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专题复习有机化学推断 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life, there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望由溴乙烷合成由溴乙烷合成（1）乙酸乙酯）乙酸乙酯（2）乙二酸）乙二酸写出转化过程并标明反应条件写出转化过程并标明反应条件例例：A B主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系H2,催化剂催化剂 CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH,水水CH2CH2Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,NaOH,水水O2,Cu,H2,催化剂催化剂H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4170HBrNaOH,醇醇Br2 CH3COOC2H5浓浓H2SO4, Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,稀稀H2SO4, CH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHO OHOC COHO OCH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHO OHOC COHO O突破一突破一 由有机物的典型转化关系推断由有机物的典型转化关系推断酯化水解氧化还原加成消去酯化反应 酯的水解醇 醛 羧酸 卤代烃、醇 烯烃 突破二突破二 由有机物反应特征条件推断由有机物反应特征条件推断NaOH/乙醇乙醇 NaOH/水水 银氨溶液、氢氧化铜悬浊液银氨溶液、氢氧化铜悬浊液浓浓H2SO4 稀稀H2SO4 溴水溴水(溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液) O2/Cu 铁作催化剂铁作催化剂醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮生成醛或酮)卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应卤代烃的水解反应或酯的水解反卤代烃的水解反应或酯的水解反应应醛的氧化醛的氧化醇的消去、醇与羧酸的酯化反应醇的消去、醇与羧酸的酯化反应醇的分子间脱水醇的分子间脱水碳碳双键、碳碳三键的加成碳碳双键、碳碳三键的加成酯的水解、糖的水解酯的水解、糖的水解苯环卤素取代苯环卤素取代XNaOH溶液溶液ACB氧化氧化氧氧化化D稀硫酸稀硫酸试写出试写出A、B、C、X的结构简式的结构简式X可以发生银镜反应可以发生银镜反应官能团官能团 : : CHO醛、甲酸及其盐、甲醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖酸酯、葡萄糖例例 1突破三由突破三由有机物的特征性质推断有机物的特征性质推断能发生银镜反应或与新制的能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红悬浊液反应生成红色沉淀的物质色沉淀的物质能与能与NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生CO2气体的物质气体的物质能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2的物质的物质能与浓溴水生成白色沉淀的物质能与浓溴水生成白色沉淀的物质能与能与NaOH溶液反应的物质溶液反应的物质能与能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质溶液反应生成紫色溶液的物质能发生消去反应生成含碳碳双键的物质能发生消去反应生成含碳碳双键的物质(含含-CHO)(含含-COOH)(含活泼含活泼H原子，醇羟基、原子，醇羟基、酚羟基或羧基酚羟基或羧基)酚酚(卤代烃、酚、羧酸、酯卤代烃、酚、羧酸、酯)(酚类或酚羟基酚类或酚羟基)(醇或卤代烃醇或卤代烃)XNaOH溶液溶液ACB氧化氧化氧氧化化D稀硫酸稀硫酸试写出试写出X、A、B、C的结构简式的结构简式X的分子式为的分子式为C14H12O2 ，不能使溴水退色，不能使溴水退色突破四突破四 由由有机物的分子式、不饱和度推断有机物的分子式、不饱和度推断例例 2突破五突破五 由新信息推断由新信息推断 学案学案 例例 9知识储备知识储备信息条件信息条件应用应用问题的答案问题的答案分析和处理分析和处理反应条件反应条件特征性质特征性质转化关系转化关系分子式、结分子式、结构简式、量构简式、量的关系、新的关系、新的信息等的信息等其它信息其它信息要找关键字词要找关键字词要规范答题要规范答题要找得分点要找得分点小结小结注意如何做好有机推断题？如何做好有机推断题？ D的碳链没有支链的碳链没有支链根据图示填空根据图示填空（1） 1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E， 化合物化合物A含有的官能团含有的官能团 ，A、D、F的结构简式的结构简式碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOHNH4OOCCHBrCHBrCOONH4D的碳链没有支链的碳链没有支链（2）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构的同分异构体的结构简式是简式是 。（3）写出）写出E生成生成F的反应方程式的反应方程式OHC-CH=CH-COOH高考链接高考链接2012山东高考山东高考消去消去 2-甲基丙烷甲基丙烷 b、d 谢谢！