2022年第一章认识有机化合物知识点与典型题例 .pdf

学习必备欢迎下载选修 5 第一章认识有机化合物知识点与典型题例考点 1 有机物的命名1.烷烃的习惯命名法(1)碳原子数在十以下的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。(2)碳原子数在十以上的，就用数字来表示。(3)当碳原子数相同时，在某烷(碳原子数 )前面加“正”“异”“新”等。如 C5H12的同分异构体有3 种，分别是：2烷烃的系统命名法烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。(1)最长、最多定主链。选择最长碳链作为主链。如：应选含 6 个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含 7 个碳原子的链有A、 B、C 三条，因 A 有三个支链，含支链最多，故应选A 为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”。以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 9 页学习必备欢迎下载有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：(3)写名称。按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如：3烯烃和炔烃的命名精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 9 页学习必备欢迎下载4苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1 号选取最小位次给另一个甲基编号。特别提醒有机化合物的命名看似简单，对生疏物质的命名往往易产生误差，主要体现在主链选取过程，号码编写过大，取代基主次不分。题组训练1根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是() 解析A 选项应该从右边开始编号，A 项错误； B 选项应该为2-丁醇， B 项错误； C 选项最长的碳链含有 6 个碳原子， C 项错误。答案D 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 9 页学习必备欢迎下载2下列有机化合物命名正确的是() 1-甲基丙烷3,4-二甲基戊烷2-乙基丁烷 3-乙基 -2-甲基戊烷A只有B只有C都正确 D 都错误解析的结构简式为，即CH3CH2CH2CH3，所以正确名称是丁烷；的结构简 式 为， 正 确 名 称 是2,3- 二 甲 基 戊 烷 ； 的 结 构 简 式 为，正确名称是3-甲基戊烷； 的结构简式为，正确名称是2-甲基 -3-乙基戊烷。答案D 3(1)A：用系统命名法命名烃A： _；烃 A 的具有不同沸点的一氯代物有_种。(2)B：有机物B 的系统名称是_，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是_。解析(1)物质最长碳链为8 个碳原子，左面第一个碳原子为“ 1” 号， “ 2” 号碳上两个甲基，“ 6” 号碳上一个甲基，“ 4” 号碳上一个乙基，所以命名为 2,2,6-三甲基 -4-乙基辛烷。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 9 页学习必备欢迎下载(2)物质包含三键的最长碳链上有七个碳原子，以离三键位置最近的一端的碳原子为“1”号碳，则该物质三键位于“1”号碳上， “5”“6”号碳原子上各有一个甲基，“3”号碳上有一个乙基，所以命名为5,6-二甲基 -3-乙基 -1-庚炔；催化加氢后成为烷烃，应将右边第一个碳原子命名为“1”号碳，所以命名为2,3-二甲基 -5-乙基庚烷。答案(1)2,2,6-三甲基 -4-乙基辛烷10 (2)5,6-二甲基 -3-乙基 -1-庚炔2,3-二甲基 -5-乙基庚烷考点 2 同分异构体的书写与判断1.书写步骤(1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。(2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。2常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7：2 种，结构简式分别为：CH3CH2CH2，。(2)C4H9：4 种，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2，CHCH3CH2CH3，。(3)C5H11：8 种。3同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法： 例如二氯苯 (C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将 H 替代 Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。特别提醒(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与 HCHO ，C2H5OH 与 HCOOH 不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与 C6H6，HCHO与 CH3COOH 不是同分异构体。题组训练4.某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)() A4 种B5 种C6 种D7 种解析由生成等物质的量的CO2与 H2O 知该化合物中C 原子与 H 原子的个数比为12，再根据相对分子质量为58 得该化合物的化学式为C3H6O(设有机物中含氧原子数为1、2、3， ，讨论可求 )，因含单官能团，所以其结构可能是CH3CH2CHO、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 9 页学习必备欢迎下载答案B 5相对分子质量为100 的烃，含有4 个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)() A3 种B4 种C5 种D6 种解析由烃的相对分子质量为100，可确定其分子式为C7H16，其分子中含有4 个甲基， 则该烃主链中含有 5 个碳原子，支链含有2 个甲基， 2 个甲基连在不同碳原子上有2 种情况， 2 个甲基连在同一碳原子上也有 2 种情况，符合条件的同分异构体共有4 种。答案B 6有机物 C4H8Cl2的同分异构体中只含一个“CH3”的有 () A2 种B3 种C4 种D5 种解析只含有一个甲基的同分异构体有：答案C 7下列有关有机物同分异构体说法中不正确的是() A分子式为C4H8的同分异构体共有(不考虑立体异构)5 种B立方烷 (C8H8)的六氯取代物有3 种C分子式为C5H10O2的同分异构体中属于酯的有8 种D的一溴取代物有4 种解析分子式为C4H8的同分异构体，属于环烷烃的有2 种，属于烯烃的有3 种，共 5 种， A 项正确；立方烷 (C8H8)的六氯取代物数目等于二氯取代物数目，共3 种， B 项正确；分子式为C5H10O2的同分异构体中，甲醇与丁酸形成的酯有两种，乙醇与丙酸形成的酯有1 种，丙醇与乙酸形成的酯有2种，丁醇与甲精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 9 页学习必备欢迎下载酸形成的酯有4 种，共 9 种， C 项错误；的一溴取代物，溴在苯环上有2种，溴在支链上有2 种，共有4 种， D 项正确。答案C 考点 3 有机物分子式和结构式的确定1.元素分析(1)定性分析。用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。(2)定量分析。将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。(3)李比希氧化产物吸收法。用 CuO 将仅含 C、 H、 O 元素的有机物氧化后，产物H2O 用无水 CaCl2吸收， CO2用 KOH 浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。2相对分子质量的测定 质谱法(1)原理。样品分子高能电子流轰击分子离子和碎片离子磁场到达检测器的时间因质量不同而先后有别记录质谱图(2)质荷比。分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。3有机物分子式的确定4确定有机物分子式的规律(1)最简式规律。最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：含有n 个碳原子的饱和一元醛与含有2n 个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。含有 n 个碳原子的炔烃与含有3n 个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物。含有 n 个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯。含有 n 个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛。(3)“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)。M12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。M12的余数为0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。题组训练8.已知某有机物A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法错误的是() 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 9 页学习必备欢迎下载A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若 A 的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3解析根据红外光谱图，该有机物至少含CO、OH、C H 键，选项A 正确；根据核磁共振氢谱含 3 个吸收峰，说明有三种不同化学环境的氢原子，选项B 正确；核磁共振氢谱可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及这几种氢原子的个数比，由于不知分子式，不能确定分子中的氢原子总数，选项 C 正确；由于该有机物含OH 键，则该有机物的结构简式是CH3CH2OH，选项 D 错误。答案D 9化合物 A 经李比希法测得其中含C 72.0%、H6.67%，其余是氧。用质谱法分析得知A 的相对分子质量为 150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3 个峰，其面积之比为321，见下图所示。现测出 A 的核磁共振氢谱有5 个峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A 分子的红外光谱如下图：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 9 页学习必备欢迎下载已知 A 分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空：(1)A 的分子式为 _。(2)A 的结构简式为 _ 。(3)A 的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式：分子中不含甲基的芳香酸_。遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛_ _ 。解析根据 C、H、O 的百分含量及有机物的相对分子质量，可知有机物的分子式为C9H10O2。根据方法一，核磁共振仪测定CH3CH2OH 的结构，得到核磁共振氢谱有3 个主峰，其面积之比为321。根据乙醇的结构简式可知，其分子中含有3 种不同的 H 原子，且个数之比为321。推知有机物A 中含有 5 种不同的H 原子，且其个数之比为12223。根据方法二：A 分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，故 A 中必含有， 苯环上有三种不同的H 原子，其个数之比为122，其中 A 中另外的基团上分别含有2 个和 3 个 H 原子，该基团为 CH2CH3。 再结合 A 分子的红外光谱可知，A 中含有C=O 和 COC，但这些C 原子上不可能再有H 原子，由此可得出A 的结构简式为C6H5COOCH2CH3。A 的同分异构体中不含有CH3的芳香酸，两个C 原子只可能构成CH2CH2，故可得该异构体的结构简式为C6H5CH2CH2COOH 。A 的同分异构体遇FeCl3显紫色， 说明含有酚羟基，且含有一个 CHO ，酚羟基和 CHO 已经是两个取代基，所以剩余的两个C 也只能构成 CH2CH2，满足此条件的有三种异构体。答案(1)C9H10O2(2)C6H5COOCH2CH3(3)C6H5CH2CH2COOH 精选学习资料 - 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