2022年有机化学离线作业答案 .pdf
多练出技巧巧思出硕果浙江大学远程教育学院有机化学课程作业姓名：黄丽茹学号：714019222013 年级：14 秋学习中心：温州平阳第一章结构与性能概论一、解释下列术语1、 键能答：是化学键形成时放出的能量或化学键断裂时吸收的能量，可用来标志化学键的强度。2、 键答： 由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键。3、 亲电试剂答：是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或者d 轨道，能够接受电子对的中性分子。4、 溶剂化作用答：溶剂分子通过它们与离子的相互作用，而累积在离子周围的过程。该过程形成离子与溶剂分子的络合物，并放出大量的热。溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构。5、 诱导效应答：在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects ） 。 在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应。二、将下列化合物按酸性强弱排序答：1 DBAC 2 DCAB 3 DABC 三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？Cl-Ag+H2O CH3OH CH2=CH2-CH3H+AlCl3Br+ZnCl2 +NO2+CH3BF3Fe3+答 ： 下 列 属 于 亲 电 试 剂 的 有 ： （B.C.E.H ）属 于 亲 核 试 剂 的 有 ：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果（A.D.F.G ）ACN- B Br+ C NO2+DCH3OH E+C(CH3)2F CH3ONa G CH3CH2NH2H第二章分类及命名一、 命名下列化合物答：1、对羟基苯甲酸 2 、3- 甲氧基 -4- 溴苯甲醛 3 、对羟基乙醇4、4-二甲氨基苯甲酸甲酯5、N,N-二甲基 -（ 3-甲氧基苯基）甲胺酰6、对羟基苯甲酸甲酯7、2-溴-环己酮8、2-羟基戊酸二、 写出下列化合物的结构式1、3-甲基环己烯答： （1）2、二环 2.2.1 庚烷答： （2）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果3、螺 3.4辛烷答： （3）4、2、4-二硝基氟苯答： （4）5、六溴代苯答： （5）6、叔氯丁烷答： （6）7、对甲基苯甲酰氯答： （7）8、对羟基苯乙醇答： （8）第三章同分异构现象一、 命名下列化合物答： 1、 （S ） -2-氯炳酸2、 （R）-2-甲基 -2-羟基丁酸甲酯3、 （ 2S，3S）-2-氯 -3-溴-戊酸乙酯 4、 （2S,3R ）-2-溴-3 戊醇二、 请用 * 标记出下列化合物中的手性碳原子精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果答：解：三、 标明下列分子中手性碳原子的构型答：(1)(3)(4)(2)CH3ClHC2H5H3COHOHH3CC2H5ClHCH3HClCH3OHCH3C2H5H3CC2H5ClOHHCH3RRRSSSSR精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果四、 写出下列化合物的稳定构象1、1,2-二乙基环己烷答：2、1,3-二甲基环己烷答：第五章饱和烃一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。1、 CH3(CH2)4CH32、(CH3)2CH(CH2)2CH33、CH3CH2C(CH3)34、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3答： (1)(4) (2)(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。二、完成下列反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果答：H2SO4Br2 / CCl4HBrHBr / -O-O-H2Pt / COSO3HBrBrBrBr(1)HO2C(CH2)4CO2HHNO370+(2)精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果BrBr-60Br2+(3)CH(CH3)2Cl2Br2FeCl3燃烧hCO2H2OCl+ClClCl碳正离子重排导致的产物+CH(CH3)2BrC(CH3)2Br+(4)BrHBr(5)第六章不饱和烃一、完成下列反应答：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果CHCH2CF3HBrCH2CH2BrCF3CH3CH=CCH3CH3B2H6H2O2, OH-CH3CH CCH3CH3OHHCH3CH2CH=CH2+Cl2+H2OCH3CH2CH CH2ClOH123456CH3CCHNaNH2CH3CH2BrCH3CCNaCH3CCCH2CH3NHCHONHCHOH2SO4H3O+OH+二、比较下列化合物与HBr 反应的活性次序答：1234三、鉴别下列化合物答：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果Ag(NO3)2Br2KMnO4第七章芳香烃一、完成下列反应答：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果CH2CH3FeBr3/Br2CH2CH3BrCH2CH3Br+NO2FeBr3/Br2NO2BrCH3CH3CH2CH2ClAlCl3CH3CH3CH3CH2CH2COClAlCl3CH3CH3CH2CH2COCH3CH2CH2COH3CCH312345678CH3CH2CH2ClAlCl3CH3CH3ONBSC(CH3)3CH3CH2KMnO4H3CNHCOCH3Br2/FeBr3CH2BrCH3OH3CNHCOCH3BrC(CH3)3HOOC二、比较下列化合物的亲电反应活性答： 1. CADB 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果2. ADBC 三、 下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（B,C,D,H ） ，属于第二类定位基的有 （A,E,F,G） ，能够增加苯环电子云密度的有（B,D,H） ，能够减少苯环电子云密度的有（A,C,E,F,G）A B C D E F G H 第八章卤代烃一、 完成下列反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果答：123NaOH,CH3CH2OHBrCH3CH2CH3ClHCH3CH2CH3HHONaOH45ClCH2ClCH3CH2ONaClCH2OCH2CH3(OH-, CN-,RO-,RNH2)CH3ClNBS,hvBrMg无水乙醚OCH2BrClOH(OCH2CH3替换为 OH, CN, RO, RNH2)二、鉴别2-氯丙烯， 3-氯丙烯，苄基氯，氯苯答：+ClClClClAgNO3(醇）+ClClBr2+ClClBr2+三、比较下列化合物发生SN1 亲核取代反应的活性答： 1342四 、下列碳自由基最不稳定的是：（D ）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果A B C D 五、合成答：BrBrBrBrBrBrBrBrBrKOH,CH3CH2OHNBSBr2第九章醇、酚、醚一、完成下列反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果答：OCH3CH2ONaCH3CH2OHOH3O+CH3CH2OHHOOCH2CH3OHOCH2CH3O47%HBrOHBr+1234OHNaOHBrONaOBrOCH3HNO3BrOCH3NO25二、鉴别下列化合物1、 苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔答：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果OHCH2ClOHCH3CCH1FeCl3+Ag(NH3)2NO3+ZnCl2,HCl+Br2+2、 1-戊烯， 1-戊炔， 1- 戊醇， 1- 溴戊烷答OHBrBr2lucas 试剂或者 AgNO3(乙醇） 加热Ag(NH3)2NO3三、理化性质1、 下列化合物不与lucas 试剂反应的是： （ A ）2、 与 lucas 试剂反应最快的是： （ D ）3、 与 lucas 试剂反应最慢的是： （ C ）A、B、C、D、四、比较化合物的酸性精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果答：25143 第十章醛、酮、醌一、完成下列反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果答：CHOCH3CH2CHONaOHCH=CCHOCH3OCH3CH2MgBrH3O+OHOHOOCNaBH4OHHOOC12345HCHOOPh3PCHCH2OCH3+CHOCHCHCH2OCH3ONHClONH2NH2.H2O,KOHOZnHg,HCl67HNHCl二、比较化合物与亲核试剂反应的活性1、答：25143 2、答： 14352 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果三、 鉴别： 环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚答：CH3COCH3CHOCH3CH2OHO羰基试剂OHFeCl3托伦试剂Br2, NaOH四、理化性质1、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是：（ B ）A、B、C、D、2、 最难与 2，4二硝基苯肼发生反应的化合物是：(B ) A、B、C、D、3、 能够与 Br2/NaOH 反应生成黄色沉淀的化合物是：(C ) A、B、C、D、十一章羧酸及其衍生物一、完成下列反应：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果答：CH3CH2CCH2CH2COOHOLiAlH4CH3CH2CHCH2CH2CH2OHOHCOClCH3CH2OHCOOCH2CH3(H2O,NH3,CH3CH2NH2)OCH3CH2OOEt1. EtONa2. CH3CH2BrOOEtOCH3CHCH2CH3CH3COC2H5O1. C2H5ONa2. H3O+CH3COC2H5O+CH3CCH2COC2H5OO1234(OCH2CH3用 OH,NH2,NHCH2CH3代替 )二、 比较下列化合物的的酸性1、答： 25143 2、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 19 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果答： 14325 三、比较下列化合物的亚甲基酸性大小答： 34512 四、下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有：（B,C,D,E,F）A、B、C、D、E、F、第十二章有机含氮化合物一、完成下列反应：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果NH2NO2Fe,HClSnCl2CONH2Br2,NaOHNH2CN(CH3)2O1.LiAlH4, Et2O2. H2OCH2N(CH3)2123N-K+OOPhCH2BrNOOCH2PhH2NNH2NHNHOO+PhCH2NH2CuBrBrNH2NaNO2,HClH2SO4,H2OOHNH2NaNO2,HCl456二、鉴别苯胺， N甲基苯胺，N,N二甲基苯胺，苯酚答：NH2NHCH3N(CH3)2OH兴斯堡试剂FeCl3NaOH三、比较下列化合物的碱性大小精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 21 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果答：12345(CH3CH2)4N+OH-NH2NHCOCH3NHNH3.H2O四、合成答： （1）NO2NO2BrNH2BrOHBrHNO3,H2SO4SnCl2Br2H2ON2+HSO4-BrNaNO2,H2SO4OHBr精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 22 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果答： （2）MeNH2Ac2OMeNHAcBr2MeNHAcBr1. HCl,H2O2. NaOH,H2OMeNH2Br NaNO2 H2SO4MeNBrNHSO4EtOH-N2MeBrMeNH2MeBr第十三章杂环化合物一、命名下列杂环化合物答： 1、4-甲基吡啶2、2-呋喃甲醛3、3-乙基吲哚4、4-甲基 -2-氨基吡啶5、2,5-二甲基呋喃6、3-吲哚乙酸二、具有芳香性的化合物是：（A,C,E）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 23 页，共 24 页多练出技巧巧思出硕果A B C D E F 三、比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小答：解：亲电取代反应活性：（2）（ 3）（ 1）（ 4） ；芳香性：（1）（ 4）（ 2）（3） 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 24 页，共 24 页
