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专题二十三有机推断与合成 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life, there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望题目特点及应对策略题目特点及应对策略一、一、题目特点题目特点 有机推断与合成是有机化学考查的重要形式，题目往往利用框图的形有机推断与合成是有机化学考查的重要形式，题目往往利用框图的形 式，给出物质间的转化关系或以文字叙述形式给出物质具备的性质做出式，给出物质间的转化关系或以文字叙述形式给出物质具备的性质做出 判断。判断。二、二、抓住两条主线，建立有机化学知识网络抓住两条主线，建立有机化学知识网络 有机化学知识点多，规律性强，在复习中要以官能团转化为主线，真有机化学知识点多，规律性强，在复习中要以官能团转化为主线，真 正做到正做到“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”，突出知识的内，突出知识的内在在 联系。一手抓官能团性质，一手抓衍生关系，通过分析对比、前后联联系。一手抓官能团性质，一手抓衍生关系，通过分析对比、前后联 系、综合归纳，掌握有机物的知识。通过转化关系侧重复习有机反应类系、综合归纳，掌握有机物的知识。通过转化关系侧重复习有机反应类 型型(取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反 应、水解反应、加聚反应等应、水解反应、加聚反应等)与反应机理、有机物的结构和性质、同分与反应机理、有机物的结构和性质、同分 异构体、有机物分子中原子的空间位置关系等。异构体、有机物分子中原子的空间位置关系等。2反应机理比较反应机理比较( (醇类醇类) ) (1)氧化反应：脱去与羟基相连的碳原子上的氢和羟基中的氢，形氧化反应：脱去与羟基相连的碳原子上的氢和羟基中的氢，形 成成 ；若与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能形成，；若与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能形成， 即不能发生氧化反应。即不能发生氧化反应。 (2)消去反应：脱去消去反应：脱去OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键；及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键； 若与若与OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，则不能发相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，则不能发 生消去反应。生消去反应。 (3)酯化反应：羧酸分子中羧基中的酯化反应：羧酸分子中羧基中的OH跟醇分子羟基中的跟醇分子羟基中的H结结 合生成水，其余部分结合生成酯。例如：合生成水，其余部分结合生成酯。例如：题型题型1碳链的增长与缩短碳链的增长与缩短【例【例1】 (2009全国全国，30)化合物化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路是一种香料，存在于金橘中，可用如下路 线合成：线合成：(3)在催化剂存在下在催化剂存在下1 mol F与与2 mol H2反应，生成反应，生成3-苯基苯基-1-丙醇。丙醇。 F的结构简式是的结构简式是_。(4)反应反应的反应类型是的反应类型是_。(5)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。(6)写出所有与写出所有与G具有相同官能团的具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：的芳香类同分异构体的结构简式：_。解析：解析：本题考查的是有机物的结构与性质，意在考查考生熟练掌握有机物本题考查的是有机物的结构与性质，意在考查考生熟练掌握有机物的性质以及相互转化。的性质以及相互转化。(1)88 g CO2为为2 mol,45 g H2O为为2.5 mol，标准状况，标准状况下下11.2 L A即为即为0.5 mol，所以烃，所以烃A中含碳原子数为中含碳原子数为4，H原子数为原子数为10，则化，则化学式为学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，但从框图存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，但从框图上看，上看，A与与Cl2发生一氯取代时有两种产物，且在发生一氯取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基甲基-1-氯丙烷和氯丙烷和2甲甲基基-2-氯丙烷。氯丙烷。(3)F可以与可以与Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与反应，故应含有醛基，与H2之间为之间为1 2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3苯基苯基1-丙醇分析，丙醇分析，F的结构的结构简式为简式为 。(4)反应为卤代烃在醇溶液中的消去反反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。应。(5)F被新制的被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，氧化成羧酸，DE的反应与信息反应类似，则的反应与信息反应类似，则类比可得出类比可得出E的结构简式为的结构简式为 。E与与G在浓硫酸作用下可在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。以发生酯化反应。答案：答案：(1)C4H10(2)2甲基甲基1氯丙烷氯丙烷2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷消去反应消去反应（3）（4）（5）（5）方法指导方法指导授之以渔探求规律授之以渔探求规律碳链的转化包括：主链上碳原子数目的增加或减少，碳链与碳环的转化碳链的转化包括：主链上碳原子数目的增加或减少，碳链与碳环的转化等类型。如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；脱羧反应、苯等类型。如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；脱羧反应、苯的同系物被酸性的同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短；酯溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短；酯化、分子间脱水、聚合等反应有可能使物质成环。化、分子间脱水、聚合等反应有可能使物质成环。(2)B的结构简式是的结构简式是 ，它属于有机化合物中的，它属于有机化合物中的_类，类，与它同类别的最简单有机物的结构简式是与它同类别的最简单有机物的结构简式是 。(3)DBE的反应方程式：的反应方程式：_，反应类型是，反应类型是_。题型题型2官能团的引入与消除官能团的引入与消除 官能团的引入和消除是为了实现合成线路的需要，有时是一步反应完成，官能团的引入和消除是为了实现合成线路的需要，有时是一步反应完成，有时则需要多步反应完成。例如：有时则需要多步反应完成。例如：(1)由乙烯到乙醇，需要引入由乙烯到乙醇，需要引入OH，可以，可以采用与水加成的方法一步完成，也可以采用先与采用与水加成的方法一步完成，也可以采用先与HBr加成引入加成引入Br，再通过，再通过卤代烃的水解反应将卤代烃的水解反应将Br转化成转化成OH。(2)分子结构中同时含有碳碳双键和分子结构中同时含有碳碳双键和醛基时，若只要碳碳双键加氢而不改变醛基，可以先加氢，此时醛基也被还醛基时，若只要碳碳双键加氢而不改变醛基，可以先加氢，此时醛基也被还原成了醇，再将醇氧化成醛即可。原成了醇，再将醇氧化成醛即可。【例【例2】 A、B、C、D、E、F和和G都是有机化合物，它们的关系如下图所都是有机化合物，它们的关系如下图所示。示。(3)反应反应(1)的化学方程式是的化学方程式是 (4)芳香化合物芳香化合物B是与是与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应的同分异构体，通过反应(2)化化合物合物B能生成能生成E和和F，F可能的结构简式是可能的结构简式是 。(5)E可能的结构简式是可能的结构简式是 。解析：解析：本题涉及的主要是同分异构体的考查问题。试卷中暴露的主要问本题涉及的主要是同分异构体的考查问题。试卷中暴露的主要问题是第题是第(4)小题没能准确判断出小题没能准确判断出B的结构简式，导致没有正确写出的结构简式，导致没有正确写出F可能的可能的结构简式；第结构简式；第(5)小题中没有写全小题中没有写全E可能的结构简式。可能的结构简式。同分异构体的要求是：分子式相同，结构不同。对于结构不同要从两个同分异构体的要求是：分子式相同，结构不同。对于结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序，二是原子的空间位置。方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序，二是原子的空间位置。苯环上有两个取代基，书写其同分异构体时，要考虑到邻、间、对三种苯环上有两个取代基，书写其同分异构体时，要考虑到邻、间、对三种位置关系，其中一卤代物种类最少的是两取代基处在对位的结构。位置关系，其中一卤代物种类最少的是两取代基处在对位的结构。的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条不必写出反应条件件)_。解析：解析：可先由乙烯制取乙醛，然后通过两分子的乙醛的自身加成得可先由乙烯制取乙醛，然后通过两分子的乙醛的自身加成得羟基丁醛，再由羟基丁醛，再由羟基丁醛的消去反应得丁烯醛，最后丁烯醛与羟基丁醛的消去反应得丁烯醛，最后丁烯醛与H2加成即可制得正丁醇。加成即可制得正丁醇。