下列问题：请回答下列问题： A的分子式为的分子式为_。 B的名称是的名称是 A结构简式为结构简式为_。 写出写出C D反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。请回答下列问题：请回答下列问题： A的分子式为的分子式为_。 B的名称是的名称是 A结构简式为结构简式为 写出写出C D反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。C12H16O 323 2324322()23CHCHCHOAg NH OHCHCHCOONHAgNHHO 正丙醇或正丙醇或1丙醇丙醇 有机推断突破技巧有机推断突破技巧依据有机物特征转化关系突破依据有机物特征转化关系突破从特征反应条件从特征反应条件突破突破从特征化学性质从特征化学性质突破突破从特征数据来从特征数据来突破突破小结小结NaOH溶液，溶液，加热加热稀硫酸稀硫酸浓硫酸浓硫酸加热加热AC10H12O5BD产生气泡产生气泡CE E高分子化合高分子化合物物发生显色反应发生显色反应（显示特征颜（显示特征颜色）色）NaHCO3溶液溶液一定条一定条件件FeCl3溶液溶液YYYXC的结构可表示为的结构可表示为：已知已知B的相对分子质量为的相对分子质量为60，分子中含一个甲基分子中含一个甲基有机物有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：可发生如下转化：（其中：（其中：X、Y均为官能团）。均为官能团）。请回答下列问题请回答下列问题：（1）根据系统命名法，根据系统命名法，B的名称为的名称为 。（2）官能团官能团-X的名称为的名称为 ，（3）A的结构简式为的结构简式为 。（4）反应的化学方程式为反应的化学方程式为 。（5）C有多种同分异构体，写出其中有多种同分异构体，写出其中2 2种符合下列要求的同分异构种符合下列要求的同分异构体的结构简式体的结构简式 。 i.i.含有苯环含有苯环 ii.ii.能发生银镜反应能发生银镜反应 iii.iii.不能发生水解反应不能发生水解反应（6）从分子结构上看从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号）。（填序号）。 a.a.含有苯环含有苯环 b.b.含有羰基含有羰基 c.c.含有酚羟基含有酚羟基（1）1-丙醇（2）羧基；COOCH2CH2CH3HOHOHO（3）（4）COOHHOHOHO+ NaHCO3 COONaHOHOHO+H2O+CO2 CHOOHHOHOOHCHOOHHOHOOHCHOOHHOHOHO（6）c（5） 有机物有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。化钠溶液发生反应。(1)A可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序选填序号号)加成反应酯化反应加聚反应氧化反应加成反应酯化反应加聚反应氧化反应(2)B分子所含官能团的名称是分子所含官能团的名称是_、_。(3)B分子中没有支链，其结构简式是分子中没有支链，其结构简式是_，B的具有相同官能团的同分异的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是构体的结构简式是_。(4)由由B制取制取A的化学方程式是的化学方程式是_。