2022年有机物的结构和同分异构体教案.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案有机物的结构和同分异构体适用学科高中化学适用年级高中三年级60 分钟适用区域鲁科版课时时长（分钟）学问点同系物和同分异构体表示有机物组成和结构的常用化学用语烷基的异构体数目的推导思路 烷烃的取代物数目的判定技巧教学目标学问与技能 1通过对典型实例的分析,明白有机化合物存在异构现象,能判定简洁有机化合物的同分异构体；2能辨别同分异构体,并能书写有机物同分异构体的结构简式；3明确同分异构体的异构方式：位置异构,碳链异构、官能团异构；过程与方法 通过同分异构体的书写练习,通过综合和全面分析问题的才能 情感态度与价值观 物质的结构打算物质的性质,物质的性质反映物质的结构；本课时叙述有 机物中原子的成键特点及同分异构现象,贯穿于后续各类同系物的学习中,并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判定及书写是高考命题 中的必考点；教学重点1.依据常见原子的成键特点,书写有机物的结构简式或结构式,电子式, 正确使用化学用语；2.区分同系物、同分异构体,并正确书写有机物的同分异构体；教学难点区分同系物、同分异构体,并正确书写有机物的同分异构体；教学过程 一、复习预习 1.有机化合物中碳原子的成键特点 2. 有机化合物的同分异构现象 3.有机物分子结构的表示方法 二、 学问讲解 考点 1： 碳原子的成键特点1碳原子最外层有4 个电子,易跟多种原子形成4 个共价键；2碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键；3多个碳原子可以相互结合成碳链,也可以结合成碳环,可以带有支链；考点 2：有机化合物的同分异构现象名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象；2同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构式不同, 物理性质不同；3常见同分异构现象异构类别形成方式示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH 2=CHCH 2CH 3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CCH 3CH3CH2CH 2=CHCH 2CH 3与官能团异构官能团类别不同而产生的异构CH 3CH=CHCH 3CH 3CH2OH 与CH 3OCH 3考点 3：同系物结构相像,分子组成上相差一个或如干个“ CH2” 原子团的化合物互称同系物；如CH 3CH 3 和CH 3CH 2CH 3；CH2=CH 2和 CH2=CHCH 3；考点 4：表示有机物分子结构和组成的方法种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH 4、C3H 6最简式表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2,试验式 C6H12O6最简式为 CH2O 电子式用小黑点或 “ × ”号表示原子最外层电子的成键情形用短线 “ ”来表示 1 个共价键,用 “ ” 单结构式 键、“ =” 双键 或“ ” 三键 将全部原子连接起来表示单键的 “ ”可以省略, 将与碳原子相结构简式连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其CH 3CHCH 2、CH3CH2OH、个数表示碳碳双键、碳碳三键的“ ”、“ ”HCOCOOH 不能省略醛基COH 、羧基 COOH 可简化成 CHO、 COOH 名师归纳总结 键线式进一步省去碳氢元素的符号,只要求表示CH 3CHCHCHCH 3CH3 可表第 2 页,共 15 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案出碳碳键以及与碳原子相连的基团图式中的每个拐点和终点均表示一个碳不足示为：原子,每个碳原子都形成四个共价键,的用氢原子补足球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小考点 5：同分异构体的书写及数目判定1同分异构体的书写方法书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要 有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2依据碳链异构 位置异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；书写烯烃同分 异构体时要留意是否包括“ 顺反异构 ” 3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第 三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；2.例题分析：1以烷烃 C6H14为例,写出全部同分异构体；烷烃只有碳链异构 四句话：主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间；CH3CH2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH3CH2CHCH 3CH 2CH 3 CH3CHCH 3CH 2CH 2CH 3CH3CCH 3CH 3CH 2CH 3 CH3CHCH 3CHCH 3CH3 留意：挑选最长的碳链为主链；找出中心对称线；保证去掉碳后的链仍为主链；2烯烃、炔烃同分异构体书写写出相应烷烃的同分异构体的结构简式；从相应烷烃的结构简式动身,变动不饱和键的位置；烯烃、炔烃同分异构体包括：位置异构或CC 位置 、碳链异构、官能团异构；3常见的官能团异构烯烃与环烷烃,炔烃和二烯烃或环烯烃,醇和醚,醛和酮或烯醇,环醚和环醇,羧酸和名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案酯,酚与芳香醇或芳香醚；有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CH 2=CHCH 3与CnH2n烯烃、环烷烃CH CCH 2CH 3与CnH2n2炔烃、二烯烃CH 2=CHCH=CH 2CnH 2n2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH 3OCH 3CH3CH2CHO、CH 3COCH 3、CH2=CHCH 2OH 、CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH 3COOH、HCOOCH 3 羧酸、酯、羟基醛CnH 2nO2与 HO CH 2CHO CnH 2n6O 酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH2 NO 2与H2NCH 2COOH CnH 2Om单糖或双糖葡萄糖与果糖 C6H 12O6、蔗糖与麦芽糖 C 12H 22O11 3.同分异构体数目的判定方法1基元法如丁基有 4 种同分异构体,就丁醇有 4 种同分异构体；2替代法如二氯苯 C6H4Cl 2 有 3 种同分异构体,四氯苯也有3 种同分异构体 将 H 替代 Cl ；CH4的一氯代物没有同分异构体,新戊烷 CCH 34 的一氯代物也没有同分异构体；3对称法 又称等效氢法 等效氢法的判定可按以下三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；名师归纳总结 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面镜成像时,物与像的关系；第 4 页,共 15 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案3定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目；三、例题精析【例题 1】大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A形成 4 对共用电子对 B通过非极性键 C通过 2 个共价键 D通过离子键和共价键【答案】 A 【解析】 碳原子有 4 个价电子,所以可形成4 对共用电子对, A 正确, C 不正确；碳原子与其他原子形成的键是极性键,B、D 不正确；【例题 2】有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法：COOHCH 4COCHCH 3OSHCCHSCCSCHCHS HCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH 1上述表示方法中属于结构简式的为：_；属于结构式的为：_；属于键线式的为 _；属于比例模型的为：_；属于球棍模型的为 _；2写出的分子式：_；3写出中官能团的电子式：_、_；4的分子式为 _,最简式为 _；【答案】12C 11H 18O2名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 3 ·O：H·C： O ：, ：H 名师精编精品教案4C 6H 12CH2是键线式,全部拐点和端点都有一个碳原子,碳原子【解析】 是结构简式；不满意四个价键的由氢原子补充；是CH 4 的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结构式, 其官能团有 OH 和；的分子式为 C6H12,所以最简式为 CH 2；【例题 3】2022 南京高二质检 以下五组物质,其中肯定互为同分异构体的组是 淀粉和纤维素 硝基乙烷 C2H5NO 2和甘氨酸 NH 2CH 2COOH 乙酸和乙二酸 二甲苯和苯乙烯 2-戊烯和环戊烷A BC D【答案】D 【解析】淀粉和纤维素均为有机高分子,属于混合物, 二者不是同分异构体； CH3CH2NO 2与 NH 2CH2COOH 分子式相同, 结构不同,二者互为同分异构体； CH 3COOH 与分子式不同；二甲苯C8H10与苯乙烯 C 8H 8分子式不同；2-戊烯和环戊烷分子式均为C5H 10；名师归纳总结 【例题 4】12022新课标全国卷,10分子式为C5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有第 6 页,共 15 页机化合物有 不考虑立体异构 A5 种B6 种C7 种D 8 种【答案】D 【解析】第一判定出C5H 12O 的类别,然后判定出同分异构体；C5H12O 能与 Na 反应产生H2,可确定该有机物是醇,故C5H12O 可看作是戊烷中的H 被OH 取代的产物；戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,正戊烷对应的醇有3 种,异戊烷对应的醇有4 种,新戊烷对应的醇有1 种,故共有8 种；【例题 5】2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有 A2 种B3 种C4 种D5 种【答案】C - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 【解析】名师精编精品教案,该有机物中有4 种位置不2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为同的氢原子,因此其一氯代物也有 4 种；四、课堂运用【基础】1以下关于碳原子的成键特点及成键方式的懂得中正确选项 A饱和碳原子不能发生化学反应 B碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键【答案】 C 【解析】 不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应, A 错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键,与氮原子形成碳氮三键等,B 错； 苯环是平面结构,而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子,碳原子之间呈折线结构不能共面, C 对；五个碳原子可以呈环,环状结构为 5 个碳碳单键；22022 ·南京高二质检 以下化学用语正确选项 A聚丙烯的结构简式：2CH2CH2B丙烷分子的比例模型：C四氯化碳分子的电子式：D1-丁烯分子的键线式：【答案】 D 【解析】 A 项,应为23； B 项,为丙烷分子的球棍模型；C 项, CCl 4的电子式为： Cl：Cl：Cl： ：Cl：；苯环上的一氯代物只32022 ·石家庄高二质检 的同分异构体中,有两种的结构有 B2 种A1 种C3 种D4 种【答案】 B 名师归纳总结 【 解 析 】邻 甲 乙 苯 的 同 分 异 构 体 中 , 苯 环 上 的 一 氯 代 物 有 两 种 结 构 的 有 ：第 7 页,共 15 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案4. 以下各组物质中,属于同分异构体的是 ACH3CHCH 2CH 2CH 3CH 3和 CH3CHCH 2CH 2CH 2CH3CH 3BH 2NCH2COOH 和 H 3CCH2NO 2CCH 3 CH2CH2COOH 和H3CCH2CH2CH 2COOH DH3CCH2OCH2CH3和 CH3CHCH 3CH 3【答案】B C 项,二者互为同系物；D 项,二者所含元素不同,故【解析】A 项,二者互为同系物；分子式不同；【巩固】12022 ·长沙高二质检 一氯代物有2 种,二氯代物有4 种的烃是 A丙烷B2-甲基丙烷 CH 3CHCH 3CH 3 C丙烯 CH 2=CH CH3 D苯【答案】 A 【 解 析 】丙 烷 的 一 氯 代 物 有CH 3CH 2CH 2Cl和CH3CHCH 3Cl两 种 ； 二 氯 代 物 有CH 3CH 2CHCl 2、CH3CCl 2CH 3、 CH3CHCH 2ClCl 、CH 2ClCH 2CH 2Cl4 种；2苯环上有两个取代基的 C9H 12,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有 不考虑立体异构 A6 种 B7 种 C10 种 D12 种【答案】C 【解析】苯环上有两个取代基的 C9H12 共有、有 10 种；3 种,其苯环上的一氯代物分别有 4 种、 4 种、 2 种,故总共3.2022·甘 肃 古 浪 高 二 质 检 一 种 有 机 物 的 化 学 式 为 C4H4, 分 子 结 构 如 图 所 示,将该有机物与适量氯气混合后光照,生成的卤代烃的种类共有 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - A2 B4 名师精编精品教案C 5 D6 【答案】B 【解析】题给有机物与氯气发生取代反应可生成一氯、二氯、三氯、四氯四种取代物；【拔高】1.如图表示 4 个碳原子相互结合的方式；小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合；1图中属于烷烃的是 _填字母 ；2 在上图的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,仍可以形成_和_；不仅可以形成_,仍可以形成碳环；3上图中互为同分异构体的是：A 与_；B 与_ ；D 与_ 填字母 ；【答案】1A 、C 2双键 三键 碳链 3C EFH G 【解析】1据烷烃的定义：碳碳原子之间仅以单键相互结合,剩余的价键全部与氢原子结合,图中 8 种分子中只有 A、C 为烷烃；2据图中 8 种分子看出, A、C 中碳碳原子间全为单键,B、E、F 分子中含有双键,D与 G 分子中含有三键,除H 分子形成碳环,其余均为直链；3据同分异构体的概念不难推知A 与 C 互为同分异构体,B 与 E、F、H 互为同分异构体, D 与 G 互为同分异构体；2.某仅含 C、H、O 三种元素的有机物A 7.4 g 与足量 O2点燃后,所得产物依次通过盛有浓H2SO4和碱石灰的仪器,两仪器分别增重 9 g、 17.6 g；同温同压下,A 蒸汽的密度是 H 2 的37 倍,就能够与钠反应放出 H2的 A 的同分异构体的数目为 不考虑立体异构 A8 B6 C4 D2 【答案】C 【解析】nH 2O18 g ·mol 9 g10.5 mol nCO 244 g ·mol 17.6 g10.4 mol nA 74 g ·mol 7.4 g10.1 mol 7.4 g1 g4.8 gnO 16 g ·mol10.1 mol 该有机物的分子式为 C4H10O,能与 Na 反应生成 H2的是醇,由于丁基有 4 种,所以丁醇也有 4 种；名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案课程小结15 种常见原子的成键特点H1 个共价键, C4 个共价键, N3 个共价键, O2 个共价键, Cl1 个共价键；2同分异构体的 3 种类别1碳链异构；2官能团位置异构；3官能团类别异构；3碳链异构体书写的 4 个步骤主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间；课后作业【基础】1 以下化合物的分子中,全部原子都处于同一平面的有 乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯A B C D【答案】D 【解析】CH 3 为四周体结构,乙烷和甲苯分子中都含有CH 3,分子中全部原子不行能处于同一平面内；苯和乙烯均为平面形结构,氟苯可看作苯分子中的一个 H 原子被 F 原子取代形成的,四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个 H 原子被四个 Cl 原子取代形成的,就氟苯和四氯乙烯分子中全部原子均处于同一平面内；2 以下说法正确选项 A丙烷是直链烃,所以分子中3 个碳原子也在一条直线上B丙烯全部原子均在同一平面上C全部碳原子肯定在同一平面上D至少有 16 个原子共平面【答案】D 【解析】A 项,直链烃是锯齿形的,错误；B 项, CH3CH=CH 2 中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,错误；C 项,由于环状结构不是平面结构,所以全部碳原子不行能在同名师归纳总结 一平面上, 错误；D 项,该分子中在同一条直线上的原子有8 个,第 10 页,共 15 页再加上其中一个苯环上的8 个原子,所以至少有16 个原子共平面；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案【巩固】1有机物乙苯 溴取代物的同分异构体有 A5 种 B6 种 C7 种 D8 种【答案】A 【解析】乙苯的一溴取代物的同分异构体有 5 种,分别是2分子式为 C5H 11Cl,在 NaOH 溶液中加热反应, 生成的有机物在Cu 的催化作用下加热反应,氧化产物能发生银镜反应的有不考虑立体异构 A2 种B4 种C6 种D8 种【答案】B C 原 子 上 含 有 两 个H的 能 被 氧 化 成 醛 基 , 分 别 是【 解 析 】与 OH相 连 的CH 3CH 2CH2CH2CH2Cl、3分子式为C5H10O2的酯共有 不考虑立体异构 名师归纳总结 A7 种B 8 种C 9 种D10 种第 11 页,共 15 页【答案】C 【解析】分子式为 C5H 10O2的酯有：- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案【拔高】1.氯吡格雷 clopidogrel,1 是一种用于抑制血小板集合的药物,依据原料的不同, 该药物的合成路线通常有两条,其中以1分子 D 中的官能团名称为2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：_；X 的结构简式为 _；2分子 C 可在肯定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有 3 个六元环,写出该反应的化学方程式 _ 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案_ ；3D E 的反应类型是 _反应；4写出 A 属于芳香族化合物的全部同分异构体的结构简式：_；5已知： COROHH COROH ROHH COROR 就由乙醇、 甲醇为有机原料制备化合物,需要经受的反应类型有 _填写编号 ；加成反应 消去反应 取代反应 氧化反应 仍原反应, 写出制备化合物的最终一步反应 _ ；【答案】1氨基、酯基、氯原子2 3取代4ClCHO 、ClCHO 、COCl 浓硫酸5 HOCH 2CH 2OH HCHO H 2O 【解析】1D 中应留意苯基不是官能团,依据 E 的结构简式, X 应为；2 根 据 信 息 , 应 是 两 分 子 C 脱 去 两 分 子 水 形 成 的 ； 即 ： NH 2COOHCl 肯定条件ClNH 2HOOC3D E 的反应脱去1 分子 HBr ,NH 2中的 H 原子被一个基团所代替,应属于取代反应；4该有机物的同分异构体中应含有Cl、CHO 或 基团；5 由 CH 3CH 2OH , CH 3OH 生 成 的 流 程 图 为 CH 3CH 2OH CH2=CH 2,经受的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应；名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2.乙基香草醛 名师精编精品教案是食品添加剂的增香原料；1写出乙基香草醛分子中任意两种含氧官能团的名称_ ；2与乙基香草醛互为同分异构体,能与 NaHCO 3溶液反应放出气体,且苯环上只有一个侧链 不含 ROR 及 ROCOOH 结构 的有 _种；3A 是上述同分异构体中的一种,可发生以下变化：已知： .RCH 2OHCrO 3/H 2SO4RCHO ；.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO 4 溶液氧化为羧基；a写出 A 的结构简式： _ ,反应发生的条件是 _ ；b由 A 可直接生成 D,反应和的目的是 _ ；c写出反应方程式：A B_ ；C 与 NaOH 水溶液共热： _ ；4乙基香草醛的另一种同分异构体 E 是一种医药中间体；由茴香醛 合成E其他原料自选 ,涉及的反应类型有 按反应次序填写 _ ；【答案】1醛基、 酚羟基 或醚键 24 3a. NaOH 醇溶液,b削减如酯化、成醚等副反应的发生名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 4氧化反应、酯化反应名师精编精品教案或取代反应 【解析】2满意条件的同分异构体应当含有一个羧基和一个醇羟基；有以下四种：3由题中信息可知,AB 为醇羟基的氧化,所得产物含有醛基,就 A 中羟基必位于端基碳原子上,故A 的结构简式为；反应为羟基被取代,反应为溴原子被消去；4第一将醛基氧化成羧基,然后与甲醇发生酯化可得；课后评判名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 15 页