第三节卤代烃新.ppt
普通高中课程标准实验教科书（人教版）普通高中课程标准实验教科书（人教版） 掌握溴乙烷的主要化学性质水解反应和消去反应的条件以及原理。 了解卤代烃的概念和主要物理性质。CHCl3 三氯甲烷CCl4 四氯化碳CH2Cl2 二氯甲烷C2H5Br 溴乙烷CH2=CHCl 氯乙烯。【设问】上述所写各卤代烃中组成、名称与烃有什么不同？你认为怎样给卤代烃下定义？一卤代烃1.定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。3.饱和一卤代烃通式:CnH2n+1X（n）2.官能团:-X（卤素原子）4.分类：按分子中卤原子个数分： 一卤代烃、多卤代烃按所含卤原子种类分： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按烃基种类分：按是否含苯环分：饱和、不饱和脂肪、芳香5.物理通性(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)互为同系物的卤代烃，随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度也增大。(3)熔、沸点大于同碳个数的烷烃。(4)难溶于水,易溶于有机溶剂； 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。二、溴乙烷1.分子组成和结构 球棍模型球棍模型比例模型比例模型请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式、官能团。 分子式：C2H5Br结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br结构式：CCBrHHHHH电子式：H C C BrH HH H官能团：Br结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同 从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？2.物理性质无色液体,密度比水大, 沸点38.4,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水与乙烷比较： 1、卤代烃性质较烃活泼很多，易发生多种化学反应而转化为各种其他类型的化合物。根据溴乙烷结构分析，能否发生加成反应？取代反应？2、溴乙烷分子中哪个原子或原子团最易被取代？依据什么原理？溴乙烷的结构特点 由于溴原子吸引电子能力强，共用电子对发生偏移，使CBr键易断裂，即溴原子易被取代。3、化学性质（1）水解反应（1）水解反应3、化学性质此反应是可逆反应,若既要加快此反应的反应速率,又想提高CH3CH2OH产量,可采用什么措施？（1）水解反应3、化学性质NaOHCH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr水（取代反应）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?现象：结论：有浅黄色沉淀析出 溴乙烷在NaOH溶液加热条件下， CBr键断裂，Br变成自由移动的Br实验步骤：3、冷却，取上层清液，加入硝酸至酸性1、取溴乙烷2ml,加入氢氧化钠溶液1ml2、共热、滴加硝酸银溶液。实验中为什么加HNO3？如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?中和过量的NaOH，防止生成棕黑色Ag2O沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象。用何种波谱方法可以方便的检验出产物中有乙醇生成？实验证明实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，可以制乙烯，请考虑可能的请考虑可能的断键处断键处，以及此反应，以及此反应的特点。的特点。（2）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX)，而生成含不饱和键化合物的反应。 消去反应：P42 科学探究2水解（取代）消去反应条件断键情况生成物结论NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在溴乙烷在不同的条件不同的条件下发生不同下发生不同类型的反应类型的反应CBrCBr CHP42 思考与交流v提问：满足什么条件才有可能发生那样的反应？ 能否发生类似于CH3CH2Br刚才发生的反应？ 与卤原子相连碳原子的相邻的碳原子上有氢 CC H2C lH3CC H3C H3CH3ClC H3C HC HB rC H3C H3【讨论】消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 乙醇在反应中起到了什么作用？ 2溴丁烷消去反应的产物有几种？练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是：的是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br Br 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOHNaOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOHCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHNaOHH H2 2O O 5 5、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是（是（ ） A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH26、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（ ）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发、卤代烃能发生消去反应，但不能发 生取代反应生取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、 卤代炔烃和卤代芳香烃卤代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应、乙醇分子内脱水也属于消去反应 CDCD作业：练习册 P49-P50
