(完美版)高级中学有机化学方程式情况总结.doc

-/高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷烷烃通式：CnH2n-2（1）氧化反应点燃甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应光光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）图1 乙烯的制取四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl2.乙烯浓硫酸170乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O烯烃通式：CnH2n 高温（1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br催化剂与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH（3）聚合反应图2 乙炔的制取 CH2CH2 一定条件乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n3.乙炔乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2（1）氧化反应点燃乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应Br与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2Cl催化剂与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反应 CH2CH一定条件氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl nCH=CH一定条件乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4.苯苯的同系物通式：CnH2n-6点燃（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应FeBr苯与溴反应+Br2 +HBr （溴苯）硝化反应NO2浓H2SO460 +HONO2 +H2O （硝基苯）+3H2 催化剂（3）加成反应 （环己烷）。5.甲苯点燃（1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。CH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX溴乙烷C2H5BrCX键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇ROH乙醇C2H5OH有CO键和OH键，有极性；OH与链烃基直接相连1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：140：乙醚；170：乙烯；4.酯化反应。酚苯酚OHOH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质醛RCHO|O|乙醛CH3CHC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸O|RCOHO|乙酸CH3COH受C=O影响，OH能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯O|RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇6.溴乙烷：（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr（2）消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7.乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）氧化反应催化剂乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170生成乙烯。注意：该反应加热到140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。浓硫酸1402C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）8.苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性OH+NaOH +H2OONa （苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：OHONa +CO2+H2O +NaHCO3（2）取代反应OHBrBrOH|Br| +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。9.乙醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。O|（1）加成反应催化剂乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OHO|催化剂（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3CH+O2 2CH3COOH （乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应O|浓硫酸CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。无机酸（1）水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH附加：烃的衍生物的转化卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl（条件都为光照。）实验室制甲烷CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4（条件是CaO加热）乙烯燃烧CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20CH3CH2OH（条件为催化剂）乙烯和氯化氢CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2CH3-CH3（条件为催化剂）乙烯聚合nCH2=CH2-CH2-CH2-n-（条件为催化剂）氯乙烯聚合nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n-（条件为催化剂）实验室制乙烯CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为加热，浓H2SO4）乙炔燃烧C2H2+3O22CO2+H2O（条件为点燃）乙炔和溴水C2H2+2Br2C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2C2H4C2H2+2H2C2H6（条件为催化剂）实验室制乙炔CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3=CaO+CO22CaO+5C=2CaC2+CO2CaC2+2H2OC2H2+Ca（OH）2C+H2O=CO+H2-高温C2H2+H2C2H4-乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O（条件为点燃）苯和液溴的取代C6H6+Br2C6H5Br+HBr苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）苯和氢气C6H6+3H2C6H12（条件为催化剂）乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O22CO2+3H2O（条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O乙酸和镁Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2乙酸和氧化钙2CH3又找到一个比较全的甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl（条件都为光照。）实验室制甲烷CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4（条件是CaO加热）乙烯燃烧CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20CH3CH2OH（条件为催化剂）乙烯和氯化氢CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2CH3-CH3（条件为催化剂）乙烯聚合nCH2=CH2-CH2-CH2-n-（条件为催化剂）氯乙烯聚合nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n-（条件为催化剂）实验室制乙烯CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为加热，浓H2SO4）乙炔燃烧C2H2+3O22CO2+H2O（条件为点燃）乙炔和溴水C2H2+2Br2C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2C2H4C2H2+2H2C2H6（条件为催化剂）实验室制乙炔CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3=CaO+CO22CaO+5C=2CaC2+CO2CaC2+2H2OC2H2+Ca（OH）2C+H2O=CO+H2-高温C2H2+H2C2H4-乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O（条件为点燃）苯和液溴的取代C6H6+Br2C6H5Br+HBr苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）苯和氢气C6H6+3H2C6H12（条件为催化剂）乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O22CO2+3H2O（条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O乙酸和镁Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2乙酸和氧化钙2CH3COOH+CaO(CH3CH2）2Ca+H2O乙酸和氢氧化钠CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH乙酸和碳酸钠Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2甲醛和新制的氢氧化铜HCHO+4Cu(OH)22Cu2O+CO2+5H2O乙醛和新制的氢氧化铜CH3CHO+2CuCu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O乙醛氧化为乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH(条件为催化剂或加温）烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。乙烯的物理性质通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。1)氧化反应：常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。2)加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。3)聚合反应：2.乙烯的实验室制法(1)反应原理：CH3CH2OH=CH2=CH2+H2O（条件为加热，浓H2SO4）(2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。(3)收集方法：排水集气法。(4)注意事项：反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为13。在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170，以减少乙醚生成的机会。在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。乙炔又称电石气。结构简式HCCH，是最简单的炔烃。化学式C2H2分子结构：分子为直线形的非极性分子。无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。乙炔的实验室制法：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2化学性质：（1）氧化反应：a可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O现象：火焰明亮、带浓烟。b被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CHCH+H2CH2CH2与H2的加成两步反应：C2H2+H2C2H4C2H2+2H2C2H6（条件为催化剂）氯乙烯用于制聚氯乙烯C2H2+HClC2H3ClnCH2=CHCl=-CH2-CHCl-n-（条件为催化剂）（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀.1、卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃2、醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）3、醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇4、酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5、羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应6、酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇物质的制取：实验室制甲烷CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4（条件是CaO加热）实验室制乙烯CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为加热，浓H2SO4）实验室制乙炔CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2工业制取乙醇：C2H4+H20CH3CH2OH（条件为催化剂）乙醛的制取乙炔水化法：C2H2+H2OC2H4O(条件为催化剂，加热加压)乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO(条件为催化剂，加热)乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热）乙酸的制取乙醛氧化为乙酸：2CH3CHO+O22CH3COOH(条件为催化剂和加温）加聚反应：乙烯聚合nCH2=CH2-CH2-CH2-n-（条件为催化剂）氯乙烯聚合nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n-（条件为催化剂）氧化反应：甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O(条件为点燃)乙烯燃烧CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(条件为点燃）乙炔燃烧C2H2+3O22CO2+H2O（条件为点燃）苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O（条件为点燃）乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O22CO2+3H2O（条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）乙醛的催化氧化：CH3CHO+O22CH3COOH(条件为催化剂加热)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl（条件都为光照。）苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：酚与浓溴水的取代。如：烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：。水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。卤代烃水解生成醇。如：酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：乙酸乙酯的水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。乙烯和溴水CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20CH3CH2OH（条件为催化剂）乙烯和氯化氢CH2=H2+HClCH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2CH3-CH3（条件为催化剂）乙炔和溴水C2H2+2Br2C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2C2H4-C2H2+2H2C2H6（条件为催化剂）苯和氢气C6H6+3H2C6H12（条件为催化剂）消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)