有机物的合成.ppt

有机物的合成有机物的合成近百年来，有机化学家近百年来，有机化学家已经设计和合成了数千已经设计和合成了数千万种有机化合物，极大万种有机化合物，极大地丰富了物质世界地丰富了物质世界 PVC管材管材聚乙烯塑料聚乙烯塑料塑料光纤塑料光纤紫杉醇紫杉醇被剥皮的红豆杉被剥皮的红豆杉一、一、有机合成有机合成 利用简单、易得的原料，通过利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。能的有机化合物的过程。 运用已学的有机化学知识，推测怎样从运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯乙烯合成乙酸乙酯,设计可能的合成路线。设计可能的合成路线。路线路线1： 路线路线2： 路线路线3： 乙烯直接氧化制乙酸Pd-HPd-H3 3POPO4 4-Cu/Al-Cu/Al2 2O O3 3 CHCH2 2=CH=CH2 2+O+O2 2 CH CH3 3COOHCOOH原料来源原料来源反应物利用率反应物利用率反应速率反应速率设备技术条件设备技术条件污染物排放污染物排放生产成本等生产成本等实际生产中，合成路线要综合考虑实际生产中，合成路线要综合考虑二、有机合成遵循的原则二、有机合成遵循的原则选择最佳合成路线选择最佳合成路线三、有机合成的设计三、有机合成的设计观察目标分子观察目标分子及原料的结构及原料的结构设计合成路线设计合成路线对不同的合成对不同的合成路线进行优选路线进行优选目标分子及原料的目标分子及原料的碳架特征，以及官碳架特征，以及官能团的种类和位置能团的种类和位置以绿色合成思以绿色合成思想为指导想为指导关关 键键1、烃和烃的衍生物间的转化：、烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化氧化还原还原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化2、有机合成的常用方法、有机合成的常用方法（1 1）官能团的引入）官能团的引入1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照3 3）醇与）醇与HX取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C 3 3）醇的氧化引入）醇的氧化引入C=O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂（2 2）官能团的消除）官能团的消除如何用如何用CH3CH2OH制制COOCH2COOCH2思考思考伯醇伯醇 醛醛 酸酸（3 3）官能团的衍变）官能团的衍变消去（消去（H2O）、）、加成（加成（X2）、水解、水解通过某种途径使一个官能团变为两个通过某种途径使一个官能团变为两个OH OH如：如：RCH2CH2OH RCH-CH2 通过某种手段，改变官能团的位置通过某种手段，改变官能团的位置 CH3CH2CH2ClCH3CHCH3Cl 如：消去（消去（HCl）、加成（）、加成（HCl）3 3、有机合成的一般思路、有机合成的一般思路原料原料 中间产物中间产物 产品产品产物产物 X Y 原料原料 一步一步一步一步 将正向思维或逆向推导出的几种合成途径将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线进行比较，从而得出最佳合成路线1、用乙炔、食盐、水为原料，写出合成、用乙炔、食盐、水为原料，写出合成 聚氯乙烯的化学方程式聚氯乙烯的化学方程式2、运用已有的有机化学知识，以丙烯、运用已有的有机化学知识，以丙烯 为原料设计合成乳酸（为原料设计合成乳酸（ ） 的路线，表示方法如下：的路线，表示方法如下：CH3CH COOHOHA反应物反应物反应条件反应条件B反应物反应物反应条件反应条件C H整理与归纳：整理与归纳：请回答：写出请回答：写出A、B的结构简式的结构简式在合成路线中设计反应和的目的是在合成路线中设计反应和的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3AClCl2 2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（产品）产品）HIHIOCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3拓拓 展展 延延 伸伸 C CH3 CH2 C COOH CH2巩巩 固固 练练 习习