2022年高一化学必修2有机化合物知识点总结精编 .pdf

第三章有机化合物知识点绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、 CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。一、烃1、烃的定义： 仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷 (CH4) 乙烯 (C2H4) 苯(C6H6) 结构简式CH4 CH2CH2或(官能团 ) 结构特点单键，链状，饱和烃双键，链状，不饱和烃 证明：加成、加聚反应一种介于单键和双键之间的独特的键 证明： 邻二位取代物只有一种，环状空间结构正四面体 (证明： 其二氯取代物只有一种结构) 六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料， 植物生长调节剂，催熟剂有机溶剂，化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主 要 化 学 性 质甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。2、氧化反应燃烧注：可燃性气体点燃之前一定要验纯CH4+2O2点燃CO2+2H2O淡蓝色火焰3、取代反应条件： 光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5 种CH4+Cl2光CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2光CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2光CHCl3+HCl CHCl3+Cl2光CCl4+HCl 注意事项：甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl 气体产量最多；取代关系：1HCl2；烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。4、高温分解：2100042HCCHC精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 9 页乙烯1氧化反应I燃烧C2H4+3O2点燃2CO2+2H2O火焰明亮，伴有黑烟II 能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性 KMnO4溶液褪色。2加成反应CH2CH2Br2CH2BrCH2Br能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl 、H2O 等发生加成反应CH2CH2H2催化剂CH3CH3 CH2CH2HCl催化剂CH3CH2Cl氯乙烷 ：一氯乙烷的简称CH2CH2H2O高温高压催化剂CH3CH2OH工业制乙醇3加聚反应nCH2CH2催化剂聚乙烯注意：乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别 烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去 烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。苯难氧化易取代难加成1 不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色 。2氧化反应燃烧2C6H615O2点燃12CO26H2O现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高3取代反应1苯的溴代 ：（溴苯）+ Br2 FeBr3 HBr只发生单取代反应，取代一个H反应条件：液溴纯溴；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂反应物必须是液溴，不能是溴水。溴水则萃取，不发生化学反应溴苯是一种无 色 油状液体，密度比水大，难溶于水溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液 。2苯的硝化：+ HO NO2浓H2SO455 60 NO2+ H2O反应条件：加热水浴加热、浓硫酸作用：催化剂、吸水剂浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有 毒，密度比水大 ，难溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液 。3加成反应 苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应+ 3H2 Ni一个苯环，加成消耗3 个 H2，生成环己烷4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似， 在分子组成上相差一个或假设干个CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同结构相似不同不同精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 9 页研究对象化合物主要为有机物化合物主要为有机物单质原子常考实例不同碳原子数烷烃CH3OH 与 C2H5OH 正丁烷与异丁烷正戊烷、 异戊烷、新戊烷O2与 O3红磷与白磷金刚石、石墨1HH与2HD35Cl 与37Cl 16O 与18O 二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3CH2OH 或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 官能团羟基： OH 醛基： CHO 羧基： COOH 物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发非电解质有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。用途作燃料、饮料、化工原料；质量分数为 75的乙醇溶液用于医疗消毒剂有机化工原料， 可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物主 要 化 学 性 质乙醇1与 Na 的反应反应类型：取代反应或置换反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 现象：沉，不熔，外表有气泡乙醇与 Na 的反应与水比较 ：相同点：都生成氢气，反应都放热不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；1mol 乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；2 HOH2， 两个羟基对应一个H2； 单纯的 OH 可与 Na 反应，但不能与 NaHCO3发生反应。2氧化反应1燃烧淡蓝色火焰，放出大量的热CH3CH2OH+3O2点燃2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油2在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛CH3CHO 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O总反应现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑 色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生乙醛反应断键情况：Cu 或 Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。3乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有乙烯；可以使橙 色的重铬酸钾溶液变为绿 色，该反应可用于检验酒后驾驶。总结： 燃烧反应时的断键位置：全断与钠反应时的断键位置：在铜催化氧化时的断键位置：、4检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 9 页乙酸1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COOH(一元弱酸 )可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红变色是反应生成了有色物质；与活泼金属金属性H 之前，碱 Cu(OH)2 ，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较： CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO3 2(CH3COO)2CaCO2 H2O强酸制弱酸2.酯化反应实质：酸去羟基，醇去氢 同位素标记法CH3COOH HOC2H5CH3COOC2H5H2O 反应类型： 酯化反应，属于取代反应；是可逆反应反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能到达100% (1)试管 a中药品加入顺序是: 乙醇 3 mL、浓硫酸 催化剂、吸水剂 、乙酸各2 mL (2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片或沸石(3)实验中加热试管a 的目的是：加快反应速率蒸出乙酸乙酯，提高产率(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸(5)试管 b 中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是3 点 ：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层(6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。三、烷烃1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都到达“ 饱和 ”的饱和 链烃 ，或称烷烃。 呈锯齿状 。2、烷烃物理性质：状态：一般情况下，1-4 个碳原子烷烃为气态，5-16 个碳原子为液态，16 个碳原子以上为固态。溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。3、烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；取代反应 烷烃特征反应 ：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。1需水浴加热的反应有：1 、银镜反应2 、乙酸乙酯的水解3苯的硝化 4糖的水解5 、酚醛树脂的制取6固体溶解度的测定但凡在不高于100 的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2需用温度计的实验有：1 、实验室制乙烯170 2 、蒸馏3 、固体溶解度的测定4 、乙酸乙酯的水解70 805 、中和热的测定6制硝基苯50 60说明： 1凡需要准确控制温度者均需用温度计。2注意温度计水银球的位置。3能与 Na 反应的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 9 页5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：1含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物2含有羟基的化合物如醇和酚类物质3含有醛基的化合物4具有复原性的无机物如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等6能使溴水褪色的物质有：1含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物加成2苯酚等酚类物质取代3含醛基物质氧化4碱性物质如NaOH、Na2CO3 氧化复原歧化反应5较强的无机复原剂如SO2、KI、 FeSO4等 氧化6有机溶剂如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有卤代烃、酯油脂 、二糖、多糖、蛋白质肽、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4 的烃新戊烷例外 、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物KMnO4 、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 9 页14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物氨基酸、蛋白质等17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：1羧酸2酯：水解，不加热反应慢，加热反应快：3蛋白质水解18、有明显颜色变化的有机反应：1KMnO4 酸性溶液的褪色；2溴水的褪色；3淀粉遇碘单质变蓝色。4蛋白质遇浓硝酸呈黄色颜色反应一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲烷： CH3COONa + NaOH (CaO,加热 ) CH4+Na2CO3 p.s.：无水醋酸钠：碱石灰=1： 3 固固加热同 O2、NH3 CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 9 页乙烯： C2H5OH (浓 H2SO4,170) CH2=CH2+H2O p.s.：V 酒精： V 浓硫酸 =1：3被脱水，混合液呈棕色排水收集同Cl2、HCl控温 170 140：乙醚碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔： CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂不能用启普发生器导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2 泡沫堵塞导管乙醇： CH2=CH2 + H2O 催化剂 ,加热 ,加压 CH3CH2OH 三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟纯氧中3000 以上：氧炔焰苯：火焰明亮大量黑烟同炔醇：火焰呈淡蓝色放大量热六、通式 CnH2 n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)4 CnH2 n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 CnH2 n-2：炔烃、二烯烃。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2 CnH2 n-6：芳香烃苯及其同系物。如：、 CnH2 n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2 nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CnH2 nO2：羧酸、 酯、羟醛、羟基酮。 如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、 HCOOCH2CH3、 HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO 、CH3COCH2OHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH CH3 CH3 CH3CH3CH3CH3CH3O CH2CH CH3CH2CH2O CH2CH2CH2CH OH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 9 页 CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖。七、其他知识点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式： CxHy + (x+y/4)O2 (点燃 ) x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 (点燃 ) x CO2 + y/2 H2O 3、工业制烯烃： 【裂解】不是裂化4、医用酒精： 75% 工业酒精： 95% 含甲醇有毒无水酒精：99% 5、甘油：丙三醇6、乙酸酸性介于HCl 和 H2CO3 之间食醋： 3%5% 冰醋酸：纯乙酸【纯洁物】7、烷基不属于官能团八、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸以下；气态： C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔常因混有PH3、H2S和 AsH3而带有臭味 ；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 9 页6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 9 页