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专题有机合成 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life, there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望 3.1.1增长碳链的方法 (1).烃化反应 1）通过亲核取代反应的烃化BrCH2CH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH2CH2CH3CH3CH2C CNa +RCCNa+RXRCCR+NaXH2CCH CH2Cl*C6H5LiC6H5CH2CH CH2*+ LiClRXNaR RNaX+22+ （1）氧化反应RCH CRR11.O32.Zn+ H2ORCHO +RCOR1RCH CH21.KMnO42.H3O+RCOOH +CO2R2CCHR11.KMnO42.H3O+RCOR+R1COOHRCCR11.KMnO4,OH-2.H3O+RCOOH +R1COOHR1RCHCRR1OHOHHIO4RCHO +R1CORCCOHIO4HIO4RCOOH +R1COOHCOHOR1CHRRCHO +R1COOHOR （1）亲核取代 （4）DielsAlder ReactionHCHCCH2CH2CH2CHCHCH2HCHCCH2CH2CH2CHCHCH2150 C。17h1.5 MPa 3.2.1结构与性质结构与性质 结构决定性质，性质反映结构 官能团；官能团的，位；官能团的相互影响HHHHCHHCHCH2H 键 397kJ/mol 键 384kJ/mol 键 367kJ/mol 键 284 kJ/mol 键 ,436 kJ/mol *1醛还原成伯醇，酮还原为仲醇，常用的还原剂是LiAlH4、NaBH4。 *2甲醛 伯醇，其它醛 仲醇，酮 叔醇。 *3相当与马氏加水。 *4相当与反马氏加水。 *5分子内脱水成烯，遵守扎依采夫规则，分子间脱水成醚。RCINaCNRCNH OH+RCOOHH2O-H+RCONH2NH3RCOORROH(RCO)2OROHRCOONaRCOCIP/Cl2SOCl2NH32或 (1)取代反应 各类烃和卤素发生取代反应生成卤代烃。 卤代烃和对应醇的相互转化。 醇和羧酸的酯化反应及酯的水解。 醇分子间脱水生成醚等。 (2)氧化还原反应 (3)加成反应 各类不饱和有机物、苯环的加成反应。 醛的加成反应等。 (4)消去反应 卤代烃发生消去反应生成烯或炔。 醇消去反应生成烯或炔等。 (5)聚合反应 加聚反应：各类不饱和有机物、醛等加聚生成高聚物，这类反应的特点是没有小分子物质生成。 缩聚反应：有机物的官能团之间通过脱去小分子而生成高聚物。如二元酸和二元醇生成聚酯，氨基酸生成蛋白质等。 有机合成设计有机合成设计反向合成分析反向合成分析COCOOHCH3OCH3COCH3COOCOCOOHCH3OCOHOOHCH3OHCOCOHOHCH3OHCH2CH3HCOOHCH3OHOHCH3OHCOCOCOOHCH3OCH3COCH3COO+OH-H+或+COHOH的合成.CCH2OCH2(CH2)2CH3CCONCCH2OCH2(CH2)2CH3CCONOCH2(CH2)2CH3CCONCH2CH2CH2CH2OCH2(CH2)2CH3COClCH2COClOHCOOHCH3COHCH3CH3CH2OHCH2HOOCH2(CH2)2CH3CCONCHCH3(CH2)2CH2OHHCHO