2022年有机化学合成与推断 .pdf

专题有机化学合成与推断（ 2015-2017 高考真题汇编）1化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是_。 （ 3）E 的结构简式为_。（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成 H 的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出 2 种符合要求的X 的结构简式 _。（6）写出用环戊烷和2 丁炔为原料制备化合物的合成路线 _（其他试剂任选）。2化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题： （1） A 的结构简式为_。 （2）B 的化学名称为_。（3）C 与 D 反应生成E 的化学方程式为_。 （4）由 E 生成 F 的反应类型为_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 18 页（5）G 的分子式为 _。 （6） L 是 D 的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L可与 2 mol 的 Na2CO3反应， L 共有 _种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221 的结构简式为 _、_。3氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为_。C 的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_ ，该反应的类型是_。 （4）G 的分子式为 _。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（5）H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有_种。（ 6） 4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选） 。4羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROHHRCOOR+ ROH（ R、R、R代表烃基）（ 1 ） A属 于 芳 香 烃 ， 其 结 构 简 式 是 _ 。 B中 所 含 的 官 能 团 是_。（ 2）CD的反应类型是 _。（3） E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 18 页_。（4）已知： 2E一定条件F+C2H5OH。F 所含官能团有和_。（5）以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：52-氨基 -3-氯苯甲酸（ F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。（2）B 的名称为 _。写出符合下列条件B 的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。（4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。（5）写出的反应试剂和条件：_；F 中含氧官能团的名称为_。（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。反应试剂反应条件目标化合物精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 18 页6化合物H 是一种用于合成 -分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：（1）C 中的含氧官能团名称为_和_。（2）DE的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是 -氨基酸，另一水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出 G 的结构简式： _。（5）已知：(R 代表烃基， R代表烃基或H) 请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。7秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。 （填标号）a. 糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b. 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c. 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d. 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 18 页（2） B 生成 C 的反应类型为_。（3） D 中官能团名称为_， D 生成 E 的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是 E 的同分异构体，0. 5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有 _种（不含立体结构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。 （6）参照上述合成路线，以（反,反） - 2, 4- 己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。8氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知： A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0. 276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A 的化学名称为 _。（ 2）B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为 _。（ 3）由 C 生成 D 的反应类型为 _。（ 4）由 D 生成 E 的化学方程式为_。（ 5）G 中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）9端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：回答下列问题：（1） B 的结构简式为_， D 的化学名称为 _。（2） 和的反应类型分别为_、 _。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 18 页（3）E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1, 4- 二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 _ 。（5）芳香化合物F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3: 1，写出其中 3 种的结构简式_ 。（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D 的合成路线 _。10功能高分子P 的合成路线如下：（1）A 的分子式是C7H8，其结构简式是_。 （ 2）试剂 a是_。（3）反应的化学方程式：_。 （4）E 的分子式是C6H10O2。E 中含有的官能团：_。 （5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。11化合物 X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X 和 Z：已知：化合物A 的结构中有2 个甲基RCOOR+ R CH2COOR 请回答：（1）写出化合物E 的结构简式 _，F 中官能团的名称是_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 18 页（2）YZ 的化学方程式是_。 （ 3）GX 的化学方程式是_，反应类型是_。 （4）若C 中混有B，请用化学方法检验B 的存在（要求写出操作、现象和结论）_。12乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：（1）B 和 A 为同系物， B 的结构简式为_。（2）反应的化学方程式为_，其反应类型为_。（3）反应的反应类型为_。 （4）C 的结构简式为_。（5）反应的化学方程式为_。13富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1） A 的化学名称为 _； 由 A 生成 B 的反应类型为_。 （2） C 的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。 （4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol 富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式） 。14化合物H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D 中的含氧官能团名称为_（写两种）。（2）FG 的反应类型为_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 18 页（3）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4 种不同化学环境的氢。（4）E 经还原得到F，E 的分子是为C14H17O3N，写出 E 的结构简式：_。（5）已知：苯胺（）易被氧化请以甲苯和（ CH3CO）2O 为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。15异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C( CH3) CH=CH2。完成下列填空：（1）化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式，与 Br2/ CCl4反应后得到3- 甲基 - 1, 1, 2,2- 四溴丁烷。X 的结构简式为 _。 （2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A 能发生的反应有_。 （填反应类型）B 的结构简式为_。（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）16 M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：（1）反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 18 页（2）除催化氧化法外，由A 得到所需试剂为 _。（3）已知 B 能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。（4）写出结构简式。C_ M_ （5）D 与 1- 丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_ （6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_ 不含羰基含有3 种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。17高血脂严重影响人体健康，化合物E 是一种临床治疗高血脂症的药物。E 的合成路线如下（部分反应条件和试剂略） ：请回答下列问题：（1）试剂的名称是_a_，试剂中官能团的名称是_b_， 第步的反应类型是_c_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。（4）第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。（5）C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y 和 CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯环，且X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X 与 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。18反 -2- 己烯醛 ( D) 是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 18 页已知：RCHO +ROH+ROH（1）A 的名称是 _；B 分子中共面原子数目最多为_；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D 中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式： _ 。（3）E 为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应b加成反应c消去反应d取代反应（4）B 的同分异构体F 与 B 有完全相同的官能团，写出F 所有可能的结构：_。（5）以 D 为主要原料制备己醛( 目标化合物 ) ，在方框中将合成路线的补充完整。（6）问题（ 5）的合成路线中第一步反应的目的是_。19四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线( 部分试剂及反应条件省略) ：（1）A 的名称是 _；试剂 Y 为_。 （2）BC 的反应类型为 _；B 中官能团的名称是_，D 中官能团的名称是_。（3）EF 的化学方程式是_。（4）W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（ - CH2OH） 。写出 W 所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB 的酸性比苯酚强bD 不能发生还原反应cE 含有 3 种不同化学环境的氢dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃20“张 - 烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 18 页（R、 R、 R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J 的路线如下：已知：（1）A 属于炔烃，其结构简式是。（2）B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B 的结构简式是（3）C、D 含有与 B 相同的官能团， C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是（4）F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式是；试剂 b 是。（5）M 和 N 均为不饱和醇。M 的结构简式是（6）N 为顺式结构，写出N 和 H 生成 I（顺式结构）的化学方程式：。21“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M 的结构简式如图所示。（1）下列关于M 的说法正确的是_( 填序号 ) 。a属于芳香族化合物b遇 FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1molM 完全水解生成2mol 醇（2）肉桂酸是合成M 的中间体，其一种合成路线如下：已知：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 18 页烃 A 的名称为 _。步骤 I 中 B 的产率往往偏低，其原因是_。步骤 II 反应的化学方程式为_。步骤III 的反应类型是_. 肉桂酸的结构简式为_。C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。22 A（C2H2）是基本有机化工原料。由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（1）A 的名称是，B 含有的官能团是。（2）的反应类型是，的反应类型是。（3）C 和 D 的结构简式分别为、。（4） 异戊二烯分子中最多有个原子共平面， 顺式聚异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式） 。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1， 3- 丁二烯的合成路线。23聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物 B 为单氯代烃：化合物C 的分子式为C5H8；E、 F 为相对分子质量差14 的同系物， F 是福尔马林的溶质；。回答下列问题：（1）A 的结构简式为。 （2）由 B 生成 C 的化学方程式为。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 18 页（3）由 E 和 F 生成 G 的反应类型为，G 的化学名称为。（4）由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为。若 PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。a48b58c76d122（5）D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构） ：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积比为6：1：1 的是（写结构简式） ：D 的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_（填标号） 。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪24化合物X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知： RX2/NaOH H OROH ；RCHOCH3COOR 32CH CH ONaRCHCHCOOR 请回答：（1）E 中官能团的名称是。 （2）BDF 的化学方程式。（3）X 的结构简式。 （4）对于化合物X，下列说法正确的是。A能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反应C能使 Br2/ CCl4溶液褪色D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F 的同分异构体的是。25某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T 可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 18 页（1）A 的化学名称是，AB 新生成的官能团是；（2） D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为。（3） DE 的化学方程式为。 （4）G 与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为。 （5）L 可由 B 与 H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，则 M 的结构简式为。（6）已知，则 T 的结构简式为。26扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物F 路线如下：（1）A 的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为：_, 写出 A+BC 的化学反应方程式为_. （2）中、 3 个 OH 的酸性有强到弱的顺序是：_。（3）E 是由 2 分子 C 生成的含有3 个六元环的化合物，E 的分子中不同化学环境的氢原子有_种。（4） DF 的反应类型是 _, 1mol F 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应， 最多消耗NaOH的物质的量为：_mol . 写出符合下列条件的F 的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_ 、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A 的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 18 页27化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I 的化学名称是 ，化合物B 的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。 （2）第步反应的化学方程式是。 （ 3）第步反应的化学方程式是。 （4）试剂的相对分子质量为60，其结构简式是。（5）化合物 B 的一种同分异构体G 与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。28. 对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：（1）写出该共聚物的结构简式。（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。写出该两步反应所需的试剂及条件。 。（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A， A 在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A 的结构简式为。 由上述反应可推知。 由 A 生成对溴苯乙烯的反应条件为。（4）写出 B 的结构简式。 。设计一条由2, 3- 二甲基 - 1- 丁烯制备B 的合成路线。 。（合成路线常用的表示方式为：）29局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 18 页完成下列填空：（1）比 A 多一个碳原子，且一溴代物只有3 种的 A 的同系物的名称是。（ 2）写出反应试剂和反应条件。反应；（ 3）设计反应的目的是。（ 4）B 的结构简式为；C 的名称是。（5）写出一种满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式。芳香族化合物能发生水解反应有 3 种不同环境的氢原子1 mol 该物质与NaOH 溶液共热最多消耗mol NaOH。（ 6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。30菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A 的结构简式为 _，A 中所含官能团的名称是_。（2）由 A 生成 B 的反应类型是_， E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。（3）写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 18 页（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1- 丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：31化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A 中的含氧官能团为_和_（填官能团的名称） 。（2）化合物B 的结构简式为_；由 CD 的反应类型是：_。（3）写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式_。分子含有2 个苯环分子中含有3 种不同化学环境的氢（4） 已知：， 请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：32乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A 的结构简式为。 （2）B 的化学名称是。（3）由乙醇生产C 的化学反应类型为。（4）E 是一种常见的塑料，其化学名称是。（5）由乙醇生成F 的化学方程式为。33、下列有机物的命名错误的是精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 18 页、芳香族化合物A 可进行如下转化：回答下列问题：（1）B 的化学名称为。（2）由 C 合成涤纶的化学方程式为。（3）E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为。（4）写出 A 所有可能的结构简式。（5）写出符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 18 页