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1 有机化学习题 解 答陈宏博主编 . 大连理工大学出版社 . 2005.1 第二版1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3CN, CH3CHCH2答：CH3 CN CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH=CH2 CH3CH2CH31-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？答: 路易斯酸： BF3，NO2，CH3CH2，AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+路易斯碱： :NH3，(C2H5)2O ，CH3CH2 , I ，H2O ， CH3CH2OH ，.1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。第二章2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。CH3HClCH3HCl(1)图表1 (2)CCCH3HBrHHCH3(3)CH3HHCH3答： （1）CH3ClHCH3ClH图表2 （2）BrHHCH3CH3H（3）HHCH3CH32-4 给出自由基稳定性次序。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 30 页 - - - - - - - - - 2 (1) A. CH3CHCH2C H2 B. CH3CHC HCH3 C. CH3C CH2CH3CH3CH3CH3.图表3 .(2) A.B.C.CH3 H2CH3CH3答：（1） C B A （2）B C A 2-5 下面的反应中，预计哪个产物较多？CH3CH2CH2CH2CH3 + Br2(CH3CH2)2CHBr + CH3(CH2)3CH2Br + CH3CH2CH2CHBrCH3hv答： （CH3CH2）2CHBr 比较多，因为氢的活泼性：3oH 2 oH 1 oH CH3CH2CH2CHBrCH3最多,因 2oH 数量多 ,活性也比较大 (42.5=10) 2-6 乙烷和 2,2二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为 1：2.3。问：在乙烷和2,2二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？答：氢原子的反应活性比为：乙烷： 2,2二甲基丙烷123.2:6120 : 23图表4 所以 2,2二甲基丙烷的伯氢反应活性高。2-7 写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。答：自由基引发阶段：Br- Br 光照2Br.链增长阶段：HBrH+Br+图表5 Br+Br+BrBr链终止阶段：Br+BrBrBrBr+Br.+2-8 用化学方法区别1,2二甲基环丙烷和环戊烷。答： 用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2二甲基环丙烷可开环反应，不能使溴水褪色的为环戊烷。2-9 命名下列化合物：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 30 页 - - - - - - - - - 3 （1）？CH3CH3(2)(3)HC2H5HCH3答： （1）2,7,7三甲基双环2,2,1庚烷（ 2）2,5二甲基螺 3,5壬烷（ 螺环化合物，从连在螺原子上的一个碳原子开始，先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环）（ 3）反 1甲基 -4- 乙基环己烷（ 1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）2-10 完成下列化学反应：(1)CH3+ Br2?hvCH3BrHBr 图表6 (2)+ O2? + ?钴催化剂OHO(3)+ HI?H3CCH3CHCH2CH3I|(4)+ H2? + ?NiCH2CH3（这里只有环丙烷最容易开环，环丙烷开环时，断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健）2-11 写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。答：CH2CH2Cl，CCH3ClH(S)图表7 CClHH3C(R)，C2H5ClC2H5HClHHC2H5|ClHHC2H5H|ClClHHC2H5名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 30 页 - - - - - - - - - 4 C2H5HHClClHC2H5H图表8 HHC2H5ClC2H5|ClHHHHC2H5|ClHC2H5HClClHHC2H5图表9 C2H5HHCl2-15 比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。CH3HH,CH3答：CH3HHCH3熔点氢化热C=CCH3HH3CHKMnO4OH-,CH3HOHCH3HOH冷内消旋体C=CHCH3H3CH冷KMnO4CH3HOHCH3HOHCH3OHCH3HOHOH-,H外消旋体4-4 比较碳正离子稳定性的大小：(1) A.CH3CHCHCH2CH2CH2B.CH3CHCHCH2CHCH3C.CH3CHCHCHC2H5(2) A.CH3CHCH3 B.Cl3C CHCH3 C.(CH3)3C答： （1）C B A （2）C A B 4-5 用化学方法区别下列各化合物（1）（2）(CH3)2CHCH=CH2（3）CH3(CH2)2CCH（4）CH3CH CHCHCH2图表32 答：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 11 页，共 30 页 - - - - - - - - - 12 图表33 (CH3)2CHCH=CH2CH3(CH2)2CCHCH3CHCHCHCH2Ag(NH3)2NO3白OOO白KMnO4 / HO-褪色褪色褪色4-6 完成下列反应：(1) CH3CH2CHgSO4H2SO4CH + H2O(2) F3CCHCH2 + HBr(3) CH3CCH + HCNCuCl(4) C2H5CCC2H5 + Br2(5) CH3CHCHCH2CCCH3H2Pd-CaCO3 ,喹啉(E)图表34 (6)CH2CHCCH2 + HBrCH3(7)C(CH3)2KMnO4H3OCH(8)CH3O3 H2O , Zn(9)HOBr(写出稳定的构象式 )答：（1）CH3CH2CCH3O（2）F3CCH2CH2Br（3）CH3C=CH2CN（4）C=CC2H5BrBrC2H5（5）C=CHC=CHH3CHCH3CH2H（6）CH2=CHCCH3BrCH3，BrCH2-CH=CCH3CH3（7）COOH，CH3CCH3O（8）CH3CCH2CH2CH2CH2CHOO图表35 （9）HHHOBrBrHOHH4-7 完成下列转化：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 12 页，共 30 页 - - - - - - - - - 13 +?O3? + ?(1)(2)C2H5CHNaNH2?BrC2H5?H2OHgSO4/H2SO4?(3)CH3CHCH?Cl2高温NaCCH?Br(1mol)?(4)+ccHCOOCH3COOH3CH?CH3CO3H?(5)HCCH+HCCH?H2CCHCCH图表36 (6)+?KMNO4H3O.?答： （1），OHCCH CHOCH3,OHCCH2CHO(2 ) C2H5CCNa, CC2H5C2H5C, C2H5CH2C2H5CO(3) CH2CHCH2Cl, CH2CHCH2CCH, CH2CCH2CCHBrBr(4) COOCH3HHCOOCH3, COOCH3HHCOOCH3O(5) Cu2Cl2 / NH4Cl , CH2=CHC=CH2Cl, CH2CH=C CH2Cln(6) , CHCCHCH3CH3COOHCOOHHOOCHOOC图表37 4-8 试写出下面反应所得产物的反应机理：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 13 页，共 30 页 - - - - - - - - - 14 CH2CHH3CH2OH2SO4OHH3CCH3+CH3CHH3COH+CH(CH3)2HO图表38 答：CH=CH2CH3H+CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH3CH3OH2+OHH2OCH3CH3CH3CH3CH3OHCH3CHCH3CH3CHCH3CH3OH2+H2OOH2+H2OOHCH(CH3)2扩环重排CH3迁移H+H+H+4-9 比较下列各化合物进行亲电加成反应的活性：(1) A. CH2CCCH2CH3CH3CHCHCHCH3CHCH2CHCH2B. CH2C. H2C图表39 (2)A. CH2 C(CH3)2B. CH3CHCH2C. CH2CHCl (3)A.CH3CH2CHCH2B. CH3CH2CCH C. CH3CHCHCH3答：（1）A B C （2）A B C （3）C A B 4-10 比较化合物的热力学稳定性：(1)CH2CHCH2CHCH2(2)CH2CHCHCHCH3(3)CH3CHCHCH2CH3(4)CH2CHCH2CH2CH3答： （3）（4）（2）（1）4-11 合成化合物 (试剂任选 )。（1）由乙炔出发合成CH3CH2CH2CH2OH 及 H2C=CH C2H5 （2）由乙炔出发合成CN及顺式 3己烯（3）由 CH3CH=CH2合成 ClCH2CHBr CH2Br 及ClCH2CHCH2O（4）由乙炔和丙烷为原料，合成CH2COCH3答： （1）A：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 14 页，共 30 页 - - - - - - - - - 15 法一CHCHH2LindlarCH2CH2HClCH3CH2Cl图表40 CHCHNaNH2液 NH3CHCNaCH3CH2ClHCCC2H5H2LindlarCH2CHC2H5 BH3 H2O2/OH-CH3CH2CH2CH2OH法二2CHCHCuCl2NH4ClCHCCHCH2HBrROORCHCCH2CH2Br图表41 H2NiCH3CH2CH2CH2BrH2OOH-CH3CH2CH2CH2OHB：CHCHH2LindlarCH2CH2H2OH2SO4,CH3CH2OHCHCH20KOH, ,P,TCH2CHOC2H5（2）A：2CHCHCu2Cl2NH4ClCHCCHCH2H2Pd/BaSO4,喳林CH2CHCHCH2CHCH+HCNCu2Cl2NH4ClCH2CHCNCH2CHCHCH2CN图表42 B：CHCHH2LindlarCH2CH2HBrCH3CH2BrCHCH2NaNH4液 NH3NaCCNa2CH3CH2BrC2H5CCC2H5H2LindlarC=CC2H5HC2H5H（3）名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 15 页，共 30 页 - - - - - - - - - 16 CH2CHCH2ClBrBrCH2CH2ClA： CH3CHCH2Cl2CH2Br2CHCH2ClCCl4B:CH3CHCH2Cl2500CH2CHCH2ClO2Ag/250 HOClClOHCl+Ca(OH)2-HCl500CH2CHCH2ClClOHCH2CHCH2CHO图表43 （4）CH3CHCH2Cl2500CH2CHCH2Cl，CHCHNaNH2液NH3CHCNaCHCHCH2Cu2Cl2NH4ClCCHCH2H2LindlarCH2CHCHCH2CH2CHCH2ClCH2ClH2NiCH2ClCHCNa图表44 CH2CCHH2OH2SO4,HgSO4,CH2COCH34-12 选择适当构型的2丁烯及相关试剂，合成下列化合物：CH3HBrH3CHBr(1)CH3HClH3CHOH(2)(3)CCOCH3HHH3C(4)CH3HOHCH3HOH答： （1）CHCH3CHCH3+Br2-Br-Br-H3CHBrCH3BrHCCHCH3BrCH3H（2）-OH-CHCH3CHCH3+CCHCH3ClCH3HOH-H3CHOHCH3ClHHOCl图表45 （3）CHCH3CHCH3CCHCH3CH3CO3HHCH3O名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 16 页，共 30 页 - - - - - - - - - 17 （4）CHCH3CCH3HKMnO4CH3HOHCH3HOHOH-图表46 4-13 排列化合物与1,3丁二烯进行双烯合成反应的活性次序（1）CH3（2）CH2Cl(3) CHO(4) OCH3答：(3) (2) (1) (4)4-14 化合物 A 分子式为C7H14，A 经 KMnO4/H+ 氧化或经 O3/H2O、Zn 作用都生成B 和 C，写出 A 的构造式。A：CH3CCH3CCH2CH3CH34-15 分子式为C6H10的化合物A，能加成两分子溴，但不与氯化亚铜氨溶液起反应；在HgSO4/H2SO4存在下加一分子水可生成4甲基 2戊酮和甲基戊酮。写出A 的构造式。A： CH3CCCHCH3CH34-16 下列化合物或离子哪个属于 共轭体系、 共轭体系、 共轭体系？(2)NHCOCH3(1)CH3Cl(3)(4)NO2图表47 (5)(6)OCH3COCH3(7)(8)CH2 ：(4) (6) (7) ：(1) (3) (5) (8) ： （1）（2）（6）（7）4-17 写出下列各物种的共振极限结构CH CH2(2)(3)HCCHO(1)OH.CH2名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 17 页，共 30 页 - - - - - - - - - 18 (4)+CH.(5)(7)(6)OHNO2图表48 答案（略）4-18 试写出异丁烯二聚的反应机理。答案（略）CCCC +H+CCC+CHCCCCCCCCCHCCC-H+H图表49 第五章5-1 分子式为C10H14的烷基苯有几个构造异构体？哪个有旋光活性？有 22 个构造异构体，其中CHCH2CH3CH3图表50 有旋光活性5-2 命名下列化合物。(1)CH(CH2CH3)2(2)(3)CH2CCCH3HHCH3CH3(4)(5)(6)ClCH3NO2BrCl图表51 答： （1）3（ 4环丙基）苯基戊烷（2） （E） 1苯基 2丁烯（3）1,5二甲基萘（4）4硝基 2氯甲苯（ 5）9溴蒽（6）2氯萘5-3 比较下列各组化合物进行亲电取代反应的活泼性。（1） A 苯B 甲苯C 氯苯D 硝基苯E 间二甲苯F 苯甲醛G 苯酚名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 18 页，共 30 页 - - - - - - - - - 19 ACNH2OBNHCCH3OCNH0C2H5(2)(3)CH3ABCOCH3OHCH3(4)ABCNO2CO2HOCH2CH3O答： (1) G E B A C F D (2) CBA (3) CBA (4) CBA 5-4 完成反应，写出主产物或反应物的构造式。+CH3CH2CHCH2CH3ClAlCl3(1)CH3CH3+H2S04(2)图表52 CH CH2+HBrROOR(3)AlCl3(4)2+CH2Cl2OCH3HNO3H2SO4(5)+(6)(CH3)2CCH2HFAlCl3(7)CH2COCl(8)NO2H2CCH3H2SO4(9)(H3C)2HCCH2O,HClZnCl2+Br2FeBr3(10)(11)NO2CH3KMnO4H+H2SO4(12)165.ANaOH300.BH3+OCHSO3ClD图表53 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 19 页，共 30 页 - - - - - - - - - 20 答： （1）CCH2CH3CH3CH3（ 2）CH3CH3SO3H（3）CH2CH2Br（4）CH2（5）OCH3NO2（6）C(CH3)3（7）O（8）O2NCOSO3HCH3图表54 （9）(CH3)2CHCH2Cl（10）Br（11）O2NCOOH图表55 （12）A：SO3H图表56 B：ONaC：OHD：OHSO3H5-5写出下面反应的机理。（1）SO3H + H3+OH + H2SO4图表57 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 20 页，共 30 页 - - - - - - - - - 21 （2）C6H5CCH2H2SO4CCCH2CH3CH3C6H5H3CCH3图表58 答： (1) SO3-+ H3+OSO3-H+-H2OHSO3-+ H2OH+H2SO4（ 2）CCH3CH2H+CCH3CH3+CCH2CH3C+CCH2CH3C6H5CH3CH3亲电取代CCCH2CH3C6H5CH3CH3-CCCH2CH3CH3C6H5CH3H+图表59 5-6 合成化合物（试剂任选）（1）由苯合成：NO2Br和CH2CH2CH2CH2OH、（2）由甲苯合成：BrNO2CO2H和CH2CH2CHO图表60 、CH2CHCHCH2（E）答： （1）A：CCOOH5C2名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 21 页，共 30 页 - - - - - - - - - 22 Br2Fe浓H2SO4HNO3浓HSO4H3+OBrBrSO3HBrSO3HNO2BrNO2B：法一 OOOZn/Hg浓HClCCH2CH2COOHOCH2CH2CH2COOHLiAlH4CH2CH2CH2CH2OH图表61 法二 ClCCH2CHCH2OZn/Hg浓HClAlCl3CCH2CH2OCH2CH2CH2CHCH2BH3H2O2/OH-CH2CH2CH2CH2OH图表62 C. C2H5C2H5BrAlCl3O2V2O5/K2SO4OOOC2H5HOOCH2SO4C2H5AlCl3OOC2H5图表63 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 22 页，共 30 页 - - - - - - - - - 23 (2) A: CH3FeBr2CH3BrKMnO4H+COOHBrHNO3浓H2SO4COOHBrNO2B法一 CH2CCHCH3Cl2hCH2ClHCCNaBH3H2O2/OH-CH2CH2CHO图表64 法二 CH3Br2hCH2BrMg干醚CH2MgBrOH+CH2CH2CH2OHPCCCH2CH2CHOC：CH3Cl2hNaCCNaCH2CCCH2Na液NH3CH2Cl图表65 CH2CHCHCH2(E) 5-7用化学方法区别下列各组化合物。(1)A. CCHB. CHCH2C. C2H5(2)A. B. CCHC. 答： （1）CCH图表66 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 23 页，共 30 页 - - - - - - - - - 24 CHCH2C2H5图表67 Ag(NH3)2NO3白Br2/CCl4 褪色褪色（2）CCHAg(NH3)2NO3 白KMnO4/HO- 褪色褪色5-8根据休克尔规则判断下列化合物或离子有无芳香性. (1).+(2). .(3). CHs图表68 (4). +(5). PhPh-+Ph(6). HH(7). CH3(8). 答： （1） （2） （3） （5） （7） （8） 有芳香性5-9 化合物（A） 分子式为 C10H10，（A） 与 CuCl/NH3溶液反应，可生成红色沉淀。（A） 与 H2O-HgSO4/H2SO4作用得化合物 （ B） ， （A）与(BH3)2作用，经 H2O2/HO-处理得化合物 （C） ， （B）与（C）是构造异构体， （A）与 KMnO4/H3+O 作用生成一个二元酸（D） ， （D）的一硝化产物只有一种。将（A）彻底加氢后生成化合物（E） ，分子式为C10H20， （E）有顺反异构而无旋光异构，试写出（A） 、 （B） 、 （C） 、 （D） 、 （E）的构造式。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 24 页，共 30 页 - - - - - - - - - 25 答：答案 A: CCHC2H5B: CCH3C2H5OC: CH2CHOC2H5D:COOHCOOHE C2H5C2H5HH（C2H5HHC2H5）答案 A：CH3CH2CCHB：CH3CH2CCH3OC：CH3CH2CH2CHOD：COOHCOOHE：CH3CH2CH2CH3HH图表69 ( CH3CH2CH2CH3HH) 5-10 化合物（A）分子式为 C9H12，在光照下与不足量的溴反应生成（B） 、 （C）和 （ D） ，分子式均为C9H11Br。(B) 和(C)没有旋光性，不能拆开；（D）没有旋光性，但能拆开成一对对映体。从（A）的核磁共振谱中得知（ A）含有苯环，试写出（A） 、 （B） 、 （C） 、 （D）可能的构造式。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 25 页，共 30 页 - - - - - - - - - 26 答： A：CH3C2H5(o-,m-,p-)B：CH2BrC2H5(o-,m-,p-)C：CH3CH2CH2Br(o-,m-,p-)图表70 D：CHBrCH3CH3(o-,m-,p-)5-11 分子式均为C9H12的化合物 A 和 B，测得其核磁共振（1HNMR ）数据如下，试写出A 和 B 的构造式。A： =2.25 （单峰）， =6.78 （单峰）B： =2.25 （双峰）， =2.95( 单峰)，相应的峰面积之比为6：1：5。答： A：CH3CH3CH3B：CHCH3CH3第六章6-1 下列各组化合物的红外光谱有什么特征区别？（1） CH3CH2CH2CH3和 CH3CH2CH=CH2（2）和（3）和（4）OH图表71 和O（5）CO2H和CHO（6）和CH3CCH3CH3CH2CCH名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 26 页，共 30 页 - - - - - - - - - 27 （7）C CC2H5HC2H5H和C CC2H5HHC2H5（8）C2H5和CH3CH3答： （1）CH3CH2CH=CH2在 3000cm-1以上有吸收峰，而CH3CH2CH2CH3无吸收峰（ 2）在 30003100 cm-1有吸收峰而在此处无吸收峰（ 3）在 21402100 cm-1处有吸收峰而无吸收峰（4）OH在 3500 3650 cm-1有吸收峰，O在 17251705 cm-1有吸收峰(5) CO2H在 33002500cm-1有双分子缔合宽的吸收峰，CHO在 2800 第二 2720cm-1附近出现双峰（6）在 1725 cm-1处有吸收峰，在此处无吸收峰（7）C CC2H5HC2H5H在690cm-1有吸收峰，C CC2H5HHC2H5在970cm-1有吸收峰（8）C2H5在 770730，710690cm-1有吸收峰，CH3CH3770735cm-1有吸收峰6-2 下列各组化合物的核磁共振谱有什么样特征区别？（1） CH3CH = CH2和CH3CCH（2）CH3CH2OH 和 CH3OCH3（3）CCH3O和COOCH3(4) CH2OH和CHO(5) CH3H3C和ClCl(6) CH3HO和OCH3(7) (CH3)2COCH2CH3CH2CCHCH3CCH3名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 27 页，共 30 页 - - - - - - - - - 28 和OH3CHCH3H(8) C CH2CH3CH3和C CCH3HCH3H(9) ClCH2CH2Br 和 BrCH2CH2Br (10) CH3H3C和CH3CH3答： （1）CH3CH = CH2在 =1.9 处有吸收峰，CH3CCH在 =1.8处有吸收峰，CH3CH = CH2有 4 种氢，CH3CCH有 2 种氢信号。（ 2）CH3CH2OH 有 3 种氢且有偶合裂分，CH3OCH3有一种氢是单峰（3）CCH3O上甲基峰在=2.4左右，COOCH3甲基峰在=4.15 左右（4）CH2OH醇羟基氢在=5 左右出峰，CHO醛基上氢在=91 0 出现（5）CH3H3C在 =12有吸收峰而ClCl在此处无吸收峰（6）CH3HO在 78 间有对称性好的四重峰，OCH3在 =78处只有单峰（7）在碳谱和dept 谱图中，(CH3)2COCH2季碳峰不出现。（8）在碳谱和dept 谱图中，C CH2CH3CH3季碳峰不出现。（9） ClCH2CH2Br 有 2 种氢且偶合裂分，BrCH2CH2Br 有 1 种氢为单峰（10）CH3H3C在 =78之间有 1 个双峰CH3CH3在 =78有三重峰6-3 预计下列各化合物的1HNMR 图中，将有几个核磁共振信号峰出现。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 28 页，共 30 页 - - - - - - - - - 29 答： （1）4 种（2）4 种（3）3 种（4）3 种（5）4 种（6）1 种（或 2 种） （7）3 种（8）2 种（9）3 种6-4 按化学位移值由大到小，把下列化合物中各个质子的值排列成序。答：6-5 根据 IR、1HNMR 光谱数据，推测化合物构造式。（1）分子式为C9H11Br，1HNMR 谱： =2.15(2H 五重峰 )，=2.75 （2H 三重峰）， =3.38(2H 三重峰 ) , =7.22(5 H 单峰 )。（1）分子式为C9H10O，1HNMR 谱：=2.0(3H单峰), =3.5(2H单峰 ), =7.1(5H多重峰 )。 IR 谱中有1705cm-1强吸收峰。（2）实验式为C3H6O，1HNMR 谱： =1.2(6H单峰 ), =2.2(3H单峰 ), =2.6(2H单峰 ), =4.0(1H单峰 )。IR 谱在 1700 cm-1及 3400 cm-1处有明显吸收峰。答：6-6 用 1mol 丙烷和 2mol 氯气进行自由基氯代反应，对生成的氯代产物进行精密分馏，得到4 种二氯代丙烷 A、B、C、D。试从核磁共振谱的数据，推测其结构。化合物 A： =2.4, 6H 单峰（沸点69） ； 化合物 B： =1.2 ，3H 三重峰 , =1.9，2H 五重峰 , =5.8,1H 三重峰(沸点 88); 化合物 C: =1.4,3H 二重峰 , =3.8,2H 二重峰 , =4.3,1H多重峰 (沸点 96); 化合物 D: =2.2,2H五重峰 , =3.7,4H 三重峰 (沸点 120)。答：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 29 页，共 30 页 - - - - - - - - - 30 6-7 下列化合物中，各有几个磁不等价质子？（1）C CHHBrCl（2）ClH3C（3）NO2（4） CH2CH=CH2（5）CH3CH2CCH（6）CH3H3CCH3(顺或反 ) 答： （1）2 种（2）3 种（3）3 种（4）4 种（5）3 种（6）顺式 2 种 ，反式 4 种6-8 下面的两张1HNMR 谱图，哪个代表乙酸苯甲醇酯，哪个代表对甲基苯甲酸甲酯？答： A 代表对甲基苯甲酸甲酯B 代表乙酸苯甲醇酯6-9 下面给出了化合物C10H14和 C9H12O 的 IR 谱、1HNMR 谱。试写出这两个化合物的构造式。答： （1）C2H5C2H5（2）HC CH2CH3OH名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 30 页，共 30 页 - - - - - - - - -