最新同分异构体44幻灯片.ppt
一、概念一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型二、类型碳链异构:碳链异构: 位置异构:位置异构: 官能团异构:官能团异构: (因(因C C原子的排列顺序不同)原子的排列顺序不同)(因官能团位置不同)(因官能团位置不同)如:如:1 1丁烯与丁烯与2 2丁烯、丁烯、1 1丙醇与丙醇与 2 2丙醇丙醇 (因官能团类型不同)(因官能团类型不同)如:如:1 1丁炔与丁炔与1 1,3 3丁二烯、丙烯与环丙烷丁二烯、丙烯与环丙烷 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式:下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式:由于取代烃的位置不同,产生的异构现象称为官由于取代烃的位置不同,产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体;二个异构体;二氯蒽有氯蒽有 填数字填数字 个异构体。个异构体。 下图为金刚烷的结构,则它的一氯取代物下图为金刚烷的结构,则它的一氯取代物有有 种,二氯取代物有种,二氯取代物有 种。种。例:有三种不同的基团,分别为例:有三种不同的基团,分别为X X、YY、ZZ,若,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是异构体数目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A解题策略:解题策略:有有3 3个取代基时,个取代基时,“定二移一定二移一”。依。依靠思维的有序性,避免重复和遗漏。靠思维的有序性,避免重复和遗漏。 苯丙醇胺(英文缩写为苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:)结构简式如下: 其中其中代表苯基。代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是将将、H2N、HO在碳链上的位置作变换,可以写出多在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中种同分异构体,其中5种的结构简式是:种的结构简式是:请写出另外请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出种同分异构体的结构简式(不要写出OH和和NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):种的要扣分):2 2、换位思考、换位思考例、已知分子式为例、已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体, ,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有的四溴代物的同分异构体数目有 A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3CH3解题策略:解题策略:“等价等价”变通变通 已知萘(已知萘( )的)的n溴代物和溴代物和m溴代物的种数相溴代物的种数相等,则等,则n与与m(n不等于不等于m)的关系是)的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定无法确定(三)由加成产物确定不饱和有机物的结构(三)由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与例、某有机物与H2按按1:1物质的量比加成后生成物质的量比加成后生成的产物结构为:的产物结构为: CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有(则该有机物可能的结构有( )种)种(说明(说明 :羟基与碳碳双键的结构不稳定)。羟基与碳碳双键的结构不稳定)。 解题策略:解题策略:抓住加成反应的特点即反应前后碳链抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变,确定不饱和键(双键、叁键)的可能结构不变,确定不饱和键(双键、叁键)的可能位置,进而得到有机物的结构及种数。位置,进而得到有机物的结构及种数。 (四)同分异构体的书写(四)同分异构体的书写 注:对于注:对于限定范围限定范围的书写或补写,解题时要看清的书写或补写,解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点。所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点。 解题策略:解题策略:例、烷基取代苯例、烷基取代苯 可以被可以被KMnO4的酸性溶液氧化生的酸性溶液氧化生成成 ,但若烷基,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没中直接与苯环连接的碳原子上没有有C-H键,则不容易被氧化得到键,则不容易被氧化得到 。现有分子式是。现有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为 的异构体共有的异构体共有7种,其中的种,其中的3种是种是 、 R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 请写出其它请写出其它4种的结构简式种的结构简式 : _取代法取代法 液晶是一种新型材料。液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛晶化合物。它可以看作是由醛A和胺和胺B去水缩合的产物。去水缩合的产物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 (MBBA) CH3O CHO H2N CH2CH2CH2CH3 醛醛A 胺胺 (1)(1)对对位上有位上有C4H9的苯胺可能有的苯胺可能有4种异构体种异构体 , ,它们是:它们是:CH3CH2CH2CH2 NH2、(、(CH3)2CHCH2 NH2、 、 ; (2) 醛醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体有哪些?的异构体有哪些? 化合物化合物A(结构简式如下图)的同分异(结构简式如下图)的同分异构体构体B中无甲基,但有酚羟基。符合此条件的中无甲基,但有酚羟基。符合此条件的B的同分异构体共有的同分异构体共有 种,从结构上看,这种,从结构上看,这些同分异构体可分为些同分异构体可分为 类。试写出类。试写出每一类同分异构体的结构简式每一类同分异构体的结构简式 、 。 有机物有机物A的相对分子质量为的相对分子质量为128。燃烧只生。燃烧只生成成CO2和和H2O。(1)写出写出A的可能分子式五种的可能分子式五种 。 (2)若若A能与纯碱溶液反应,分子结构中含有一能与纯碱溶液反应,分子结构中含有一个六元碳环,环上的一个氢原子被个六元碳环,环上的一个氢原子被NH2取代取代所得产物为所得产物为B,B的同分异构体甚多,其中含有的同分异构体甚多,其中含有一个硝基的同分异构体有(写结构简式)一个硝基的同分异构体有(写结构简式)(注:六碳环不变)(注:六碳环不变) 1,2,3三苯基环丙烷的三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下丙烷环平面的上下,因此有如下2个异构体。个异构体。据此,可判断据此,可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷五氯环戊烷(假定五个碳假定五个碳原子也处在同一平面上原子也处在同一平面上)的异构体数是的异构体数是( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 7A A 苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式为:性化学毒剂,它的结构简式为: ,试回答下列问题:,试回答下列问题: (1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是:苯氯乙酮不可能具有的化学性质是:_(填序号填序号)。 A加成反应加成反应 B取代反应取代反应 C消去反应消去反应 D水解反应水解反应 E银镜反应银镜反应 (2)与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子有与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子有苯环但不含苯环但不含CH3,的化合物有多种,它们的结构简式是:,的化合物有多种,它们的结构简式是: CCH2ClO 结构式为结构式为C C2 2H H5 5-O- -CHO-O- -CHO的有机物有多种的有机物有多种同分异构体同分异构体, ,请写出含有酯基和一取代苯结构请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的同分异构体例:降冰片烷立体结构如右图所示键线式(例:降冰片烷立体结构如右图所示键线式(以线示键,以线示键,每个折点和线端点处表示有一个碳原子,并以氢补足每个折点和线端点处表示有一个碳原子,并以氢补足四价四价)。试写出它的分子式)。试写出它的分子式 ,当发,当发生一氯取代时,取代位置有生一氯取代时,取代位置有 种。二氯取种。二氯取代物有代物有 种。种。C C7 7HH12123 33 3、记忆法、记忆法例、甲苯被式量为例、甲苯被式量为4343的烷基取代一个的烷基取代一个H H后,生成物后,生成物可能种类为:可能种类为: A A:8 8种种 B B:6 6种种 C C:4 4种种 D D:3 3种种解题策略:解题策略:记住一些常见的异构体数,如:记住一些常见的异构体数,如:丁基有四种,丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。物)也分别有四种。0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&s!pYmUjRgOcL9H6E3B+y(v%r#oWlTiQeNbK8G5D1A-x*t$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s#pXmUiRfOcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1A-w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlTiQeNbJ8G5D1A-x*t$qYnVkSgPdMaI7F3C0z)v&s!pXmUiRfOcK9H6E2B+x(u%rZoWlThQeMbJ8G4D1A-w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u$rZoWkThQI7F3C0z)v&s!pXmUiRfOcK9H6E2B+x(u%rZoWlThQeMbJ8G4D1A-w*t$qYnVjSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u$rZoWkThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaI6F3B0y)v%s#pXlUiQfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&t!qYmVjRgOdL9I6F3B0y(v%s#oXlUiQfNbK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRfOcL9H6E3B+y(u%r#oWlTiQeNbK8G5D1A-x*t$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYnVjSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiRfOcK9H5E2B+x$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s#pXmUiRfOcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZoWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&s!pYmUjRgOcL9H6E3B+y(v%r#oWlTiQeNbK8G5D1A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s#pXmUiRfOcK9H6E2B+x(u%rZoWlThQeMF4C0z)w&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdMaI7F3C0z)v&s!pXmUiRfOcK9H6E2B+x(u%rZoWlThQeMbJ8G4D1A-w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaI6F3B0y)v%s#pXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6F3B0y(v%s#oXlUiQfNbK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*t$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRfK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRfOcL9H6E3B+y(u%r#oWlTiQeNbJ8G5D1A-x*t$qYnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYnVjSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u$rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&t!qYmRfOcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%r#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1zs#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&s!pYmUjRgOcL9H6E3B+y(v%r#oWlTiQeNbK8G5D1A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s#pXmUiRfOcG5D2A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s!pXmUiRfOcK9H6E2B+x(u%rZoWlThQeMbJ8G4D1A-w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaI6F3B0y)v%s#pXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(voWkThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaI6F3B0y)v%s#pXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!qYmVjRgOdL9I6F3B0y(v%s#oXlUiQfNbK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRfOcL9H6E3B+y(u%r#oWlTiQeNbJ8G5D1A-x*t$qYnVkSgPdMaI7F3C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A&s!pYmUjRfOcL9H6E3B+y(u%r#oWlTiQeNbJ8G5D1A-x*t$qYnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYnVjSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&XmUiRfOcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXhQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJB0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pXmUjRf8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pYmUjRfOcL9H6E3B+y(qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjR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结束语结束语