2022年高中有机化学基础知识点整理 .pdf
有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的 一般指 N(C)4 醇、 （醚）、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键） 。二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O ）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意： 纯净的只含有CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、 SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质1）有机物： 含有、CC、 OH （较慢）、CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应 ）2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、 S2-、SO2、SO32-、 Br-、I-、Fe2+3与 Na反应的有机物：含有OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有 SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 、 SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2（2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 12 页（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2% 的 AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基）： HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量） CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：CHO 2Ag(NH)2OH 2 Ag HCHO 4Ag(NH)2OH 4 Ag 6与新制Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制： 向一定量10% 的 NaOH 溶液中， 滴加几滴 2% 的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO ） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O （6）定量关系：COOH ? Cu(OH)2? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） CHO 2Cu(OH)2Cu2O HCHO 4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 12 页RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n 1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n 6) 代表物结构式HCC H 分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面( 正六边形 ) 主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、HX 、H2O 、HCN 加成，易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX 、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2加成； FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R X 多元饱和卤代烃： CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br （Mr：109）卤素原子直接与烃基结合 -碳上要有氢原子才能发生消去反应1. 与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2. 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R OH 饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH （Mr：32）C2H5OH （Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH及 CO均有极性。 -碳上有氢原子才能发生消去反应。 -碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1. 跟活泼金属反应产生H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3. 脱水反应 : 乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R O R醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定， 一般不与酸、 碱、氧化剂反应酚酚羟基OH （Mr：94） OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1. 弱酸性2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀3. 遇 FeCl3呈紫色4. 易被氧化精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 12 页醛醛基HCHO （Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成。1. 与 H2、HCN等加成为醇2. 被氧化剂 (O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等) 氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、 能加成与 H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响， OH能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3. 能与含 NH2物质缩去水生成酰胺 ( 肽键 ) 酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1. 发生水解反应生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R NO2硝基 NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH2羧基 COOH H2NCH2COOH （Mr：75） NH2能以配位键结合 H+； COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 NH2羧基 COOH 酶多肽链间有四级结构1. 两性2. 水解3. 变性4. 颜色反应（生物催化剂）5. 灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉 (C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1. 氧化反应( 还原性糖 ) 2. 加氢还原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 水解反应（皂化反应）2. 硬化反应五、有机物的鉴别精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 12 页鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2 FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、 三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应； 若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2 CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2 CH2） 。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液（除去挥发出的 Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 12 页乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4= CuS+ H2SO411PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH 、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、 Br2、 苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O 提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律 1 一差（分子组成差若干个CH2） 2 两同（同通式，同结构） 3 三注意（1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 12 页组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH C CH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO 、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HO CH3 CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2 COOH Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖 (C6H12O6) 、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11) （三） 、同分异构体的书写规律书写时， 要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2 按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四） 、同分异构体数目的判断方法1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（3）戊烷、戊炔有3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4 种；（5）己烷、 C7H8O （含苯环）有5 种；（6）C8H8O2的芳香酯有6 种；（7）戊基、 C9H12（芳烃）有8 种。2基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为3 种（将 H替代 Cl） ；又如： CH4的一氯代物只有一种，新戊烷 C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五） 、不饱和度的计算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度 3 含 N有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 12 页（3）若是铵离子NH4+，则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子， 则氢原子个数亦为奇数。当 n（ C） n（H）= 1 1 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（ C） n（H）= 1 2 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（ C） n（H）= 1 4 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2 。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或 NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7% 之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、 苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx的物质， x=0，1，2，）。九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应 C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2加成反应3氧化反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 12 页 2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag +3NH3+H2O 4还原反应5消去反应 C2H5OH浓17042SOHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CH CH2+KBr+H2O 7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H89显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 12 页11中和反应十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或 OH ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1） CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2+H2O （分子内脱水） 2CH3CH2OH浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O （分子间脱水）（2） CH3CH2CH2Cl+NaOHOH2CH3CH2CH2OH+NaCl （取代）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3 CH=CH2+NaCl+H2O（消去）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 12 页（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。化学之高中有机化学知识点总结1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（ 4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（ 6）固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（ 7080） （ 5）、中和热的测定（6）制硝基苯（ 50 60）：说明1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。 2、注意温度计水银球的位置。3能与 Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（ 2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如 SO2 、FeSO4 、KI、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物质有：（ 1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH 、Na2CO3 ）（氧化还原歧化反应）（ 5）较强的无机还原剂（如SO2 、KI、 FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4 ）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与 NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 12 页18、有明显颜色变化的有机反应： 1 苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2 KMnO4 酸性溶液的褪色； 3 溴水的褪色； 4 淀粉遇碘单质变蓝色。 5 蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S 、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲烷： CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同 O2 、NH3 ）无水（不能用NaAc晶体）CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂乙烯： C2H5OH ( 浓H2SO4,170) CH2=CH2 +H2O注： V酒精： V浓硫酸 =1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温 170（ 140：乙醚）碱石灰除杂SO2 、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔： CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和 NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇： CH2=CH2 + H2O （催化剂,加热 , 加压） CH3CH2OH注：无水CuSO4验水（白蓝）提升浓度：加CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热七、其他知识点 1 、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式： CxHy + (x+y/4)O2 ( 点燃) x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 ( 点燃) x CO2 + y/2 H2O4、耗氧量：等物质的量（等V）： C越多耗氧越多等质量： C% 越高耗氧越少6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）7、医用酒精：75% 工业酒精： 95% （含甲醇有毒）无水酒精： 99% 10、烷基不属于官能团精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 12 页
