2022年有机推导题新信息题型专题复习 .pdf
学习必备欢迎下载专题三：新信息题型一、三步破解“新信息”1、读信息。题目中给出教材以外的化学原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。2、挖信息。在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。3、用信息。在上述两步的基础上，利用有机反应运力解决题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件” 提示，判断需要用那些新信息。二、有机合成中常用的信息1烷基取代苯R 可以被 KMnO4 的酸性溶液氧化生成COOH ，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有C一 H 键，则不容易被氧化得到COOH 。【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。2.在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含NH2 的化合物反应可以生成酰胺，如：【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。3.3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNOH2CH3CH2COOH, 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：H2O 【解析】这是制备酸酐的一种办法。5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：CHCHCH23CCH3CH3O3Zn/H2OCHCHCH23OOCCH3CH36. RCH=CHR 与碱性KMnO4 溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 6 页学习必备欢迎下载【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：+) 【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。8.马氏规则与反马氏规则【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H 加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。10.武慈反应：卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr 【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示） 。如：【解析】这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。12. 通常情况下 ,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构：13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮。14. 碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（ROR ） ：RXR OH试温/KOHRO R HX 【解析】这是威廉逊醚合成法，卤代烃与醇发生亲核取代反应，是合成醚的首选方法。15.卤代烃与 CH2=CH-R在 Pd/碱条件下发生取代反应，生成另外一种烃和卤化氢。C=C OHCHC=O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 6 页学习必备欢迎下载【解析】反应时有机合成中增长碳链的一种重要方法，其中卤代烃断裂C-X 键， CH2=CH-R断裂 CH2基团上的C-H键。16.脱羧反应：羧酸的钠盐在碱石灰 作用下可脱羧生成烃CH3COONa CH4+Na2CO3【解析】此反应可以用于缩短碳链引入烃类结构。巩固练习：1异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C（CH3）CH=CH2完成下列填空：（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3甲基 1，1，2，2四溴丁烷 X的结构简式为（2）异戊二烯的一种制备方法如图所示：B的结构简式为（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线（合成路线常用的表示方式为：AB目标产物）2M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：已知B 能发生银镜反应（2）除催化氧化法外，由A 得到所需试剂为（5）D 与 1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 6 页学习必备欢迎下载（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式不含羰基含有3 种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定3己烯醛（ D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D 的方法之一，根据该合成路线回答下列问题：已知RCHO +ROH +ROH（1）A 的名称是；B分子中的共面原子数目最多为；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有种（2）D 中含氧官能团的名称是写出检验该官能团的化学反应方程式：（3）E为有机物，能发生的反应有：a聚合反应b加成反应c消去反应d取代反应（4）B 的同分异构体F与 B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：（5）以 D 为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整（6）问题（ 5）的合成路线中的第一步反应的目的是4端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser 反应2R CCHRCC CCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值下面是利用Glaser 反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B 的结构简式为，D 的化学名称为精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 6 页学习必备欢迎下载（2）和的反应类型分别为、（3） E的结构简式为 用 1mol E 合成 1， 4二苯基丁烷， 理论上需要消耗氢气mol（4）化合物（）也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为（5）芳香化合物F是 C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3 种的结构简式（6）写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D 的合成路线5化合物F 是（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）CDEF已知：请回答下列问题：（1）试剂的化学名称是化合物 B 的官能团名称是第步的化学反应类型是（2）第步反应的化学方程式是（3 ）第步反应的化学方程式是（4）试剂相对分子质量为60，其结构简式是（5）化合物B 的一种同分异构体G 与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是参考答案： 1.（1）CH CCH （CH3）2 （2）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 6 页学习必备欢迎下载2.（2）银氨溶液，酸； （ 5）； （6）3. （ 1 ） 丁 醛 ； 9 ； 8 ；（ 2 ） 醛 基 ；+2Ag （ NH3）2OH+2Ag+3NH3+H2O（3）cd；（4）；（5）； （6）保护醛基4.（1）苯乙炔 （2）取代反应、消去反应（3）4mol（4）n+（ n1）H2（5）任意三种（65.（1）乙醇醛基酯化反应或取代反应2.+2NaOH+2NaBr （3）+（CH3）2CHCH2CH2Br+CH3CH2ONa +CH3CH2OH+NaBr （4）（5）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 6 页
