甘谷二中高三化学二轮复习专题有机化学复习讲义.docx

精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -学习好资料欢迎下载可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结甘谷二中高三化学专题有机化学复习讲义编辑人：李跟保有机化学大纲要求：1明白有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质缘由。2懂得基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的 连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。明白烷烃的命名原就。3以一些典型的烃类化合物为例，明白有机化合物的基本碳架结构。把握各类烃（烷烃、烯烃、 炔烃、芳香炔）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。4以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘 油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，明白官能团在化合物中的作用。把握各主要官能团的性质和主要 化学反应。5明白石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。6明白在生活和生产中常见有机物的性质和用途。三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构 ：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与 2丁烯、 1丙醇与 2丙醇、 邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构 ：指官能团不同而造成的异构，也叫 官能团异构 。如 1丁炔与 1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、 乙醇与甲醚、 丙醛与丙酮、 乙酸与甲酸甲酯、 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式 ：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情形： CnH2n+2：只能是烷烃， 而且只有碳链异构。 如 CH3 CH23CH3、CH3CHCH 3CH 2CH3、CCH34 CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结7以葡萄糖为例，明白糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。8明白蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。CH3CH=CHCH 3、CH2=CCCHH32、CH 22CH 2 CH 2CH 2、CH 2 CH CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结9初步明白重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。懂得由单体通过聚合反应生产高分子化 合物的简洁原理。 CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如： CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH 2CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结10通过上述各类化合物的化学反应，把握有机反应的主要类型。 CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： CH 3、CH 3、 CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结11综合应用各类化合物的不同性质，进行区分、鉴定、分别、提纯或推导未知物的结构简式。组 合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。有机化学基础学问及规律：一、同系物结构相像 ，在分子组成上相差一个或如干个CH2 原子团的物质物质。 CH 3CH 3 CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如： CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH 3、CH3OCH2CH- 3 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2 CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结同系物的判定要点：OCH 2 CH 2CH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1、通式相同，但通式相同不肯定是同系物。2、组成元素种类必需相同CH 2 CH CH 3、OCH2、CH 2 CH OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结3、结构相像指具有相像的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相像不肯定完全相同，如 CH 3CH2CH3 和CH 34C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必需相差一个或几个CH2 原子团，但通式相同组成上相差一个或几个 CH2 原子团不肯定是同系物，如CH3CH2Br 和 CH3 CH2CH2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个 CH 2 原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有 相同的分子式 ，但具有 不同结构 的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类： 碳链异构 ：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12 有 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH 2CH3、HOCH 2CH2CHO、CH3CHOHCHO 、CH3COCH2OH Cn H2n +1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2 NO2、H2NCH 2COOH CnH2Om：糖类。如：C6H12O6：CH2OHCHOH 4CHO，CH2OHCHOH 3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖。2、同分异构体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按次序考虑。一般情形是碳链异构官能团位置异构异类异可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页，共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -学习好资料欢迎下载可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结构。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 三种。3、判定同分异构体的常见方法： 记忆法 ： 碳原子数目 15 的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数目 14 的一价烷基：甲基一种（ CH3），乙基一种（ CH2CH3）、丙基两种（ CH2CH2CH3、 CHCH 32）、丁基四种（ CH2CH2CH2CH3、CH 3CHCH 2CH 3、 CH2CHCH 32、 CCH33） 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。 基团连接法 ：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异 构体数目。号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以 “，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以 “”相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简洁的取代基复杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体：依据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最终名称为“某烯”。含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体。苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规章与烷烃相像。如：CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。CH 3 CCH CH 3，叫作： 2,3 二甲基 2丁醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 等同转换法 ：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6 个 H 原子，如有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只OH CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而 H 原子转换为 Cl 原子，其情形跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也CH 3 CH 2CH 3 CH CCHO，叫作： 2,3 二甲基 2乙基丁醛可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法 ：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子如被 相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判定方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的 CH3 中氢原子等效。 如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12 个氢原子等效。同 一 分 子 中 处 于 镜 面 对 称 （ 或 轴 对 称 ） 位 置 的 氢 原 子 等 效 。 如 ：CH 3CH 3四、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（ 16.6以下）。气态： C4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷。液态：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结分子中的 18 个氢原子等效。CH 3 CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法CH 3 C CCH 3CH 3 CH 3油状：乙酸乙酯、油酸。粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 定主链： 就长不就短 。挑选分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数打算） 找支链： 就近不就远 。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少 。如有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁 。如在离两端等距离的位置同时显现不同的取代基时，简洁的取代基优先编号（如为相同的取代基，就从哪端编号能使取代基位置编号之和最小， 就从哪一端编起）。 先写取代基名称，后写烷烃的名称。取代基的排列次序从简洁到复杂。相同的取代基合并以汉字数字标明数目。取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S 和 AsH3 而带有臭味）。稍有气味：乙烯。特别气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸。 香味：乙醇、低级酯。3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页，共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -学习好资料欢迎下载可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4。易溶：甲醛、乙酸、乙二醇。与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）。2、CH2：烯烃和环烷烃。3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。 如乙醛（ C2H4O）与丁酸及异构体（ C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（ C3H4）与丙苯（ C9H12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 自然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物： 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） + 2 价的 Fe6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2SO43 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3变色下层变无色的（ <1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 自然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） + 2 价的 Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） 双氧水（ H2 O2 ）有机推断查找突破口近几年高考中常见题型有：（ 1）高分子化合物与单体的相互判定，常以挑选题的形式显现。这类试题可以较好的测试有机反应、有机物结构等多方面的学问，也成了高考的保留题型之一，复习中肯定要加以重视。（ 2）有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：懂得这一转化关系时要留意，理论上讲全部的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2FeI2 + 3Br 2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg 等单质 如Mg + Br2 = MgBr2+、Mg 与 HBrO 的反应）去反应有肯定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2CCH 33等不能发生消去反应。新教材中增加了卤代烃这可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（其中亦有Mg 与 H 1 价的 I（氢碘酸及碘化物）变色 NaOH 等强碱、 Na2CO3 和 AgNO3 等盐Br2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na2 CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ >1）：卤代烃（ CCl4、氯仿、溴苯等）、 CS2 等。一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干学问，近几年高考试题中这一转化关系经常显现在有机框图推断题当中。学问体系和复习重点1有机物相互网络图：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页，共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -学习好资料欢迎下载1. 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系 物。3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。5. 遇 I 2 水变蓝，可推知该物质为淀粉。6. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成。或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子 结构有CHO 即醛基。就该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结7. 加入金属 Na 放出H 2 ，可推知该物质分子结构中含有OH 或COOH 。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结8. 加入NaHCO 3 溶液产愤怒体，可推知该物质分子结构中含有COOH 或SO 3H 。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结9. 加入溴水，显现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结二. 依据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质，含有C=C 或 CC 或CHO 。能发生银镜反应的物质，含有CHO 。能与可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其 中 X 、R 代表某种基团）：金属钠发生置换反应的物质，含有OH 、 COOH 。能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基。能 与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基。 能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质 是酯。但假如只谈与氢氧化钠反应，就酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，就为酯、二糖或淀粉。但如是在较浓的硫酸存在的条件下水解，就为纤维素。三. 依据特点数字推断官能团1. 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，就分子中含有一个OH 。增加 84，就含有两个可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结OH 。缘由 OH 转变为OOCCH 3 。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结这是有机化学中的主干学问，是高考有机框图推断题显现频度最大“题眼信息”之一。一、解题策略2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，如相对分子质量增加16，就说明有机物分子内有一个CHO （变为 COOH ）。如增加32，就说明有机物分子内有两个CHO （变为 COOH ）。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结解有机推断题的一般方法是：1、找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括3. 如有机物与Cl 2 反应，如有机物的相对分子质量增加71，就说明有机物分子内含有一个碳碳双键。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结物理性质）、反应条件、试验现象、官能团的结构特点、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。2、查找特别的或唯独的。 包括具有特别性质的物质 （如常温下处于气态的含氧衍生物甲醛）、特别的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特别的反应、特别的颜色等等。3、依据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。如增加 142，就说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。四. 依据反应产物推知官能团位置1. 如由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH 肯定连接在有2 个氢原子的碳原子上，即存在由醇氧化为酮，推知OH 肯定连在有1 个氢原子的碳原子上，即存在CHOH。如醇不能在催化剂作用下被氧化，就OH 所连的碳原子上无氢原子。CH 2OH 。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结4、依据加成所需 H 2、 Br2 的量，确定分子中不饱和键的类型及数目。由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。5、假如不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，推测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中供应的信息，判定有机物可能存在的官能团和性质。最终综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突 破口。一 . 依据反应现象推知官能团2. 由消去反应的产物，可确定OH 或 X 的位置3. 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断 其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情形下，判定其可能的结构简式。4. 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C 或 CC 的位置。五. 依据反应产物推知官能团的个数1. 与银氨溶液反应，如1mol 有机物生成2mol 银，就该有机物分子中含有一个醛基。如生成4mol银，就含有二个醛基或该物质为甲醛。2. 与金属钠反应， 如 1mol 有机物生成0.5mol H 2 ，就其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页，共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -学习好资料欢迎下载可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结基，或酚羟基，也可能为一个羧基。3. 与碳酸钠反应，如1mol 有机物生成0.5mol CO 2 ，就说明其分子中含有一个羧基。4. 与碳酸氢钠反应，如1mol 有机物生成1mol CO 2 ，就说明其分子中含有一个羧基。六 . 依据反应条件推断反应类型1. 在 NaOH 水溶液中发生水解反应，就反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。2. 在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，就肯定是卤代烃发生了消去反应。3. 在浓硫酸存在并加热至170时发生反应，就该反应为乙醇的消去反应。4. 能与氢气在镍催化条件下起反应，就为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或仍原反应）。5. 能在稀硫酸作用下发生反应，就为酯、二糖、淀粉等的水解反应。6. 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。【命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不行缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势： 是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将连续，是有机推断中渗透 有机试验、有机运算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。一、学问网络1、学问网1（单官能团）水解酯化反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环O2/Cu、加热醇羟基（ CH2OH、 CHOH）Cl 2Br 2/Fe苯环烷烃或苯环上烷烃基Cl 2Br 2/ 光照碱石灰 / 加热R COONa2、 依据反应物性 质确定官能团 :反应条件可能官能团能与 NaHCO3 反应的羧基能与 Na2CO3 反应的羧基、酚羟基能与 Na 反应的羧基、 酚、醇 羟基可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结卤代烃R X水解醇取代R OH氧化醛仍原R CHO氧化羧酸RCOOH酯化酯水解RCOOR 与银氨溶液反应产生银镜醛基可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结加成消加2、学问网2（双官消去去成能团）不饱和烃与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（如溶解就含COO）H使溴水褪色C C、C C 或 CHO3+加溴水产生白色沉淀、遇酚可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结Fe 显紫色使酸性 KMnO4 溶液褪色C=C、C C、酚类或 CHO、苯的同系物等可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氧化氧化ABCA 是醇（ CH2OH）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结二、学问要点归纳1、由 反应条件确定官 能团 ：3、 依据反应类型 来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C C、C C、 CHO、羰基、苯环加聚反应C C、C C酯化反应羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页，共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -学习好资料欢迎下载可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结5 、留意有机 反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的Cl 2 之间的数量关系。不饱和烃分子与H2、Br 2、HCl 等分子加成时，CC、C C与无机物分子个数的关系。含 OH有机物与Na 反应时， OH与 H2 个数的比关系。 CHO与 Ag 或 Cu2O的物质的量关系。醚键成环（O ）肽键成环酸醇的酯化成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 RCH2OHRCHORCOOH MM 2M 142合成方法：不饱和烃单烯和二烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 RCHCH3COOH识别有机物的类别，含何官能团，它与何学问信息有关据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成如干片断, 或寻求官能团的引入、转换，可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2OH浓H2SO4 CH3COOC2HR爱护方法或设法将各片断拼接衍变可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结MM 42 CH3CH2OH正逆推，综合比较挑选正确方案3合成原就 :可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结7RCOOH浓H2SO4RCOOC2HCH3 酯基与生成水分子个数的关系原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件相宜易于分别，产率高4解题思路 :可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结MM28 关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量三、留意问题剖析要合成的物质 目标分子 ，挑选原料，路线 正向、逆向思维，结合题给信息合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架C目标分子中官能团引入四、重要的图式氧可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1官能团引入:官能团的引入：引入官能团有关反应羟基 -OH烯烃与水加成, 醛/ 酮加氢, 卤代烃水 解, 酯 的水解, 葡萄糖分解卤素原子（ X）烃与 X2 取代, 不饱和烃与 HX 或 X2 加成， 醇与 HX 取代试分析各物质的类别 X 属于， A 属于X B 属于， C 属于。稀硫酸化A氧化B D可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去， 炔 烃加氢醛基 -CHO某些醇 CH2OH 氧化, 烯氧 化, 糖类 水解， （ 炔水化）羧基 -COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸 盐酸化， 苯的同系物被强氧化剂氧化 如变为下图了？二 、常见题型归纳1、给出合成路线的推断题（即框图题）NaOH 溶液XA氧化B可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酯基 -COO-酯化反应 其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（ COO）二元酸和二元醇的酯化成环此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、运算数据、试验现象和分子式或结 构式外，大部分信息均集中在框图中。解答这类题时，要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件，结合题给信息，分析每个代号前后原子数、 碳干和官能团变化情形，找准突破口。例 1已知：烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，如：化合物 AE 的转化关系如图a 所示，已知：A 是芳香化合物，只能生成3 种一溴化合物。B 有酸性。C 是常用增塑剂。 D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（ D 也可由其他原料催化氧化得到）。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页，共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -学习好资料欢迎下载可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结E 是一种常用的指示剂酚酞，结构如图b。（ 2）由 A 的结构简式，可知A 为多元醇，与乙酸反应的化学方程式为：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结AC 8 H 10MnO 4 ,HB正丁醇 ,HCC16 H 22 O 4（ 3）依据题给条件，写出A 的同分异构体为：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结OH OH OHOH OHOHOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结250 |可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结苯酚 ,HCH 3 CH CH CH CH 2 OH 、HOCH 2 CH 2 CH CH CH 2 OH 、HOCH 2 CH CH 2 CH CH 2OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结DEC 8 H 4 O 3图 a写出 A、 B、C、D 的结构简式。解析：此题中信息量最大的应是A：分子式为C8 H 10 且为芳香化合物 （只含 C 、H ，故为芳香烃） 。3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别这类有机题的推断经常显现在挑选题中。解答的正确方法是先整体观看所含元素及各原子结合方 式，再切割成“块”并逐“块”分析其特点，依据各“块”找出官能团及其对应的性质。例 3苏丹红是许多国家禁