51合成高分子化合物的基本方法(人教选修5).ppt

设计2设计3设计1第第一一节节合成合成高分高分子化子化合物合物的基的基本方本方法法课前预习巧设计名师课堂一点通创新演练大冲关第五章进入合成有机高分子化合物的时代考点一考点二课堂10分钟练习 课下30分钟演练 课堂5分钟归纳 返回返回返回返回(1)写出乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯的化学方程式：写出乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯的化学方程式：(2)某种甜味剂某种甜味剂A的结构简式为：的结构简式为：返回在较浓酸和长时间加热条件下，化合物在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成可以水解生成 (3)蔗糖、油脂、淀粉、纤维素、蛋白质中属于天然有蔗糖、油脂、淀粉、纤维素、蛋白质中属于天然有机高分子化合物的有机高分子化合物的有 、 、 。 淀粉淀粉纤维素纤维素蛋白质蛋白质、返回 一、有机高分子化合物一、有机高分子化合物 1特点特点 高分子化合物是以低分子有机物为原料，经高分子化合物是以低分子有机物为原料，经 反应反应得到的各种相对分子质量不等的分子组成的得到的各种相对分子质量不等的分子组成的 ，其相，其相对分子质量一般高达对分子质量一般高达 。聚合聚合混合物混合物104106返回2与结构有关的概念与结构有关的概念概念概念含义含义以以 为例为例单体单体进行聚合反应形成高分子化进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物合物的低分子化合物链节链节高分子化合物中化学组成相高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位同、可重复的最小单位聚合度聚合度高分子链中含有链节的数目高分子链中含有链节的数目聚合物聚合物由单体聚合而成的相对分子由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物质量较大的化合物CH2=CH2CH2CH2n返回 二、高分子化合物合成的基本反应二、高分子化合物合成的基本反应 1加成聚合反应加成聚合反应(加聚反应加聚反应) (1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以概念：由含有不饱和键的化合物分子以 的的形式结合成高分子化合物的反应。形式结合成高分子化合物的反应。 (2)加聚反应方程式的书写：加聚反应方程式的书写： 乙烯的加聚：乙烯的加聚：加成反应加成反应返回1,3丁二烯的加聚：丁二烯的加聚： 2缩合聚合反应缩合聚合反应(缩聚反应缩聚反应) (1)概念：概念： 有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生产生 的反应。的反应。小分子化合物小分子化合物返回(2)类型：类型：羟基酸缩聚：羟基酸缩聚：如如HOCH2COOH的缩聚：的缩聚：。返回醇与酸缩聚：醇与酸缩聚：如乙二酸与乙二醇的缩聚：如乙二酸与乙二醇的缩聚：。返回1有机高分子化合物为什么是混合物？有机高分子化合物为什么是混合物？答案：答案：对单个高分子来说，其聚合度对单个高分子来说，其聚合度n值是确定的，但对值是确定的，但对一块高分子材料来说，它是由许多聚合度一块高分子材料来说，它是由许多聚合度(n值值)不同的高分不同的高分子聚集起来的，所以有机高分子化合物是混合物，没有固子聚集起来的，所以有机高分子化合物是混合物，没有固定的熔、沸点。定的熔、沸点。 2 OH能否发生水解反应？能否发生水解反应？答案：答案：能；因为该聚合物的分子结构中含有酯基能；因为该聚合物的分子结构中含有酯基( )，所以可以发生水解反应。所以可以发生水解反应。返回3下列对有机高分子化合物的认识不正确的是下列对有机高分子化合物的认识不正确的是 ()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得们大部分是由小分子通过聚合反应而制得B有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构不一定复杂不一定复杂C对于一块高分子材料，对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的相对分子质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类料两大类返回解析：解析：高分子化合物是由小分子通过加聚高分子化合物是由小分子通过加聚(或缩聚或缩聚)反应反应合成的聚合物或高聚物，其相对分子质量虽然很大，但合成的聚合物或高聚物，其相对分子质量虽然很大，但结构不一定复杂，通式中的结构不一定复杂，通式中的n值不确定，所以相对分子值不确定，所以相对分子质量不确定。质量不确定。答案：答案：C返回4下列对聚丙烯的描述，错误的是下列对聚丙烯的描述，错误的是 ()A聚丙烯的分子长链是由聚丙烯的分子长链是由CC键连接而成的键连接而成的B聚丙烯的分子长链上有支链聚丙烯的分子长链上有支链 C聚丙烯的结构简式为聚丙烯的结构简式为D聚丙烯能使溴水褪色聚丙烯能使溴水褪色解析：解析：聚丙烯的分子结构中不含有碳碳双键，不能使聚丙烯的分子结构中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色。溴水褪色。答案：答案：D返回返回 1加聚反应加聚反应 (1)加聚反应的特点：加聚反应的特点： 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如烯如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等烃、二烯烃、炔烃、醛等)； 加聚反应发生在不饱和键上；加聚反应发生在不饱和键上； 加聚反应过程中，没有副产物产生，聚合物链加聚反应过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成与单体的化学组成相同。节的化学组成与单体的化学组成相同。返回(2)加聚反应的类型：加聚反应的类型：单一烯烃的加聚，如：单一烯烃的加聚，如： 二烯烃的加聚，如：二烯烃的加聚，如：返回烯烃与烯烃的加聚烯烃与烯烃的加聚(共聚共聚)，如：，如：烯烃和二烯烃的加聚，如：烯烃和二烯烃的加聚，如：返回碳碳三键的加聚，如：碳碳三键的加聚，如：碳氧双键的加聚，如：碳氧双键的加聚，如：返回 2缩聚反应缩聚反应 (1)缩聚反应的特点：缩聚反应的特点： 缩聚反应的单体至少含有两个官能团；缩聚反应的单体至少含有两个官能团； 单体和聚合物的组成不同；单体和聚合物的组成不同； 反应除了生成聚合物外，同时还生成了小分子反应除了生成聚合物外，同时还生成了小分子化合物；化合物； 含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。型结构。返回(2)缩聚反应的类型：缩聚反应的类型： 醇、酸缩聚，如：醇、酸缩聚，如：返回羟酸缩聚，如：羟酸缩聚，如：氨基与羧基的缩聚，如：氨基与羧基的缩聚，如：返回酚醛缩聚酚醛缩聚:返回 (1)可发生加聚反应的化合物是可发生加聚反应的化合物是_，加聚物的，加聚物的结构简式为结构简式为_。 (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_，缩聚物的结构简式为，缩聚物的结构简式为_。 返回 (3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和和_，缩聚物的结构简式为，缩聚物的结构简式为_。 解析解析c分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；发生缩聚反应的单体分子中必须至少含有发生缩聚反应的单体分子中必须至少含有2个官能团。个官能团。返回 判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键单体中含有不饱和键(一般是碳碳双键一般是碳碳双键)，往往发生的是加聚，往往发生的是加聚反应；单体中含有两个或两个以上的官能团时，往往发生反应；单体中含有两个或两个以上的官能团时，往往发生的是缩聚反应。的是缩聚反应。返回 1加聚产物单体的判断加聚产物单体的判断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的聚合的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如闭合即可。如 的单体是的单体是CH3CH=CH2。返回 (2)链节主链上只有四个碳原子，且链节链节主链上只有四个碳原子，且链节“无双键无双键”的的聚合物，其单体必为两种，在链节中间断开，然后左右聚合物，其单体必为两种，在链节中间断开，然后左右两个半键闭合即可。如两个半键闭合即可。如 的单的单体为体为CH2=CH2和和CH2=CHCH3。 (3)链节主链上只有碳原子，并存在链节主链上只有碳原子，并存在 结结构的聚合物，其规律是构的聚合物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两凡双键，四个碳；无双键，两个碳个碳”，从一端划线断开，单双键互换即为单体。如，从一端划线断开，单双键互换即为单体。如返回 的单体是的单体是CH2=CHCH=CH2和和C2H5CH=CH2。另外，含。另外，含碳碳双键的高聚物也可能是炔烃加聚产物。碳碳双键的高聚物也可能是炔烃加聚产物。返回2缩聚产物单体的判断缩聚产物单体的判断步骤步骤说明说明举例举例第第一一步步去掉缩聚物去掉缩聚物结构简式中结构简式中的方括号与的方括号与“n”，变为，变为小分子小分子返回步骤步骤说明说明举例举例第第二二步步断开分子中的断开分子中的酰胺键或酯基酰胺键或酯基第第三三步步羰基碳上连羰基碳上连接接OH；在氧；在氧或氮原子上连或氮原子上连接接H，还原为，还原为单体小分子单体小分子返回 例例2请将合成下列高分子材料所用单体的结构简式、请将合成下列高分子材料所用单体的结构简式、反应类型填入相应空格内。反应类型填入相应空格内。 (1) 的单体为的单体为_，反应类型，反应类型为为_。 (2) 的单体为的单体为_，反应，反应类型为类型为_。返回 (3)天然橡胶天然橡胶 的单体为的单体为_，反，反应类型为应类型为_。 (4)绵纶绵纶 的单体为的单体为_，反，反应类型为应类型为_。 (5) 的单体为的单体为_，反，反应类型为应类型为_。返回 解析解析先确定聚合反应的反应类型，再依据先确定聚合反应的反应类型，再依据加聚、缩聚产物单体的判断方法，逐个分析判断。加聚、缩聚产物单体的判断方法，逐个分析判断。返回有机高分子化合物单体的推断有机高分子化合物单体的推断 (1)若为加聚产物，要看链节中是否有双键，有双键属若为加聚产物，要看链节中是否有双键，有双键属于丁二烯型或炔烃加聚产物；没有双键，属于乙烯型。于丁二烯型或炔烃加聚产物；没有双键，属于乙烯型。 (2)若为缩聚产物，要从酯基或肽键位置断键。若为缩聚产物，要从酯基或肽键位置断键。返回返回点击此图片进入点击此图片进入课堂课堂1010分钟练习分钟练习返回 (1)有机高分子化合物的相对分子质量高达有机高分子化合物的相对分子质量高达104106，由，由于其聚合度于其聚合度n值不确定，所以有机高分子化合物属于混合物。值不确定，所以有机高分子化合物属于混合物。 (2)含有碳碳双键等不饱和键的有机小分子化合物可通过含有碳碳双键等不饱和键的有机小分子化合物可通过加聚反应生成高分子化合物；反之，加聚产物的单体分子中加聚反应生成高分子化合物；反之，加聚产物的单体分子中往往含有不饱和键。往往含有不饱和键。 (3)同时含有羧基与羟基同时含有羧基与羟基(或氨基或氨基)的有机小分子化合物，的有机小分子化合物，可通过缩聚反应生成高分子化合物；反之，缩聚产物的单体可通过缩聚反应生成高分子化合物；反之，缩聚产物的单体分子中往往含有至少两个官能团分子中往往含有至少两个官能团(或活泼原子或活泼原子)。返回点击此图片进入点击此图片进入课下课下3030分钟演练分钟演练