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春季同步讲义春季同步讲义第02讲 酸知识导航知识温习1醛类的官能团是_，醛可以发生加氢还原反应，是因为官能团中的_键能发生_反应；醛可以发生氧化反应，是因为官能团中_键能发生_反应。【答案】醛基（-CHO）；C=O 双；还原；C-H；氧化2在一支洁净的试管中加入少量的硝酸银溶液，滴入氨水现象_，化学方程式_；再继续滴加氨水至沉淀刚好消失，此时溶液称_，其化学方程式_，在此溶液中滴几滴乙醛，水浴加热，现象_，此反应称_反应，化学方程式_。在此过程中乙醛发生_（氧化、还原）反应，此反应可以检验_基的存在。【答案】有白色沉淀；AgNO3+NH3·H2OAgOH+NH4NO3；银氨溶液；AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O；有银白色金属析出；银镜；;氧化；醛3在硫酸铜溶液中加入过量氢氧化钠溶液，现象_，离子方程式_，在此液体中滴入福尔马林加热，可看到_，化学方程式_。【答案】有浅蓝色沉淀生成 Cu2+2OH-Cu(OH)2; 有砖红色沉淀生成； 每识每课醋的来历传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。这就是醋的来历。知识精讲一、 乙酸引入：酒以香醇为上品，为什么酒存放得越久，香味越浓?【答案】酒中含有某些金属离子，这些离子能起到催化作用，使乙醇与空气中的氧气发生缓慢氧化生成乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。1乙酸的结构分子式：_；结构式：_结构简式：_；官能团是：_。2物理性质乙酸俗称_，它是一种无色_气味的_体，_挥发，熔、沸点较_，其熔点为16.6，因此当温度低于16.6时，乙酸就凝成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称_。它易溶于水和乙醚等溶剂。【答案】C2H4O2；或 CH3COOH、COOH、醋酸、刺激性、液、易、低、冰醋酸3化学性质：在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有：（1）弱酸性（断OH键）_（羧基在水溶液中部分电离产生H+，而具有酸性）乙酸具有酸的通性：能使紫色石蕊试液变红，与金属反应：_与碱发生中和反应：_与碱性氧化物反应：_与某些盐反应：_写出乙酸与小苏打溶液反应的离子方程式：_【总结】几种常见物质的酸性强弱顺序为：盐酸>乙酸>碳酸>NaHCO3【答案】 思考与交流1、乙酸用来除去水垢的方程式：_ _2、可以用几种方法证明乙酸是弱酸？【答案】1：2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2; 2CH3COOH+Mg(OH)2 (CH3COO)2Mg +2H2O2、证明乙酸是弱酸的方法：配制1mol/L 的乙酸溶液测定pH值；配制一定浓度的乙酸钠溶液测定pH值；在相同条件下与同浓度的盐酸比较与同种金属反应的速率 及时小练1关于乙酸的下列说法中不正确的是（）A乙酸易溶于水和乙醇B无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸【答案】D2可以说明CH3COOH是弱酸的事实是（ ）ACH3COOH与水能以任意比混溶BCH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2 气体C1mol/L的CH3COOH溶液的pH值比1mol/LHCl溶液的pH值大D1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红【答案】C3 将1.2mol钠与下列各物质反应，在标准状况下生成11.2L氢气的是（）A含1molCH3COOH的水溶液B含1mol甲醇的水溶液C1mol乙醇D1mol乙二醇【答案】C（2）乙酸的酯化反应（断碳氧单键）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应(属于_)。脱水方式是：羧基脱羧羟基，而醇脱羟基氢，即“_”。酯化反应是可逆的：羧酸+醇酯+水，反应中浓硫酸的作用是做催化剂和吸水剂。【答案】取代反应，酸脱羟基醇脱氢 思考与交流：若用同位素示踪法标识，能否证明酯化反应的过程是“酸脱羟基醇脱氢”？若用，是否可以？答案：可以，通过生成的产物乙酸乙酯中没有18O，可以说明酯化反应的过程。不可以，因为无论酸脱羟基还是酸脱氢，D都会在水中存在，所以无法判断酯化的过程。4乙酸的用途：既是重要的化工原料，又是一种溶剂。在染料、油漆、塑料、醋酸纤维等生产过程都需要大量的乙酸。用乙酸制取铝盐、铁盐和铬盐是染色的媒染剂。5乙酸的制法：发酵法：制食用醋(C6H10O5)nC2H5OHCH3CHOCH3COOH乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH二、制取乙酸乙酯的实验：如图所示，在试管中加入3mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢的加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，再加入少量沸石，用酒精灯小心均匀地加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。该实验应注意的问题：1化学原理：_2药品：乙酸、乙醇、浓硫酸混合的顺序：_。浓硫酸的作用：_。饱和碳酸钠溶液的作用：_。为了防止反应时发生_，在加热前应在试管中加入几粒_使用过量的乙醇的目的：_。3装置：盛放反应液的试管要_，原因主要是_。弯导管的作用：_。导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，原因：_。4操作：实验开始，用酒精灯小火、均匀的加热，而不能用大火的原因主要是：_实验现象：_实验结束后，生成的乙酸乙酯主要存在于_，此时其中含有少量杂质乙酸、乙醇，因此闻酯的气味前，要振荡试管，解释这样做的原因：_，使乙酸乙酯与水溶液充分分层。【答案】原理：药品：先加乙醇，再缓缓加入浓硫酸，冷却后加乙酸； 催化剂、吸水剂；A:乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，减小溶解，利于分层。B:挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸，避免乙酸特殊气味干扰乙酸乙酯的气味；C:挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收；暴沸，沸石(或碎瓷片)；可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率；装置：上倾45°，为了增大液体的受热面积；起冷凝导气作用，乙酸乙酯在溶液的上层； 防止液体倒吸到盛反应物的试管中；操作：防止大量的乙醇、乙酸挥发；饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味；盛饱和碳酸钠溶液的试管中，使乙酸与碳酸钠充分反应，乙醇充分溶解； 思考与交流:1有无其他的防倒吸的方式？ 2能不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液？【答案】不能，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。3乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，根据平衡原理你认为应该采取哪些措施？【答案】由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率；使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 及时小练1用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，当反应达到平衡时，下列说法正确的是（）A18O只存在于乙酸乙酯中B18O存在于水、乙酸、乙醇和乙酸乙酯中C18O存在于乙酸乙酯、乙醇中D若与丙酸反应，生成的酯的相对分子质量为102【答案】C2实验室用下图所示的装置制取乙酸乙酯。（1）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：将_，然后轻轻振荡试管，使之混合均匀。（2）装置中通蒸气的导管要插到饱和碳酸钠溶液的液面上，而不能插入溶液中，目的是防止_现象发生。（3）饱和碳酸钠溶液的作用是_。（4）实验制取的乙酸乙酯，其密度比水_（填“大”或“小”），有_气味。（5）若实验中温度过高，达到140左右时，副反应的主要有机产物是_（填物质名称）。【答案】（1）先加乙醇，再缓缓加入浓硫酸和乙酸（2）碳酸钠溶液倒吸（3）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，除去酯中混有的酸和醇，更便于分层 （4）小，果香（5）乙醚三、羧酸1定义：由烃基或H与羧基相连的一类化合物。2通式：R/HCOOH，官能团_。3分类：按羧基数目分：一元酸、二元酸(如乙二酸，又叫草酸HOOC-COOH)和多元酸按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5COOH)按含C多少分：低级脂肪酸（如丙酸）、高级脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH）4饱和一元羧酸：CnH2n+1COOH/CnH2nO2CnH2n+1COOH的属于羧酸的同分异构体的数目：看RCOOH中R的异构体数目5羧酸的性质（1）物理性质:熔沸点：随碳原子数目增加熔沸点逐渐_。溶解性：随碳原子数目增加而_（低级脂肪酸易溶，高级脂肪酸不溶）（2）由于羧酸分子中都含有相同的官能团羧基，它们的化学性质很相似【答案】升高，减小四、几种重要的羧酸1甲酸：俗称_，结构式_，结构简式_，既有醛基又有羧基。（1）物理性质：是_色，刺激性气味的液体，和水、乙醇等混溶，有_性。（2） 甲酸即具有酸的性质又具有醛的性质。甲酸被氧化成碳酸a:发生银镜反应：_b:新制氢氧化铜作用：_C:可使酸性高锰酸钾和溴水_。酸性，能与醇发生酯化反应，能与碱反应生成盐。2乙二酸：俗称_，结构简式_，_色_晶体，通常含两个结晶水，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性_的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液_、可作_。3高级脂肪酸（选讲）（1）定义：在一元羧酸里，有些酸分子里的烃基含有较多的碳原子。（2）分类名称分子式结构简式是否饱和状态硬脂酸软脂酸油酸【答案】名称分子式结构简式是否饱和状态硬脂酸C18H36O2 C17H35COOH饱和固态软脂酸C16H32O2 C15H31COOH油酸C18H34O2 C17H33COOH不饱和液态（3） 性质：有弱酸性，比乙酸弱可发生酯化反应油酸能使溴水褪色课堂小憩生活中常见的有机酸有机酸类（Organic acids）是分子结构中含有羧基（-COOH）的化合物。在中草药的叶、根、特别是果实中广泛分布，如乌梅、五味子，覆盆子等。常见的植物中的有机酸有脂肪族的一元、二元、多元羧酸如酒石酸、草酸、苹果酸、枸椽酸、抗坏血酸（即维生素C）等，亦有芳香族有机酸如苯甲酸、水杨酸、咖啡酸（Caffelc acid）等。除少数以游离状态存在外，一般都与钾、钠、钙等结合成盐，有些与生物碱类结合成盐。脂肪酸多与甘油结合成酯或与高级醇结合成蜡。有的有机酸是挥发油与树脂的组成成分。有机酸多溶于水或乙醇呈显著的酸性，难溶于其他有机溶剂。有挥发性或无。在有机酸的水溶液中加入氯化钙或醋酸铅或氢氧化钡溶液时，能生成不溶于水的钙盐、铅盐或钡盐的沉淀。如需自中草药提取液中除去有机酸常可用这些方法。一般认为脂肪族有机酸无特殊生物活性，但有些有机酸如酒石酸、枸椽酸可做药用。有报告认为苹果酸、枸椽酸、酒石酸、抗坏血酸等综合作用于中枢神经。有些特殊的酸是某些中草药的有效成分，如土槿皮中的土槿皮酸有抗真菌作用。咖啡酸的衍生物有一定的生物活性，如绿原酸（Chlorogenic acid）为许多中草药的有效成分。有抗菌、利胆、升高白血球等作用。对点训练 题型一：羧酸分类及同分异构例1：下列说法中，不正确的是（ ）A烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C羧酸在常温下都能发生酯化反应D羧酸的官能团是COOH【难度】 【答案】C变式2：下列各组物质中具有相同最简式的是（ ）A甲醛和甲酸B甲酸和乙酸C甲醛和乙酸D乙醛和乙醇【难度】 【答案】C变式3：（双选）下列各组物质中，属于同系物的是（）A蚁酸、硬脂酸B醋酸、油酸C氯仿、氯乙烯D丙烯酸、油酸【难度】 【答案】AD变式4：分子式为C6H12O2且可以与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物(不考虑立体异构)有（）A5种B6种C7种D8种【难度】 【答案】D 题型二：羧酸的性质之酸性题例1：（双选）下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）A金属钠B溴水C碳酸钠溶液D紫色石蕊试液【难度】 【答案】CD变式1：有机物既能和钠反应生成氢气，又能与碳酸钠反应生成CO2，等物质的量的有机物分别与钠和碳酸钠反应，生成的氢气在相同条件下的体积比最多能生成的CO2的大，则此有机物的结构简式可能为（ ）AHOOCCOOHBCH3CH2COOHCHOCH2CH2COOHDHOCH2CH2OH【难度】 【答案】C变式2：已知甲酸的酸性比乙酸强。若将碱性定义为接受H+的能力，则下列物质中碱性由强到弱的顺序是C6H5ONaCH3COONaC2H5ONaNa HCO3HCOONaNaOH（ ）ABCD【难度】 【答案】A 题型三：羧酸的性质之羧酸酯化例1：在下列反应中，乙醇分子不存在通过断裂CO键发生化学反应的是（）A乙醇与浓硫酸共热消去水生成乙烯B乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯C乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷D乙醇与浓硫酸共热脱去水生成乙醚【难度】 【答案】B变式1：诺龙是一种一元醇，分子式为C18H26O2，是国际奥委会明确规定的违禁药物，常被制成苯丙酸诺龙（诺龙的苯丙酸酯）。已知苯丙酸结构简式为C6H5CH2CH2COOH，则苯丙酸诺龙的分子式为（）AC27H34O3BC27H36O3CC26H34O3DC27H36O4【难度】 【答案】A变式2：(双选)下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是（）ACH3OHBBrCH2CH2COOHCCH3CH(OH)CH3DCH3CH(OH)COOH【难度】 【答案】CD 题型四：鉴别题例1：（2016金山一模14）某甲酸溶液中含有甲醛，用下列方法可以证明的是（ ）A加入新制氢氧化铜并加热煮沸，有砖红色的沉淀B加入过量的氢氧化钠充分反应后的溶液能发生银镜反应C将试液进行酯化反应后的混合液能发生银镜反应D加入足量氢氧化钠后，蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀【难度】 【答案】D变式1：某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是()A甲醛B乙醛C甲酸D甲醇【难度】 【答案】A变式2：只用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸等有机物的溶液，这种试剂是（ ）A新制石灰水B银氨溶液C浓溴水D新制的氢氧化铜悬浊液【难度】 【答案】D变式3：巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH，现有氯化氢溴水纯碱溶液2丙醇酸化的高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是（）ABCD【难度】 【答案】D 题型五：制备乙酸乙酯实验例1：某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH；乙酸乙酯在酸性或碱性条件下会发生水解反应；有关有机物的沸点：试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点（）34.778.511877.1请回答：（1）浓硫酸的作用：_；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：_。（2）球形干燥管C的作用是_。若反应前向D中加入几滴酚酞，反应结束后D中的现象是_。（3）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再加入（此空从下列选项中选择）_；然后进行蒸馏，收集77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A五氧化二磷B碱石灰C无水硫酸钠D生石灰（4）反应的理想温度范围在_，原因是_。因此，该装置需要改进的地方是_。 题型六：计算题例1：某有机物含碳40、氧53.3、氢6.7，其蒸气密度为2.68g/L（已校正至标准状况）此有机物呈酸性。（1）通过计算，根据性质确定此有机物的结构简式。（2）在含有30g此有机物的溶液中逐滴加入足量的碳酸钠溶液，所产生的气体在标准状况下的体积是多少?变式1：已知某醋酸甲酯（C3H6O2）和醋酸丁酯（C6H12O2）的混合物，含氢元素的质量分数为9.13，则该混合物中碳元素的质量分数是（）A32.4B45.25C54.78D90.87【难度】 【答案】C 题型七：综合推断题例1：有A、B、C、D四种化合物，它们均由下列五种原子团中的两种不同的原子团所组成：CH3、C6H5、OH、CHO、COOH。这四种化合物具有下列性质：A、C、D能与NaOH溶液反应B能发生银镜反应A与溴水反应生成白色沉淀D的水溶液中含一价的酸根离子和二价的酸根离子，并能使石蕊试液变红B的相对分子质量小于C，C的相对分子质量小于D写出A、B、C、D四种物质的结构简式：A、_，B、_，C、_，D、_。【难度】 【答案】A、C6H5OH B、CH3CHO C、CH3COOH D、H2CO3变式1：有A、B、C、D、E五种有机物，分别由碳、氢两种元素或碳、氢、氧三种元素组成。五种有机物各取0.1mol，分别完全燃烧，都能得到4.48L（标准状况下）二氧化碳。（1）A氧化能得到B，E氧化能得到A；（2）D在一定条件下跟水反应能得到E，D跟氢气加成得到C；（3）B易溶于水，水溶液呈酸性。则这五种有机物的结构简式分别为：A_，B_，C_，D_，E_变式2：烃A是丁烷裂解的一种产物，能发生如下变化：已知G是有机物中含氢量最大的烃。试推断各物质的结构简式：A_、B_、C_、D_、E_、F_、G_。师生总结1乙酸反应的弱酸性：与金属，与碱，与碱性氧化物，与盐反应的方程式2乙酸乙酯制备的反应原理、操作、注意事项。3甲酸具有两种官能团的性质。酸高二化学春季课程 15 / 15学科网（北京）股份有限公司