2022年有机化学基础知识典型例题.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载精题分解 有机化学基础学问 典型例题例 1 已知酸性大小：羧酸碳酸酚；以下含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基（OH）取代（均可称为水解反应）,所得产物能跟 NaHCO 3溶液反应的是解析 水解后所得产物分别是：（芳香醇）、（酚）（C）（羧酸）（D）（醇）故只有（ C）所得产物能跟 NaHCO3 反应、选（ C）为答案；答案 （C）评述 这是一道信息迁移题,题目给出新信息,意在考查考生接受新信息,并运用新信息,结合旧学问解决问题的才能；审题时,可得到两个信息：酸性大小的次序是羧酸碳酸酚；含溴的化合物中的溴原子,在适当条件下,都能被羟基（一 OH ）取代；依据酸与盐反应的规律可知：能与 NaHCO 3 溶液反应的酸,应当是比 H2CO3 酸性强的酸,在选项中选择水解时能生成羧酸的溴化物,（懂得,中等难度）例 2 甲基丙烯酸酯是世界上年产量超过100 万吨的高分子单体旧法合成的反应是：（CH3）2COHCN （ CH 3） 2C（OH ）CN （CH3）2C（OH ）CN CH3OHH2SO4CH2C（CH3）COOCH 3NH 4HSO 490 岁月新法的反应是：名师归纳总结 CH 3CH CH2COCH3OHpdCH 2 C（CH3）COOCH3与旧法比较,新法的优点是第 1 页,共 10 页（A ）原料无爆炸危急（B）原料都是无毒物质（C）没有副产物,原料利用率高（D）对设备腐蚀性较小- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载解析（A ）：新法的原料中有 CO 可燃性气体,有爆炸极限,不能说“ 原料无爆炸危急”,弃之；（B）：新法的原料中有 CO,CO 有毒,所以不能说“ 原料都是无毒物质”,弃之；（C）：由新法的化学方程式看,产物只写了一种,而旧法的反应化学方程式甲,产物写了两种,可推知新法的优点是“ 没有副产物,原料利用率高” ,故（ C）是答案之一； （D）：对比三个化学方程式,可能新法的原料中没有 HCN 和 H2SO4,故对设备腐蚀性较小,所以（D）是此题的另一个答案；答案 （C）、（D）评述 这是一道亲密联系生产实际的信息迁移题,意在通过对三个化学方程式的观看、对比和分析,考查自学才能和思维才能,可通过对比旧法和新法的反应（比较时要留意选项提出的要求）,找出新法的优点；（懂得,中等难度）例 3已知卤代烃跟 NaOH 水溶液共热时,能发生消去所应,形成醇类或酚类：R X NaOH H 2 OR OH NaX已知,卤代烃跟 NaOH 的乙醇溶液共热时,能发生消去反应,形成含有碳碳双键的烯烃：H CH CH 2 NaOH C 2 H 5 OHR CH CH 2 NaX H 2 O| | H X 某有机物 A 的分子式为 C8H 13O2Br,在不同的条件下发生水解反应,分别生成 11和2C2；C1经过如下图的变化又能分别转化为 1和 C2；C2能进一步氧化生成两种二元羧酸；B1 也可变为 2；有机物 A、B1、C1、B2、 C2等的相互转化关系如下列图：其中,只有1既能使溴水褪色,又能跟Na2CO3 溶液反应放出二氧化碳；试回答以下各问：名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - （1）有机物1的结构简式是有机物学习必备欢迎下载1转变为1说明1与1具有,1转变为1的三步连续的化学反应是（2）有机物 A 的结构简式是,有机物转变为 B2、C2 的化学反应方程式是（3）反应（ I）的类型是 ,反应（ II ）的类型是；（4） 1 变为 C2的化学方程式是；解析 C2 变为二元酸的化学方程式是这是一道信息赐予式的未知有机物推断,试题给出的两条信息是：卤代烃在 NaOH 水溶液中发生水解反应；卤代烃在 NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应；读懂了这两条信息,又把握了醇、醛、酸、酯的反应规律及相互联系,便可按下述方法进行推断；（1）从有机物的分子式为 C8H 13O2Br,符合不饱和卤代酸或酯动身,进行正向思维,即能发生酸性水解,又能发生碱性水解,可以判定有机物属于酯类,而且在这个酯分子中含有一个碳碳双键和一个溴原子；至于在这个酯分子中碳碳双键和换原子的位置,就要从的酸性分解产物 和 1入手,进行逆向思维才能确定；详细思维过程是：从 1经氧化反应、消去反应和酸化反应,可以转变为 1,说明1是饱和的溴代醇, 1是不饱和羧酸,而且 1、1这两种有机物均含有个碳原子和相同的碳架；有机物就是由四碳不饱和羧酸与四碳饱和溴代醇所形成的酯；对于 1是四碳不饱和羧酸的判定,可从试题中“ 1既能使溴水褪色,又能跟 Na2CO 3溶液反应放出二氧化碳” 完全一样,说明上述推断的正确性；（2）从有机物是不饱和羧酸与饱和溴代醇形成的酯动身,进行正向思维,该酯在强碱性条件下水解时,酯基和卤素均可发生水解, 2是不饱和羧酸盐, 2就是四碳的饱和二元醇,这一推断又被 1与 NaOH反应生成 B 2, 1 与 NaOH 水溶液共热生成 C2 所证明；/（3） B1、C1、B 2、C2 这四种有机物的碳架结构及官能团（/ C C、-Br、 -OH ）的位置的确定,就要从C2的最终氧化产物 2-甲基丙二酸动身,从后向前依次倒推,说明 1、C1、B2、 C2均具有丁字形碳架,而/且依据 2-甲基丙二酸中羧基的位置,也可以确定有机物 1中 Br OH 的位置和有机物 1中 / C C 的位置,进而确定有机物的结构,从而完成这道未知有机物的推断；答案 有机物 1 的结构简式是：名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载C1与 B1具有相同的丁字形碳架；C1 变为 B1 的三步连续化学反应是：2 有机物 A 的结构简式是：有机物 A 变为 B2、C2 的化学方程式是：3 反应（ I）是中和反应,反应（II ）是水解反应；C1 变 C2 的化学方程式是：名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载C2 变为 2-甲基丙二酸的化学方程式是：评述 综上所述,对这种信息对予框图式未知有机物的推断,要懂得信息,把握联系和规律,选准突破口（此题是 B1）,并敏捷运用正向思维和逆向思维,并使这两种思维方法奇妙结合在一起,才能提高解这种框图式未知物推断题的技能和技巧；（综合应用,较难）例 3已知：不稳固, R 代表烃基 现在只含 C、H、O 的化合物 A-F ,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内；名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - （1）在化合物学习必备欢迎下载A 和 F 的结构简式分别填入下A-F 中有酯的结构的化合物是（填字母代号）（2）把化合物列方框中；A F 解析 这是一道联系新情形和定量分析特点的未知有机物结构的推断题,试题题干中给出以下两条新信息：含有醇羟基的有机物在乙酸酐存在跟乙酸发生酯化反应,生成乙酸酯, 而且生成的乙酸酯的相对分子质量,比原先含有醇羟基的有机物的相对分子质量大 42,即 M r=（乙酸酯） Mr （醇） =42 在同一个碳原子含有两个羟基的有机物很不稳固,它们会自动失水生成含有醛基结构的有机物；此外,在所给出的框图中,给出了A 、B、C、D、E、F 六种未知有机物及其相关性质,仍给出了这六种有机物间相互联系和转化的反应条件；要做好这道未知有机物结构的推断,仍要从框图中找出以下的解题 信息：从有机物A 能发生银镜反应,又能跟金属钠反应放出氢气,说明有机物A 的分子中既含有醛基,又含有羟基；从有机物 A 经“ 选择氧化” 后生成的新有机物 D,不发生银镜反应,可被碱中和,说明“ 选择氧化” 是 指有机物分子中的醛基被氧化为羧基的反应,“ 选择” 二字的含意在于同时含有醛基和羟基的有机物只有 C,C 又经酯化变成 F,可以得到进一步 醛基被氧化,羟基不被氧化；上述分析,可从 B 经选择氧化变为 证明；含有羟基和羧基双官能团的有机物（此题中的羧基由醛基经“ 选择氧化” 而来）,跟乙酸、乙酸酐反应 时,是该有机物分子中醇羟基的酯化反应；当有机物跟乙醇、浓硫酸反应时,是该有机物分子中羟基的酯 化反应；名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（4）含有醛基、羟基的有机物 A,经醇羟基酯化转变为 B,又经选择氧化醛基变为羧基生成有机物 C,再经羧基酯化变为最终有机物 F,在有机物 F 中,不含有羟基、醛基和羧基,它们已全部转变为酯基；上述分析,可从 A DEF 可以加以证明；现在的问题是如何把试题给出的两条信息,与框图中给出的四条信息相结合,这是突破这道有机物结构题的关键；详细地说,就是要抓住有机物C 的相对分子质量是190,有机物 D 的相对分子质量是106,两种有机物的相对分子质量之差为： M r190106=84 而这个差值仅仅由于该有机物分子中醇羟基跟乙酸、乙酸酐的酯化反应所造成；把此点懂得与试题题干给出的第一条信息乙醇跟乙酸酯化的相对分子质量之差是42 相对比,可以确定在有机物A 的分子中含有的羟基个数是：84÷ 422 又据题干给出的其次条信息：同碳二羟基化合物很不稳固,会发生“ 自动脱水”,说明在有机物 A 的分子中的 2 个羟基, 应分别连在两个不同的碳原子上；由于醛基是一价基,只能存在于有机物分子结构的链端,从而得出有机物 A 是甘油醛的正确推断；这一分析,仍可从 A 经“ 选择氧化” 变为 D 得到证明,即从 D的相对分子质量是 106,可以推出有机物 A 的相对分子质量为：M （A） 10616=90 只有含一个 CHO,两个 OH 的甘油醛的相对分子质量为 90； 答案 有机物 B、C、E、F 均是含酯的结构的化合物（有机物 A 和 F 的结构简式如下：评述 A 是甘油醛, D 是甘油酸,不含有酯的结构）这是一道高层次的信息迁移式的有机物结构推断题,它的“ 高层次” 主要表现在如没有娴熟的有机反应知 识,没有精确吸取新信息并与原有的化学学问相结合,没有较强的自学才能和思维才能,就不能进行科学 的和定量的思维及严格的规律推理,也就不能正确的解析此题；（综合应用,较难）名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 例 4 请仔细阅读以下3 个反应：学习必备欢迎下载利用这些反应,按以下步骤可从某烃A 合成一中间体DSD 酸；（A ）HNO3（B）H2SO 4SO 3（C）试剂与条件已略去（D）H2SO 4请写出（ A ）、（B）、（C）、（D）的结构简式； 解析 这是一道含有隐含信息的信息迁移题；在阅读分析中必需留意到反应的产物苯胺易被氧化的信息和反应中所加的无机试剂 NaClO 具有氧化性的隐含信息；因此,合成染料中间体 DSD 酸的中间步骤（C）（ D）应是先接链,由在 NaClO 作用下形成然后在仍原剂 Fe、HCl 、H 2O 的共同作用下,将硝基（NO 2）仍原为氨基（NH 2）,生成 DSD 酸,但有不少考生因忽视了NaClO 的氧化性与一NH 2 的仍原性,先将仍原为名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 再接链,导致（学习必备欢迎下载C）逆推得出；C）、（D）的结构简式完全错误,此题的（A）、（B）结构简式就可以由（评述 做题不在于多而在于精,讨论近几年的化学高考试题,分析、把握试题所传递的信息和趋势,对提高同学们的学习才能是极其有益的,试题仍通过DSD 酸的结构简式中NH 2 SO3H 的基因的连接,传递正确书写结构简式的信息,但众多考生却未能正确借用,而显现多种书写上的错误,可见基本技能的提高也是非常重要的；（综合应用,较难）例 5 某种 ABS 工程树脂,由丙烯腈（CH 2,符号 B）和苯乙烯（CN 2 = CHCN ,符号 A）、1,3 一丁二烯（ CH 2 =CHCH = 符号 S）按肯定配比共聚而得；（1） A、B 和 S 三种单体中,碳氢比值最小的单体是（2）经元素分析可知该 ABS 样品的组成为 CaHbNc（a、b、c 为正整数）,就原料中 A 和 B 的物质的量之比是（用 a、b、c 表示）；解析 此题考查考生综合分析、运算与抽象思维才能；在阅读中应准时将 3 种单体 A 、B、S 的结构简式转换为表示元素组成的分子式：A：C3H3N,B：C4H 6,S： C8H 8,问题就不难解决；（1） A、S 的碳氢个数比均为 1：1,唯有 B 是 1：1、5 或 2：3,小于 A、S；（2）原料 A 中只含 1 个 N原子,由共聚物 CaHbN c 可知 1mol ABS 中含 c mol A ；由单体与共聚物的组成可知氢原子、碳原子个数之差为（ ba）,只与单体 B 有关（其他均为 1：1）,每 l mol B 中氢与碳原子数差 2mol ,因此每 l mol ABS中含 B 为（ ba） 2mol故原料中 A 与 B 的物质的量之比为 C：（b-a）/2；答案（1） B 或 CH 2CH-CH CH2；（2） c：（b-a） 2 或 2c：（ b-a）评述 解答此题,准时进行分子式的转移是关键,但很多考生未能仿照题示信息进行相应的转换而失误,此外,缺乏综合分析和抽象思维才能,未能找出N 原子数与 A 的分子数、 ba 与 B 的分子数之间名师归纳总结 的关系,致使第（2）问空答率约达50%,有的考生一见抽象的数字a、b、c 就望而却步,即使思路正确第 9 页,共 10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载的考生也有因心理过于紧急而误写为（是非常重要的；（综合应用、较难）b-a） 2：c；2c：b-a 或 2c：（ab）等,可见,良好的心理素养也名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 10 页