2022年有机化学方程式 2.pdf
1 有机化学基础反应方程式汇总1. 甲烷 (烷烃通式： CnH2n+2) 甲烷的制取： CH3COONa+NaOHCaONa2CO3+CH41氧化反应甲烷的燃烧： CH4+2O2点燃CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。2取代反应CH4+Cl2光照CH3Cl(一氯甲烷 )+HCl CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2(二氯甲烷 )+HCl CH2Cl2+Cl2光照CHCl3(三氯甲烷 )+HCl CHCl3又叫氯仿 CHCl3+Cl2光照CCl4(四氯化碳 )+HCl 3分解反应甲烷分解： CH4高温C+2H22. 乙烯 (烯烃通式： CnH2n) 乙烯的制取： CH3CH2OH浓硫酸170CH2CH2+H2O(消去反应 ) 1氧化反应乙烯的燃烧： CH2CH2+3O2点燃2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。2加成反应与溴水加成： CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br 与氢气加成： CH2CH2+H2催化剂CH3CH3与氯化氢加成：CH2 CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl 与水加成： CH2CH2+H2O催化剂CH3CH2OH 3聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2CH2催化剂CH2CH2 n适当拓展： CH3CHCH2+Cl2CH3?Cl CH?Cl CH2 CH3CHCH2+H2催化剂CH3CH2CH3CH3CHCH2+HCl催化剂CH3CH2CH2Cl 或 CH3?Cl CHCH3CH3CHCH2+H2O催化剂CH3CH2CH2OH 或 CH3?OHCHCH3nCH2CHCH3催化剂CH2?CH3CH n(聚丙烯 ) 3. 乙炔 (炔烃通式： CnH2n-2) 乙炔的制取： CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)21氧化反应乙炔的燃烧： HC CH+5O2点燃4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。2加成反应与溴水加成： HC CH+Br2CHBr CHBr CHBr CHBr+Br2CHBr2CHBr2 与氢气加成： HC CH+H2催化剂H2CCH2 图 2 乙烯的制取图 1 甲烷的制取图 3 乙炔的制取精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 5 页2 与氯化氢加成：HC CH+HCl催化剂CH2CHCl 3聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2CHCl催化剂CH2?Cl CH n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC CH催化剂CH CH n 4. 1,3-丁二烯与溴完全加成：CH2 CHCHCH2+2Br2CH2BrCHBr CHBr CH2Br 与溴 1,2-加成： CH2CHCHCH2+Br2CH2BrCHBr CHCH2与溴 1,4-加成： CH2CHCHCH2+Br2CH2BrCHCHCH2Br 5. 苯苯的同系物通式：CnH2n-6 1氧化反应苯的燃烧： 2+15O2点燃12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。2取代反应苯与溴反应制溴苯硝化反应+HONO2 硝基苯 +H2O 苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。磺化反应+HOSO3H 苯磺酸 +H2O 3加成反应环己烷6. 甲苯1氧化反应甲苯的燃烧：CH3+9O2点燃7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。2取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6- 三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯TNT ，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。注意 ：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。+Br2 +HBr Fe Br 浓 H2SO45560NO27080SO3H +3H2 催化剂CH3| +3HNO3浓硫酸O2NCH3| NO2| NO2+3H2O 注意： 苯与溴反应， 用的是液溴纯即纯溴，不是溴水和溴的有机溶液，催化剂实际是FeBr3。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 5 页3 CH3CH3BrCH3Br+Br2Fe(或 )+HBr (本反应用纯溴，催化剂时苯环上取代) CH3CH2Br+Br2+HBr光(本反应用溴蒸气，光照或加热时饱和碳上取代) 3加成反应甲基环己烷二、烃的衍生物7. 溴乙烷纯洁的溴乙烷是无色液体，沸点38.4，密度比水大。1取代反应溴乙烷的水解：C2H5Br+ NaOH C2H5 OH+NaBr 2消去反应溴乙烷与NaOH 溶液反应： CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 8. 乙醇1与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa( 乙醇钠 ) +H22氧化反应乙醇的燃烧： 2CH3CH2OH+O2Cu或Ag2CH3CHO(乙醛 )+2H2O 3消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170生成乙烯。(见“乙烯的制取”) 比照：该反应加热到140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。说明 ：乙醇分子中不同的化学键：H|H|HC |H|HC OH 2CH3CH2O H +2Na 2CH3CH2ONa +H2(乙醇断键 ) C2H5 OH + H O C2H5浓H2SO4C2H5OC2H5(乙醚 )+H2O(断键 ) CH3 ?OC OH + H O C2H5浓H2SO4CH3?OC O C2H5 + H2O(酯化或取代反应：乙醇断键) H|H|HC| H | OH CH +12O2 Cu或Ag CH3|OCH+H2O(催化氧化反应：乙醇断键) H|H|HC|OH|HC H 浓H2SO4 170CH2CH2 H2O(消去反应：乙醇断键) 9. 苯酚+3H2 催化剂CH3| CH3醇水精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 5 页4 苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。1苯酚的酸性俗称石炭酸 苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O+NaHCO32取代反应+3Br2三溴苯酚 +3HBr 本反应用浓溴水3显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色，此反应可用于苯酚和铁盐溶液的互检。10. 乙醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。1加成反应乙醛与氢气反应：CH3C H+H2CH3CH2OH (注：与氢气加成也叫“复原反应”) 2氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3CH+O22CH3COOH 乙酸乙醛与弱氧化剂反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O( 砖红色 )+ 2H2O CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O 11. 乙酸1乙酸的酸性乙酸的电离： CH3COOHCH3COO-+H+ 2酯化反应CH3 COOH+C2H5OH浓H2SO4CH3COC2H5乙酸乙酯 +H2O 注意 ：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应，归属于取代反应。12. 乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。1水解反应CH3COOC2H5+H2O 无机酸CH3COOH+C2H5OH 2碱性水解 (中和反应 ) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH OH +NaOH+H2O ONa ONa OH OH BrBrOH | Br | O | 催化剂O | 催化剂O | OH +Na2CO3+ NaHCO3ONa 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 5 页5 13. 糖类1葡萄糖的氧化反应CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O( 砖红色 )+ 2H2O 注：此反应可用于尿液中葡萄糖的检测。CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag +3NH3+H2O 2糖类的水解反应： 必修教材P80 的反应，要记C12H22O11 + H2O催化剂C6H12O6 + C6H12O6C12H22O11 + H2O催化剂2C6H12O6(蔗糖 ) (葡萄糖 ) (果糖 ) (麦芽糖 ) (葡萄糖 ) (C6H10O5)n(淀粉或纤维素) + nH2O催化剂nC6H12O6(葡萄糖 ) 14. 合成高分子1nCH2CH2催化剂CH2CH2 n(聚乙烯 ) 2nCH2CHCH3催化剂CH2?CH3CH n3nCH2CH?CH3C CH2催化剂CH2CH?CH3CCH2 n4nCH2CH?CH3C CH2+nCH3CHCH2催化剂CH2CH?CH3CCH2?CH3CH CH2 n5nCH CH催化剂CH CH n6n?H?HCO催化剂?H?HCO n7nHOCH2CH2OH催化剂H OCH2CH2 nOH +( n-1) H2O 8nHO?OC?OCOH+ nHOCH2CH2OH催化剂HO ?OC?OCOCH2CH2O nH+(2 n-1)H2O 9nHO?OC?OCOH+ nHOCH2CH2OH催化剂HO ?OC?OCOCH2CH2O nH+(2 n-1)H2O 10nH?HN (CH2)5?OC OH催化剂H ?HN (CH2)5?OC nOH + (n-1)H2O 11精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 5 页
