2022年有机实验考点总结 .pdf

学习必备欢迎下载蒸馏、沸点的测定适用条件：液体混合物各组分沸点必须相差30以上常压蒸馏进水：下进上出液体体积：不超过容量瓶体积的2/3，不少于 1/3 冷凝管 温度计水银球：上限应和蒸馏头测管的下限在同一水平线速度：每秒 12 滴结束：先关闭酒精灯，然后停止通水克氏蒸馏瓶：体积不超过容积的1/2 开始时：先抽气后加热若发生堵塞情况，应该先旋开螺旋夹，然后移去热源，否则可能发生倒吸现象。减压蒸馏减压蒸馏使用毛细管作为气化中心，防止发生暴沸。氢氧化钠 酸性气体吸收塔：石蜡片 烃类气体无水氯化钙 水汽结束：移去火源，慢慢旋开毛细管上的螺旋夹，稍冷，慢慢打开安全瓶上的旋塞，关泵被蒸馏液体的量不能超过圆底烧瓶容积的1/3 水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏的条件：混合物中含有大量的固体分馏：馏出速度一般应控制在23 秒/滴沸点测定：一般用蒸馏法测定沸点直型冷凝管用于一般蒸馏冷凝管空气冷凝管：用于140 以上的液体回流时用球型（一般用于反应装置）接收瓶：蒸馏前至少要准备2 个接受瓶蒸馏装置的正确拆卸顺序：先取下接受瓶，然后拆接液管，冷凝管，蒸馏瓶精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 17 页学习必备欢迎下载【练习题】（2007）1. 是非题（ 2 分）（1）正丙醇（ b. p. 97.4）和异丙醇（ b. p. 82.4）可以用蒸馏方法分离。（2）分馏时，馏出速度一般应控制在23滴/秒。（3）用氧化钙干燥后的产物可以不必过滤而直接蒸馏。（4）测定纯化合物的沸点，用分馏法比蒸馏法准确。3、.下面是一个要蒸馏10ml 乙醚的实验装置， 请找出其中的错误并予改正 （用文字表述）。 （5分）50ml（2007）1、是非题（1）蒸馏法分离液体混合物要求沸点相差30以上。（2）分馏时应使液体蒸出速度控制在23 秒/滴。（3）已吸水的干燥剂受热后又会脱水，其蒸气压随温度升高而增加，故蒸馏前应该将干燥剂除去。（4）分馏法不能用来测定纯化合物的沸点，一般用蒸馏法。2、选择题（3）C 3、指出蒸馏装置中的错误并改正用 50ml 烧瓶不合适，应改为25ml 烧瓶。温度计水银球位置偏高，应该使水银球上端与蒸馏头侧管口下限在同一水平线上。使用球形冷凝管不对，应改为直型冷凝管。冷凝管进出水口颠倒了，应改为下面进水口，上面出水口。使用烧杯作为接受瓶不合适，应改为锥形瓶。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 17 页学习必备欢迎下载（2008）1. 是非题（ 5 分）（1）在水蒸气蒸馏操作中，若发生堵塞情况，应先移去火源，再打开T 形管螺旋夹，使水蒸气发生器与大气相通。（）（2）减压蒸馏时，应在蒸馏瓶里加入沸石以防暴沸。（）（4）用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点，馏出物的沸点恒定，此化合物一定是纯化合物。 （）（2）水蒸气蒸馏时，被蒸馏液体的量不能超过圆底烧瓶容积的（）A 1/3 B 2/3 C 1/2 D 1/5 （3）减压蒸馏结束时正确的操作方法是（）A 移去火源，慢慢打开安全瓶上的旋塞，稍冷，慢慢旋开毛细管上的螺旋夹，关泵B 移去火源，慢慢旋开毛细管上的螺旋夹，稍冷，慢慢打开安全瓶上的旋塞，关泵C 慢慢旋开毛细管上的螺旋夹，移去火源，慢慢打开安全瓶上的旋塞，稍冷，关泵D 慢慢打开安全瓶上的旋塞，移去火源，慢慢旋开毛细管上的螺旋夹，稍冷，关泵（2） 在减压蒸馏的保护装置中， 三个吸收塔分别装有 _ ， _ ，_。 可 分 别 用 来 吸 收 _， _，_ 。（2009） （5）减压蒸馏开始时，应（） 。A 先抽气后加热B 边抽气边加热C 先加热后抽气D 以上皆可（2010） （5）在分馏操作中，说法正确的是（） 。A 分馏柱可以进行多次的汽化、冷凝B 混合物蒸汽进入分馏柱时，沸点较低的组分优先冷凝C 可以分离、纯化共沸混合物D 分馏的基本原理与蒸馏不同（2008）1、是非题：（1）应该先旋开螺旋夹，然后移去热源，否则可能发生倒吸现象。（2）减压蒸馏使用毛细管作为气化中心，防止发生暴沸。（4）馏出物是恒沸混合物是，沸点也是恒定的，但不是纯净物。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 17 页学习必备欢迎下载2、选择题：（2） A （3） B 3、填空题（ 2）氢氧化钠、石蜡片、无水氯化钙，酸性气体、烃类气体、水汽；（2009）5、A （2010）5、A 2011 1、单项选择题（4）蒸馏前至少要准备几个接受瓶（） 。A 1 个B 2 个C 3 个D 4 个（5）蒸馏装置的正确拆卸顺序（） 。A 先取下接受瓶，然后拆接液管，冷凝管，蒸馏瓶B 先取下蒸馏瓶，然后拆接液管，冷凝管，接受瓶C 先拆接液管，然后取下接受瓶，冷凝管，蒸馏瓶D 先取下冷凝管，然后拆接液管，冷凝管，蒸馏瓶（6）下列哪种情况不符合水蒸气蒸馏的条件（） 。A 被分离和提纯的物质与水不反应B 被分离和提纯的物质不溶或微溶于水C 100左右时蒸气压很小（小于1.33kpa）D 混合物中有大量固体，用一般方法难以分离（7）冷凝管的选择和操作正确的是（） 。A 沸点在 140以上的，应用直型冷凝管B 蒸气温度 140以下的，应用空气冷凝管C 球形冷凝管用于回流D 用水冷凝管时，从上口通入冷水，水自下口流出。（8）关于沸点的说法正确的是（） 。A 纯物质具有一定的沸点B 不纯的物质沸点不恒定C 具有一定沸点的液体一定是纯物质D 沸点相同，组成相同精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 17 页学习必备欢迎下载（9）蒸馏操作中，读得沸点偏高的原因是（） 。A 调节蒸馏速度为每秒23 滴B 加热的热源温度太高，在瓶的颈部造成过热现象C 蒸馏速度太慢D 温度计的位置偏高2. 多项选择题（ 4 分）（1）减压蒸馏操作中，错误操作是（） 。A 必须选圆底烧瓶为蒸馏瓶，而接受瓶克选用锥形瓶B 橡皮管应用壁厚的耐压管C 玻璃磨口处应涂真空油脂D 蒸馏前加入沸石抗暴沸（2012）（4） 某些沸点较高的有机物在加热还未到达沸点时往往发生分解，所以应采用（）的方法提纯。A 常压蒸馏B 分馏C 水蒸气蒸馏D 减压蒸馏3、简答题：（1） （3 分）当加热后已有馏分出来时才发现未加沸石，应怎么处理？（2011）六、实验题：1、单项选择题：（4） B （5） A（6） C （7） C （8） A （9） B 2、多项选择题：（1） A D （2012） （4） D （1）应该先移去热源，待加热液体冷至沸点以下后方可加入沸石。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 17 页学习必备欢迎下载熔点测定(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。1、 实验误差(2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质， 其结果将导致测得的熔点 偏低。(3) 试料研得不细或装得不实，测得的熔点数值偏高。(4) 加热太快，的熔点偏高(5) 若连续测几次时，不冷却马上做第二次测量，测得的熔点偏高。2、含有杂质时，其熔点往往较纯粹者较为低，且熔程也比较长3、测定有机物熔点时， 在低于被测物质熔点10左右时， 加热速度控制在每分钟升高12左右2. 选择题（ 2分）（2007） （1）测定熔点时，使熔点偏低的因素是（）A 试样装的不紧密B 试样有杂质C 熔点管太厚D 温度上升太快（2010） （4）测定有机物熔点时，在低于被测物质熔点10左右时，加热速度控制在每分钟升高（）A 12左右B 45左右C 910左右D 1520左右（2011） （3）下列关于熔点的叙述正确的是（） 。A 测得一化合物的熔点为121。B 纯物质有固定的熔点。C 不纯物资的熔点较纯物质低。D 熔程越小，纯度越低。（2012） （5）用毛细管测定熔点时，若加热速度太快，将导致测定结果（） 。A 偏高B 偏低C 不影响D 样品易分解（2013） （6）测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点： （）A 偏高，偏高；B 偏低，偏高；C 偏高，不变；D 偏高，偏低；（2007 ） （1）B （2010 ） （4） A（2011）2、多项选择题：（3） B C （2013）A精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 17 页学习必备欢迎下载重结晶1、杂质含量不能超过5%2、使用活性炭注意事项活性炭的用量一般为样品的1%5%，加入量过多会吸附部分产品，过少则达不到理想的吸附效果；加入活性炭时应先将要处理的有机化合物溶液稍微冷却，然后方可加入。 不能将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会使溶液暴沸。3、正确操作选择合适的溶剂；将粗产物用所选溶剂加热溶解制成饱和或者近饱和溶液；加活性炭脱色趁热过滤除去不溶性杂质及活性炭；冷却，析出晶体。抽滤，洗涤晶体；干燥晶体（2013）（2）重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不能超过：（）A 10%；B 5%；C 15% D 0.5%；（3）重结晶提纯有机化合物时，可以活性炭除去其中的有色杂质。活性炭用量一般不超过被提纯物重量的：（）A 10%；B 5%；C 15%；D 0.5%；（4）重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的？（）A 制备饱和溶液；B 热过滤；C 冷却结晶；D 抽气过滤的母液中；（5）用混合溶剂重结晶时，要求两种溶剂： （）A 不互溶；B 部分互溶；C 互溶；（1）在进行重结晶操作时，使用活性炭应注意哪些问题？（3 分）（2012）（2） （7 分）用重结晶提纯固体有机化合物，一般需经过哪些步骤？精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 17 页学习必备欢迎下载(2011) （2）在重结晶操作中， 用活性炭脱色为什么要在固体物质完全溶解后才加入？一般用量多少？为什么不能在溶液沸腾时加入？（3 分）（3）用重结晶提纯固体有机化合物，溶剂的选择应满足哪些条件？（6 分）（2013）1、选择题：（2） B （3） B （4） B （5） C （1）进行重结晶操作时，使用活性炭要注意：活性炭的用量一般为样品的1%5%，加入量过多会吸附部分产品， 过少则达不到理想的吸附效果；加入活性炭时应先将要处理的有机化合物溶液稍微冷却，然后方可加入。不能将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会使溶液暴沸。（2011）（2）如果在固体物质完全溶解前加入活性炭，由于活性炭的影响，就无法判断出固体物质是否完全溶解。活性炭的用量一般为样品的1%5%。在溶液沸腾时加入活性炭，容易引起暴沸，要等溶液稍冷后再加入活性炭。（3）溶剂的选择应满足的条件为：不能与被提纯物起化学反应；对被提纯物应在沸腾或接近沸腾时溶解度很大，而室温下溶解度很小；对杂质的溶解度应非常大或非常小；沸点适中，易与被提纯物分离；能形成好的晶形；廉价易得，且毒性小。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 17 页学习必备欢迎下载干燥和干燥剂各种干燥剂使用范围CaCl2：烃、醚固体 NaOH：胺、碱性化合物K2CO3：醇、酮、酯MgSO4：醛、酮、酯Na：醚、烃类CaO：低级醇（2010）（2）现有 CaCl2，MgSO4，Na，固体 NaOH，K2CO3，请为下列有机化合物选择合适的干燥剂填入表中（每种干燥剂只能用一次）醋酸正丁酯正溴丁烷2-甲基-2-己醇乙醚苯胺（2011）（2）采用常规干燥剂干燥50ml 待干燥液体，应使用干燥剂（） 。A 1-2g B 2-5g C 6-9g D 10-16g （2013）（10）无水氯化钙适用于（）类有机物的干燥。A 醇、酚B 胺、酰胺C 醛、酮D 烃、醚（2007） （4）用（）的方法处理压钠机内残留的少量金属钠。A 水擦洗B 乙醇擦洗C 石油醚擦洗D 丙酮擦洗升华（2008） （5）升华实验中，盖在蒸发皿上的滤纸要有足够的孔洞且毛刺口朝上，以利蒸气升腾，防止升华物掉入蒸发皿中。 （）折射率（2012） （1）一般温度每升高1 度，液体化合物的折光率增加410-4（）（2013）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 17 页学习必备欢迎下载（8）手册中常见的符合nD20，mp 和 bp分别代表：（）A 密度，熔点和沸点；B 折光率，熔点和沸点；C 密度，折光率和沸点；D 折光率，密度和沸点；（9）Abbe 折光仪在使用前后，棱镜均需用（）洗净。A 蒸馏水B 95%乙醇C 氯仿D 丙酮干燥（2010） （2）MgSO4，CaCl2，K2CO3，Na，固体 NaOH。（2011）B （2013）10、D （2007）4、D 升华（2008） （5）折射率（2012）1、是非题：（1）一般温度每升高1 度，液体化合物的折光率降低410-4。（2013）（8） B （9） D 萃取（2008） （3）萃取和洗涤的原理不同，目的也不同。 （）（2009）2. 索氏提取器是利用 _ 及_ 原理使固体物质每一次都能为 _ 所萃取。（2011）2. 多项选择题（ 4 分）（2）萃取和洗涤操作中，正确的是（） 。A 将上、下层液体先后由下口分出，分别置于两个容器中B 振摇几下后，打开顶塞，放气C 根据有机物在两种不互溶（或微溶）溶剂中的溶解度不同，进行分离D 各层液体应保留到实验完毕精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 17 页学习必备欢迎下载（4）判断萃取中有机层的方法是（） 。A 与水是否互溶B 根据密度C 根据颜色不同D 有机层在上层，水层在下层（2008） （3）萃取和洗涤的原理相同，都是根据相似相容原理来分离物质。（2009） （2）溶剂回流、虹吸、纯溶剂。（2011）2、多项选择题：（2） C D （4） B C 色谱（2009） （1）在气相色谱中，每种物质的保留值都是确定不变的。（）（3）用柱色谱法分离有机化合物，在洗脱过程中，吸附能力弱的组分随溶剂首先流出。（ ）（2009）1、是非题：（1）色谱柱中固定液不同时，同一种物质的保留值不同。（3）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 17 页学习必备欢迎下载茶叶中提取咖啡因（2007）从茶叶中提取咖啡因的实验中，浓缩液中加入氧化钙的目的是什么？能否用氯化钙代替？答： 氧化钙起吸水和中和作用，以除去部分酸性杂质。不能用氯化钙代替，因为氯化钙只起吸水作用，并不能中和酸性杂质。苯胺和乙酸制备乙酰苯胺1. 该反应有何特点？应采取哪些措施提高产量？（2 分）2. 苯胺为什么要重新蒸馏？（1 分）3. 加入锌粉的作用是什么？（1 分）4. 分馏时温度计的读数为什么要控制在105110之间？温度过高或过低有何后果？ （2分）5. 分馏的速度应怎样控制为好？（1 分）6. 反应终点可从哪些方面判断？（1 分）7. 重结晶粗产物时用何溶剂？（1 分）8. 可否把活性炭和溶剂一起加入，然后加热溶解粗乙酰苯胺？为什么？（1 分）（2010） （3） 、乙酰苯胺进行重结晶时，若在加热煮沸过程中，烧杯底部有油状物出现，说明溶剂不够。（ ）【答案】（1） 芳香族伯胺的芳环和氨基都容易发生反应，产物乙酰苯胺容易和水发生反应生成副产物，氨基容易在反应中被氧化。为了提高产率，使用分馏柱，分出被蒸出的水，减少副反应的发生。（2）因为久置的苯胺很容易被氧化，生成红棕色物质，影响反应。（3）加入锌粉的目的是防止苯胺在反应中被氧化。（4）将温度计读数保持在100110之间，是为了蒸出反应中生成的水，使反应向右进行；若温度过低，则不能蒸出反应中生成的水，并且会生成较多的副产物；若温度过高，会把作为反应物的乙酸蒸出，使反应不完全，降低实验产率。（5）分馏的速度应控制在23秒/滴。（6）当温度下降则表明反应已经完成。（7）用水重结晶提纯粗产物。（8）不能把活性炭与溶剂一起加入，然后加热溶解粗乙酰苯胺。因为加入活性炭太早的话，精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 17 页学习必备欢迎下载不能判断出乙酰苯胺是否完全溶解。（2010 ） （3）甲基橙的制备（2008） （1）在甲基橙的制备实验中，用_ 试纸变色来检验重氮化的反应终点，当试纸立即显深蓝色，说明_ 过量，可用加入 _ 的方法分解。（2009） （4）制备甲基橙的实验中，应先将对氨基苯磺酸和盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液。（）（2008） （1）淀粉 -碘化钾试纸，亚硝酸，尿素；（2009） （4）应先将对氨基苯磺酸溶解，然后滴加亚硝酸钠溶液，最后滴加盐酸。（2008）4. 实验室制备 2-甲基-2-己醇通常是用 Grignard 试剂与丙酮反应的方法。 请回答下列相关问题：（5 分）（1） 为使实验顺利进行，在 Grignard 试剂加成物水解前，该实验对反应体系有何要求？对此，你采取了什么措施？（2）经气相色谱分析，发现有些同学的产品中含有大量的正辛烷，试说明得到这一副产物的反应原理，并分析导致这一副产物的可能的实验操作。（2013） （3）用饱和碳酸钠洗涤正溴丁烷后静置，产物在上层。（）4、 （5 分）在 2-甲基-2-己醇的制备实验中（A）体系为什么要充分干燥？（B）若 RMgBr 的制备引发不起来，可采用什么措施？（C）反应结束后，在冷水浴冷却和搅拌下，自滴液漏斗分批加入25ml 20%硫酸溶液是起什么作用？（2008）4、回答下列问题：（1）反应必须在无水、无氧、无活泼氢条件下进行，因为水、氧或其他活泼氢的存在都会破精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 17 页学习必备欢迎下载坏格式试剂。所有的反应仪器及试剂都必须充分干燥，并且在冷凝管和滴液漏斗的上口装上氯化钙干燥管；反应体系保持密封条件，用石蜡润滑仪器接口。（2）+nC4H9BrnC4H9MgBrnC8H18可能是正溴丁烷与无水乙醚混合液滴加速度过快，使反应体系中刚生成的格式试剂与正溴丁烷反应，从而导致整辛烷的产生。（2013）（3）产物在下层，因为溴丁烷的密度比水大。4、 （A）制备 2-甲基-2-己醇使用的格氏试剂会与水发生反应，导致副产物生成，并且会使2-甲基-2-己醇的产率降低。因此，必须确保反应体系充分干燥。（B）可以用温水浴加热，或在加热前加入一小粒碘，或加入几滴格氏试剂来引发反应。（C）加入硫酸溶液的目的是使丙酮与格氏试剂的加成产物水解得到醇。醋酸正丁酯（2009） （2）制备醋酸正丁酯的实验中，一般用无水氯化钙干燥产物。（）（2012） （2）在合成醋酸正丁酯的实验中，分水器中应事先加入一定量的水，以保证未反应的丁醇顺利返回烧瓶中。（）苯氧乙酸（2009） （1）制备苯氧乙酸的反应机理属于（） 。A SN1 B SN2 C E1 D E2 苯频那醇的制备（2009） （2）下列实验中，反应机理属于自由基加成的是（） 。A 正溴丁烷的制备B 2-甲基-2-己醇的制备C 安息香的制备D 苯频那醇的制备水杨酸（2009） （3）水杨酸可用（）检验纯度。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 17 页学习必备欢迎下载A 氯化铁B 高锰酸钾C 硝酸银D 银氨溶液苯甲酸乙酯（2010） （1）制备苯甲酸乙酯的实验是根据_ 原理来提高产率，具体措施有： _；肉桂酸（2010） （4）制备肉桂酸的实验中，在水蒸气蒸馏前，可用氢氧化钠代替碳酸钠使粗产物成盐。 （）（5）制备肉桂酸的实验中，所用的仪器和试剂都要彻底干燥。（）（2011） （10）在肉桂酸的制备中，水蒸气蒸馏是蒸出（） 。A 肉桂酸B 苯甲醛C 碳酸钾D 醋酸酐（2012） （4）肉桂酸是碱性溶液中含有苯甲醛杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。（）重氮盐和芳香族叔胺2. 选择题（ 5分）（2）重氮盐和芳香族叔胺发生偶联反应一般在下列（）介质下可以进行。A 强酸性B 弱酸性C 弱碱性D 强碱性对氯苯氧乙酸（3）在制备对氯苯氧乙酸实验中，三氯化铁起（）作用。A 催化剂B 检验试剂C 氧化剂D 以上都不对乙酸乙酯（5）乙酸乙酯中含有色有机杂质时，可用加活性炭脱色的方法除去。（）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 17 页学习必备欢迎下载乙酰乙酸乙酯（2011） （1） 在乙酰乙酸乙酯制备实验中， 加入 50%醋酸和饱和食盐水的目的何在？（2 分）醋酸正丁酯（2009） （2）应该用无水硫酸镁干燥。（2012） （2）（2009）2、选择题：（1） B （2） D （3） A （4） D 苯甲酸乙酯（2010） （1）除去反应中生成的水使平衡向右移动；使用分水器及时分出生成的水，使反应物乙醇大大过量。肉桂酸（2010） （4） 不能用氢氧化钠代替， 因为氢氧化钠可以使未反应的苯甲醛发生缩合反应。（5）（2011） （10）B （2012）（4）重氮盐和芳香族叔胺（2010） （2） B 对氯苯氧乙酸（2010） （3） A 乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯（2011） （1）加入 50%醋酸使乙酰乙酸乙酯的钠盐变成乙酰乙酸乙酯，用饱和食盐水洗去醋酸钠及醋酸，同时降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 17 页学习必备欢迎下载（2009） （4）下列操作行为正确的是（） 。A 蒸馏乙醚时用酒精灯加热B 乙醚着火时，可以用水浇灭C 抽滤洗涤固体时，边抽气边洗D 减压蒸馏时，用圆底烧瓶作蒸馏瓶（2010） （1）造成火灾的危险性最大的是： （） 。A 酒精B 乙醚C 煤油D 苯（2009） （4） D （2010）（1） B精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 17 页