2022年有机化学课后参考答案.docx
精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆绪论参考答案（ P2728）1、（1）有, SP 3 转变为 SP 2（2）有, SP 2 转变为 SP 3（3）没有,（4）有, SP 转变为 SP 22、（1）饱和脂肪醇（2）饱和脂肪醚（3）不饱和脂肪酸（4）饱和脂环多卤代烃（5）芳香醛（6）芳香伯胺3、解： 12n+n=78 n=6 该化合物分子式为 C6H64、解：氢键締合： C2H 5OH C6H 5OH C4H 9OH C2H 5NH 2 C6H 6OH 6 C6H11OH C 17H 35COOH 、与水形成氢键：CH3CH2OCH 2CH 3、CH3OCH 3不能締合也不能与水形成氢键；C4H 9Cl 、CH3CH3、C17H35COO-Na +5、1 C7H 16 C6H18 2 C2H5Cl C2H5Br 3 C6H 5-CH 2CH3 C6H5-CHO 4 CH 3OCH 3 CH 3CH 2OH 5 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH 3 CHCH 3CH 36、（1）ADCB. （2）E ACB D （3）CADB （4）DBCA （5）CBA （6）ACBD （7）ABC 7、1 CH3CH2OH C6H 5OH 2 C4H9OH C4H9Cl 3 CH3OCH 3 CH 3CH 34 C 17H35COOH C17H 35COO-Na+5 C 6H 6OH 6 C6H11OH 8、略9、（1）ABCD. （2）ACBD. 10、名师归纳总结 （1）ADCBE第 1 页,共 20 页（2）CBA D. 其次章饱和脂肪烃习题参考答案（P5253）1、 1伯 仲 叔 季CH 3CH 2CHCH 2CCH 33 2CH 3 伯 仲 季 叔CH 3CH 2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3CHCH 3 叔CH 2CH 3CH 2CH 3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆2,2,5 三甲基4 乙基己烷 3 甲基3,6 二乙基辛烷 3伯 CH 3叔 仲 叔CHCH 2CHCH 3 H伯叔CH 3CH 3仲 52,4, 二甲基戊烷2 甲基3 乙基己烷伯 CH3仲HCH3 6伯 CH3仲CH3叔HHH反 1,4 二甲基环己烷顺 1,4 二甲基环己烷仲伯CH 3H 7季H叔 CH 3叔H1 甲基二环【 2.2.1 】庚烷 2 甲基丙烷2、CH 3 1CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3 2CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3CH3CH 3 CH 3CH 2CH3CH3CH3CH 3CH3CCH 2CHCH 3CH3CCH 2CCH 2CH 2CH 3 CH3 CH3CH3CH 3CHCH 3 CH 3 或CH 33、 1CH 3 CH 2 CH 3 + Br2hvCH 3CHCH 3+HBrBr 2CH 3+Cl 2hvCH 3ClCH 3CCH 3CH 3CCH 2 Cl+HCl 3CH 3+HBrCH 3CH 3CH 2CH 2Br 4+Cl 2hvCl+H4、名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3或CH 3CH 3CH 2CCH 3 CH 3CH 3 4CH3CH2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH3CH35、 1CH3CH2CH3Br 2CCl 4褪色 2CH3Br 2CCl 4褪色室温CH36、HCH3HHCH 3ClH HCH 3 HCl HH HCH 3 ClH HHClHHHH7、CH 32CHCH 38、 1CH 3稳固性CH 3eaCH 3CH 3ee大于 2CH 3CH 3CH 3CH 3稳固性ee大于ea9、（1）ee3ae 4ea 2aa 10、hvCl 2CH 4 + Cl. CH 3 +Cl2Cl. + Cl. CH 3 + . CH 3基团大的在 e 键比在 a 上稳固 2 . CH3 + H ClCH 3Cl + Cl.Cl 2CH3 CH3名师归纳总结 第三章不饱和脂肪烃习题参考答案（P8587）第 3 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆1、（1）1,3 己二烯5 炔（2）4 己烯1 炔5 溴 1,3 戊二烯（3）（3E） 2,3,4 三甲基3 己烯（4）（3Z） 3 甲基（5）4E, 6Z 2,4,6 三甲基2,4,6 三辛烯（6）4 甲基2 己炔2、 1CH3 4CH3C=CCH 2CH 2CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 2CHCH 32CH 3 3CH 2=CHC=CCH 2CH3HC=CCH 3CH 3HHBrCH3 CH 2=CC=CH 6HC=CH HCH3或CHCH 32CHCH 32CH2=CC=CC=CCH3CH 2=CC=CHC=C 8HHCH 3HC=CC=CC=CHHH3、共有 15 个异构体,其中有4 对顺、反异构体,4 个顺式, 4 个反式；4、（1）2 甲基2 丁烯 2 甲基1 丁烯 1 戊烯,（2）2 甲基丙烯丙烯3 氯丙烯 2 氯丙烯（3）乙烯溴乙烯氯乙烯1,2 二氯乙烯5、解：在较高温度时,异戊二烯的反应是热力学掌握,产物的稳固性起主要作用；而 1苯基1,3 丁二烯就以 1,2 加成为主, 第一是由于生成的中间体碳正离子通过苯环和一个双键形成共轭体系（见式）,更加有利于碳正离子的分散而稳固；其次,1,4 加成与 1,2 加成产物比较,1,2 加成产物比 1,4 加成产物稳固,在 1,2 加成产物中苯环与一个双键形成共轭体系而更加稳固；1,4 加成产物中苯环与一个双键未形成共轭体系（见式）； 式 CH=CH CHCH 2Br + 式 CH=CH CHCH 2Br 比 CHCH=CHCH 2Br 稳固Br Br6、略7、A:CH 3CH 2C=CHB:C:CH 2=CHCH=CH 28、名师归纳总结 前者双键与三键未形成共轭体系,在亲电加成反应中双键比三键活泼；而后者双键与三第 4 页,共 20 页键本身形成共轭体系,亲电加成反应发生在三键上形成的产物仍旧是共轭体系,而发生在双- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆键上形成的产物为非共轭体系,从产物的稳固性上比较共轭体系非共轭体系；9、 1CH 3CH2C=CH+H2Pb/BaSO 4CH 3CH 2CH=CH 2 2CH3CH 2C=CH +2H2NiCH 3CH2 CH2CH3 3CH3CH 2C=CH +CH3CH 2C=CHBr 2Br Br CH3CH 2C=CH +HClCH3CH2C=CHCl HBr 5CH 3CH 2C=CH + 2HBrCH 3CH2CCH 3Br CH 3CH 2C=CHCuNH 32ClCH 3CH 2C=C Cu CH 3CH 2C=CH+H2 OHg+CH 3CH 2CCH 3H+ OCH 3CH 2C=CHAgNH 3 2OHCH 3CH 2C=C Ag 9NaNH2CH 3CH 2C=CNaCH 3CH 2C=CH 10+C 2H 5BrCH 3CH 2C=C CH 2CH 3CH 3CH 2C=CNa 11CH 3CH 2C=CHO 3H2OCH 3CH 2COOH+HCOOH 12CH 3CH 2C=CH热的KMnO 4CH3CH2COOH+HCOOHH2O10、 1CH 3CH 2CH 2CH 3Br 2CCl 4褪色AgNH 32+OCH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2C=CHAgNH 32+褪色CH 2=CHCH=CH 2CH2=CHCH=CH 2 或OCH 3CH2C=CHCH 3CH 2C=CHO11、名师归纳总结 1CH3CH2 C=CH 2+HClCl第 5 页,共 20 页CH 3CH2CCH 3CH 3CH3 2CH3CH2 C=CH 2+H2SO 4H2OOHCH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆 3CH 3+HICH 3I 4Cl 3CCH=CH 2 +HBrCl 3CCH 2CH 2Br 5CH3CH2CH=CH 2+HOClCH3CH2CHCH 2ClOH 6CH3C=CCH 3 +H2Pb/BaSO4CH3C=CCH 3 HH 7HC=CCH 2CH=CH 2 +HBrHC=CCH 2CHCH 3Br 8+OOOOOO12、 1 CH 3C=CH NaNH 2 CH 3C=C Na CH 3CH 2CH 2Br CH 3C=C CH 2CH 2CH 3Pb/BaSO 4 CH 3CH=CHCH 2CH2CH3 CH 3CH 2C=CH 2CH 3 KMnO 4H + CH 3CH 2CH 3 C=O HC=C NaCH 3CH 2 CC=CH CH 3ONa H 2 OCH 3CH 2CC=CH CH 3OH由 2 甲基2 丁烯合成产物,第一把 2 甲基2 丁烯转换为 2 甲基1 丁烯CH 3C=CHCHCH 3 3hv或 高温 Br 2CH 3CH=CCHCH 3 2BrNi H 2CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3 NaOHH 2 OCH 3CH 2CHCH 2OH Al 2O 3 CH 3CH 2C=CH 2CH 3 CH 313、14、CH 3CH 2CHCH 2C=CH 或 CH 3CH 2CH 2CHC=CH 或 CH 32CHCHC=CHCH 3 CH3 CH 3第四章 芳香烃习题答案（P113116）1、名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆CH 3 1H2NSO 3H 2NO 2NO 2Cl SO 3H 3NO 2NO 2Cl CH3NO 2SO 3H 5 6NO 22、（1） 邻溴苯磺酸1,3 丁二烯（2）正丁基苯（3） 2 溴4 羟基苯甲酸（4）4 甲基苯乙炔（5）（E,E） 2 甲基1,4 二苯基（6） 环戊基苯3、 1CH 3浓H 2SO 4CH 3+NO 2CH3浓HNO 3 2NO 2COOHCH 33CCH 2CH 3KMnO 4/H+CH 33C 3+CH3CH2CH2ClAlCl 3CHCH 32CH2CH3 4CHCH 32+Cl 2hvCCH 32Cl 5+CH3CO2OAlCl 3C=OCH2CH3+Cl2FeCl 3ClCH3+ 6CH 2CH 3 7CHO+CH3COClAlCl3CH 3ClC=O 8CHOOCH 2CH 2CH 2COClAlCl 34、（1）（A ）错误；在烷基化反应中,烷基的长度超过3 个碳原子时发生异构化,产物为异丙基苯；（B）错误；在光照的条件下反应为自由基取代反应,自由基的稳固性为叔仲伯,当自由基与苯环产生P 共轭时更稳固；（B）错误；苯环上含有（2）（A）错误；苯环上有强的吸电基团时不能发生烷基化反应；氢原子的烷基氧化时无论侧链多长,产物都是苯甲酸；（3）（A）错误；苯环上有强的吸电基团时不能发生酰基化反应；亲电取代反应而不是自由基取代反应,应在苯环上取代；5 （B）错误；该反应条件为名师归纳总结 解：环己三烯的燃烧热为：226.4*6+206.3*3+491.2*3=3450.91 说明苯比环己三烯更加稳固；,而苯的燃烧热为3301.6 KJ.mol第 7 页,共 20 页1,二者相差149.3 KJ.mol- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆6、解：由于苯的结构为一个闭合的大 键共轭体系, 大 键的电子充分别域,离域能大, 体系的势能低而更稳固；7、 ACH 2CH 2CH 3 或或CHCH 32 BCH 2CH3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3或CH3 CCH 3CH 3 CH 3或CH 3CH 3或CH 3CH 3CH3CH 38、 1CH 3CH 3CH 2CH2Cl AlCl 3COOHCH 3+CH3CHCH 32CHCH 32 2CH 3HNO 3 稀,加热 3COOHClCH 3CH 3KMnO 4 H+CH 3 Cl+CH 3Cl 2 FeCl 3 4 5CH 3 HNO 3浓 H 2SO 4CH 3 NO2+CH 3NO 2 6CH 3Cl2 hvCH 2Cl9、 OH>>CH2CH3>COOH>NO2 NH 2NHCH 2CH3>COOH10、 1CH 3 2NHCOCH 3 3OHNO 2COOH 4SO 3H 5COOH 6Cl COCH 3COOHBrNO 211、名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆褪色 1CH 3KMnO 4褪色HNO 3油状 液体H+ 2浓H 2SO 4KMnO 4H+CH 2CH 3 3CH=CH 2Br2H2 O褪色AgNH 32+C=CH褪色12、A: B:13、 1Cl 2CH 3ClHNO 3ClCH 3FeCl 3H2SO 4NO 2 2HNO 3NO 2Cl 2NO 2H 2SO 4FeCl 3CH 3ClCH 3 3CH 3ClCH 3HNO 3NO 2+KMnO 4COOHAlCl 3H2SO 4COOHNO 2 COOH 4CH 3ClKMnO 4HNO 3AlCl 3H 2SO 4NO 2Br 5CH 3 COClCH 3COCH 3Br 2Br +COCH 3COOHCOOHAlCl 3FeCl 3CH 3CH 3 6CH 3ClBr 2KMnO 4HNO 3NO 2AlCl 3FeCl 3H2SO 4BrBrBr14、名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆O=OO无无无有+有无有有第五章旋光异构习题参考答案（129131）1、解： 52.5=3.41*C C=3.41*52.5=0.07g/mL 2、解：不肯定,由于不知道测试的温度和光源的波长；应当在温度20,波长为589nm的钠光源的条件下进行测定；3、解： 1戊醇无； 2戊醇有； 3戊醇无； 苹果酸有； 柠檬酸有；CH2COOHCH 3CH 3COOHCOOHCH 2COOHHOHHOHHOHHOHHOOCOHHOCOOHC 3H 7C 3H7CH2COOHCH 2COOHCH 2COOHCH 2COOH2 戊醇苹果酸柠檬酸4、CH 3HOCH 3HSCH 3HORCH3HSOHRHOHHCHHCHHCHCHCCHCHCCH 3CH 3CH 3CH 3ClCH 3ClCH 3CH3CH 3CH 3CH3名师归纳总结 RSRRSS第 10 页,共 20 页顺式内消旋体CH 3CH3反式对映体- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆无立体异构HCHCl 2CH3CHCl 2CH 3HHCH2CH 3CH 2CH3RSH2NCOOHCOOHNH 2HCH2OCH 3CH 2OCH 3RS5、HORCH 3S CH 3HCOOHH3 CRHC=OHNH 2CH 2OHHClRSSHSCOOHCH3 CH 3CH3OHH6、COOH 1OH 2倍半萜 34个O7、*HO*8、名师归纳总结 ISC2H 5IBrH3CNH2H2NSHHHClClHCH 3第 11 页,共 20 页CH 3ClCSSHCS CS CCH 3ClHHBrHC2H5CH 3CH 3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆ROHRCH 3RBrFHR BrFHHHCHOOHHROHRSCHOHCClHOHOSHH H3 CCHOC2H 5ClC2H5CH 2OHCH 2OH9、IBrBr+IBrBrIBrBrBr 2IIBrBr+Br10、 1CH 3CH 3 2CH3NH2Br RHHRBrHSNH 2HSCH 2CH 3CH 3HHCH 3CH 2CH3CH3H同一物H同一物 3COOHCOOH 4CHOCHOHROHHOSHHROHHSCH2OHHSOHHORHCH 2OHOHCOOHCOOH 5内消旋体同一物 6对映体HCHOClBrHROHHOSHSCRCHSRCH3CH2HOCHOHOHHBr CH 2CH 3ClCH2OHCH2OH对映体对映体11、C 2H 5C * H CH=CHCH 3ICH3C2H 5 * C H CH 2CH=CH 2ICH3C2H 5 C * H CH 2CH 2CH 3ICH3ABC12、名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆CH 3H I C=CI HCH 3Br 2BrCH 3内消旋体HBrHCH 313、 1RSO 3S 7R3,7二甲基9苯基2壬酮 2HHOSS 3非对映体第六章HH卤代烃习题参考答案（P156157）1、E 2 甲基1 氯2 丁烯 4 氯苄氯 1,3 二氯二环 2,2,2 2 辛烯5 溴1,3 环戊二烯 S 3 溴环己烯 3 氯甲基1 氯己烷2、CH=CHCH 2Cl 3Br 1CH 2CH=CHCl 2Br3、 4CH 2Br 5CH3ClC=CHClHCl 6HC=C 1CH 3CH 2Br+KCNHHCH2CH2CH 3CH 3CH 2CN 2CH3CH2Br +NH 3CH 3CH 2NH 2 3CH 3CH 2BrKOH H2 OCH3CH2OH 4CH3CH2Br + RONaCH 3CH 2OR 5CH3CH2Br+H ClCH3CH2Cl 6CH 3CH 2Br + AgNO 3乙醇CH 3CH 2ONO 24、CH 3CH 2CH 2CH 2OHAl2O3CH3CH2CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2CH 2Br过氧化物HBrCH 3CH 2CHCH 3 IBr5、名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆 1CH 33CBr+KCN乙醇CH 33CCN+CH 32C=CH 2 2CH 3CHCH 3 IOHHBrCH3CHCH 3 I BrAgNO 3CH3CHCH 3 I +AgBrONO 2NH3 CH 3CH 2CHCH 3 I NH 2乙醇/ 3CH 3CH 2CHCH 3 I OHPCl 5CH3CH2CHCH 3 I Cl 4CH 3CH=CH 2HBrCH 3CHCH 3 I BrNaCNCH 3CHCH 3 I CN 5CH2ClHOCH2OHH2O6、（a）按亲核取代反应的难易次序排列： 1CH2=CHCH 2ClCH 2=CHCH 2CH 2ClCH 3CH=CHClCH 2ClCH 2CH 2ClCl 2（b）按与 AgNO 3醇溶液中 反应的活性次序排列： 1CH 2=CHCH 2ClCH 2=CHCH 2CH 2ClCH 3CH=CHCl 2CH 2CH 2ClCH 2ClCl（c）按亲电加成（第一组）、亲电取代（其次组）反应的难易次序排列： 1CH 2=CHCH 2CH 2ClCH 2=CHCH 2ClCH 3CH=CHCl 2CH 2CH 2ClCH 2ClCl7、 1Cl2 CH 3CH=CH 2 hv CH 2CH=CH 2 IClNaOH CH 2CHCH 2 H 2 O I I I OH OHOHCl2 +H 2 OCH 2CHCH 2Cl I ICl OHCaOH 2CH 2ClO 2CH 3CH 2CH2CH2Br NaOH 乙醇CH 3CH=CHCH 3HBrCH 3CH 2CHCH 3 I BrCH 3CH 2CHCH 3 IOH 3CH3Cl 2Cl ICH3+ClCH 3Cl 2ClCH 2ClFeCl 3hv 4Cl NaOH 乙醇Cl 2 hvCl NaOH H2 OOH8、名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆CH2=CHCHCH 3 I OC 2H5和CH2=CHCH=CH 29、CH 3CH 2CHCH=CH 2 *ICH 3 AH2CH 3CH 2CHCH 2CH 3 ICH 3 Br I CH 3CH 2CHCHCH 3I CH 3 BNi H Br C10、CH 3CH 2CH 2BrKOH 乙醇 /CH 3CH=CH 2HBrCH 3CHBrCH 3 A C B11、（顺丁烯二酸或马来酸）HCOOHHOOCHOHCOOHHOOCC=CHOHHCHCOOHHOCHHCOOHCOOHHHHHCOOH第七章醇、酚、醚习题参考答案（P181182）1、（1）3,3 二甲基1 丁醇（2）4 戊烯2 醇（3）2 甲基1,4 丁二醇（4）1 甲基2 环戊烯醇（5）2 甲基4 甲氧基己烷（6）4 硝基苯乙醚（7）5 甲基1 萘酚2、 1CH 3CH 2CHCH 3 IOHH2SO 4CH 3CH=CHCH 3HBrCH 3CH2CHCH 3 Br I 2CH 3CH 2CHCH 3 Br ICH 3CH 2CH 2CH 2OHAl2O3CH 3CH 2CH=CH 2HBr 3CH 3CH 2CH=CH 2HBrCH 3CH 2CHCH 3 IBrBrCH 3CH 2CHCH 3 I BrCH 3CH 2C=CH+H2LindlarCH 3CH 2CH=CH 2H 43、名师归纳总结 1CH3CH2Br + CH3CH2CHCH 3 CH3CH 2OCHCH 2CH3 IONa C2H5 ICH3CH 2CHCH 3OH I KMnO 4H2SO4 CH3CH2C=O ICH3第 15 页,共 20 页 2- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆 3OCH 3HIOH+CH 3I 4CH 3CH 2CHCHCH 3I IHO CH3H 2SO 4CH3CH2C=CHCH 3 ICH3 5BrBr IOH3 Br2OHI Br4、H 3CCH3+ HH3CCH 3H 2OH 3CCH 3CH 3 I +H+ HCH 3 ICH3OH+ OH 2+重排CH 35、略6、CH 3CHCH 3 I CH3Br 2Br I CH 3CCH3 I CH 3OHCH 3C=CH 2 I CH3 2H Br过氧化物CH3CHCH 2Br ICH3OHhv乙醇H2O 1 3CH 3CHCH 2OH ICH 3 4KCN CH 3CHCH 2CN ICH 3 57、（1）（2）8、 1己烷FeCl 3LucasH2SO 4溶解丁醚丁醇 2苯酚紫色褪色苯甲醇FeCl 3苯酚紫色 3异丙醚Br 2烯丙基异丙醚CCl 4 4庚烷 二丁醚AgNO 3 乙醇H 2SO 4溶解2- 氯丁烷名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆 5甲基苯基醚FeCl 3显色对甲苯酚 6含酚的水溶液FeCl 3显色纯水9、O=OCH 3MgBrOOMgBrOMgBrOMgBrOOHCH 3OCH 3MgBrCH 3H2C
