第二章第三节卤代烃.ppt

选修5有机化学基础第二章 烃和卤代烃有些品牌的涂改有些品牌的涂改液中的溶剂含有液中的溶剂含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 灭火器灭火器 聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC） 雨衣雨衣 在激烈的体育比在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事伤或扭伤是经常的事, ,队员受轻伤时，队医队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比理，马上就能参加比赛。赛。(沸点沸点12.27)从组成看，它们都应该属于哪类有机物？从组成看，它们都应该属于哪类有机物？应急处理应急处理一、卤代烃1. 1.定义定义: :2.2.通式通式: : 烃分子中的氢原子被卤素原子取烃分子中的氢原子被卤素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物。饱和一卤代烃饱和一卤代烃C Cn nH H2n+12n+1X XR-X卤代烃官能团：卤代烃官能团：X （包括（包括 Cl Br Cl Br ）3.3.卤代烃分类卤代烃分类有以下几种分类方法：(交叉分类法）CH3CH2XCH2=CHCH2XXCH2XR-CX33.3.卤代烃分类卤代烃分类有以下几种分类方法：(交叉分类法）（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃一卤代烃R-CHX2二卤代烃二卤代烃R-CX3多卤代烃多卤代烃（3 3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。CH3CH2-X饱和卤代烃饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃不饱和卤代烃X卤代芳烃卤代芳烃如溴苯如溴苯如氯乙烯如氯乙烯如溴乙烷如溴乙烷7 7、卤代烃的用途、卤代烃的用途溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药聚氯乙烯聚氯乙烯PVCPVC 化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过使用温度不宜超过60，在低，在低温下会变硬。温下会变硬。 分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化，减压易汽化液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 环保制冷剂环保制冷剂R600a-异丁烷异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等） 氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽数量虽少，危害却大。少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子典型物质典型物质同类同类 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路中文名称中文名称溴乙烷溴乙烷英文名称英文名称bromoethane；ethyl bromide别别 名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观与外观与性状性状无色易挥发液体无色易挥发液体分子量分子量108.98蒸汽压蒸汽压53.32kPa/21 熔熔 点点-119 沸点：沸点：38.4溶解性溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂有机溶剂密密 度度相对密度相对密度(水水=1)1.45；相对密度；相对密度(空气空气=1)3.67稳定性稳定性危险标记危险标记14(有毒品有毒品)主要用主要用途途用于有机合成，合成医药、致冷剂用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂等，也作溶剂溴乙烷的化学品安全技术说明书（溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）物理性质物理性质1.1.物理性质物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体, ,有刺激性气味，有刺激性气味，沸点沸点38.438.4。密度比水大。密度比水大, ,难溶于水难溶于水, , 可溶于可溶于多种有机溶剂。多种有机溶剂。 乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：二二 、溴乙烷、溴乙烷2. 分子组成和结构分子组成和结构(1).(1).分子式分子式 (2).(2).电子式电子式 (3).(3).结构式结构式 (4).(4).结构简式结构简式C C2 2H H5 5BrBr H H H HH HC CC CBrBr H H H H H HH H | | | |H HC CC CBrBr | | | | H H H HCHCH3 3CHCH2 2BrBr四种表示形式四种表示形式球棍模型球棍模型比例模型比例模型溴乙烷分子模型溴乙烷分子模型溴乙烷的结构特点？溴乙烷的结构特点？ CC键为非极性键为非极性键键；CH键、键、CBr键为键为极性键；极性键； C-Br键的极性比键的极性比C-H键的极性强键的极性强。整个分子为极性分子。整个分子为极性分子。 v核磁共振氢谱：核磁共振氢谱：有两种类型氢原子的吸收峰。有两种类型氢原子的吸收峰。 键的极性和分子的极性：键的极性和分子的极性：思考与讨论思考与讨论1 1： 分析溴乙烷分子的结构，可以怎样看待此分子？分析溴乙烷分子的结构，可以怎样看待此分子？从化学键的极性及官能团从化学键的极性及官能团（BrBr）对乙基的影响，推对乙基的影响，推断断可能的断键情况。可能的断键情况。 H H | |HCCBr | | H H结构分析结构分析 由于由于溴原子吸引电子能力强，溴原子吸引电子能力强， C CBrBr键易断裂；由于官键易断裂；由于官能团（能团（BrBr）的作用，乙）的作用，乙基可能被活化。基可能被活化。 化学性质化学性质推断推断思考与交流思考与交流2 2：溴单质能与溴单质能与NaOHNaOH等碱溶液发生反应，溴乙烷能等碱溶液发生反应，溴乙烷能与与NaOHNaOH等碱溶液反应吗？等碱溶液反应吗？如能反应，产物是什么？试着写出方程式。如能反应，产物是什么？试着写出方程式。请设计实验证明该反应是否发生了？请设计实验证明该反应是否发生了？3 3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热: :溴乙烷溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离溴乙烷是非电解质，不能电离。 【实验实验1 1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验实验2 2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入完毕，取上层清液，加入硝酸酸化硝酸酸化的硝酸银溶液，的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：现象描述： 有浅黄色沉淀析出有浅黄色沉淀析出还可以借助什么方法，确定我们所得产还可以借助什么方法，确定我们所得产物乙醇？物乙醇？CHCH3 3CHCH2 2Br Br + + H H2 2OO CHCH3 3CHCH2 2OH OH + H+ HBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+HNaOH+HBr=NaBr+H2 2OO解释：解释：AgNOAgNO3 3+NaBr=AgBr+NaNO+NaBr=AgBr+NaNO3 3方案方案IINaOH+HNONaOH+HNO3 3=NaNO=NaNO3 3+H+H2 2OOCHCH3 3CHCH2 2Br Br + + NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + + NaNaBrBr水水1. 1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验步骤产物检验步骤4.4.此反应此反应溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠溶液；氢氧化钠溶液；共热共热叫做水解反应，属于取代反应！叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为AgAg+ + + OH+ OH = AgOH= AgOH（白色）白色） 2 2AgOH = AgAgOH = Ag2 2O(O(褐色褐色) + ) + H H2 2OO；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBrAgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：与氢氧化钠的醇溶液共热与氢氧化钠的醇溶液共热【实验实验3 3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入溴水中，液，共热；将产生的气体通入溴水中，观察溴水是否褪色。观察溴水是否褪色。现象：现象： 将生成的气体通入溴水中，溴将生成的气体通入溴水中，溴水褪色。水褪色。有气泡产生；有气泡产生；油层逐渐减少至消失油层逐渐减少至消失产生的气体可能是什么？产生的气体可能是什么？溴乙烷分子是如何断键的？溴乙烷分子是如何断键的？思考与交流思考与交流3 3 ？除除CH3CH2OH蒸汽蒸汽1 1. .还可以用什么方还可以用什么方法鉴别乙烯法鉴别乙烯? ?2 2. .生成的气体通入生成的气体通入高锰酸钾溶液前为高锰酸钾溶液前为什么要先通入盛水什么要先通入盛水的试管的试管? ?C C2 2H H5 5BrBr与与NaOHNaOH的醇溶液共热实验的注意事项：的醇溶液共热实验的注意事项：1. 1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验产物检验溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠的醇溶液；氢氧化钠的醇溶液；共热共热CHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrKMnOKMnO4 4 褪色褪色CH2=CH2将产生的气体通入将产生的气体通入溴水溴水或或酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液中，二者均中，二者均褪色褪色。实验的注意事项实验的注意事项 有机化合物有机化合物( (卤代烃等卤代烃等) )在一定条件下从一在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子个分子中脱去一个小分子( (卤代氢等卤代氢等),),而生成而生成不饱和不饱和( (含双键或三键含双键或三键) )化合物的反应，叫消去化合物的反应，叫消去反应。反应。与氢氧化钠的醇溶液共热与氢氧化钠的醇溶液共热CHCH3 3CHCH2 2| | BrBr CHCH2 2=CH=CH2 2+ NaBr+ NaBr乙醇乙醇+NaOH+H2O对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？不属于不属于概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳v满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？C H3C l 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？ CC H2C lH3CC H3C H3C H3C HC HB rC H3C H3v 、 、 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无CHCH2 2CHCH2 2| | | | H BrH Br CHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 | | | Cl ClCl Cl CH CH CH+2HCl CH+2HCl 醇、醇、NaOHNaOH不饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？列反应吗？2溴丙烷溴丙烷+NaOH溶液溶液2 2溴丁烷溴丁烷+NaOH+NaOH醇溶液醇溶液 当有不同的消除取向时，氢从含氢较当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除少的碳上消除 扎依采夫规则扎依采夫规则取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2 溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发在不同条件下发生不同类型的反应。生不同类型的反应。 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是：的是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br CHBr CHCH+2HBrCH+2HBrNaOHNaOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOH