第三章第三节羧酸酯.ppt

第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 制作人：制作人： 胡胡 作作 汉汉 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构由烃基与羧基相连构成的有机化合物。成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH4.饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式： CnH2n O2 (n1)或者或者 CnH2n+1COOH(n0)3.羧酸的命名：羧酸的命名：1、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O2二、乙酸二、乙酸2、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂乙酸的化学性质 性质性质 化学方程式化学方程式 (1)与酸碱指示剂反应与酸碱指示剂反应 ： 乙酸能使紫色石蕊试液变红乙酸能使紫色石蕊试液变红 (2)与活泼金属反应与活泼金属反应 ： Zn+2CH3COOH(CH3COO2)Zn+H2 (3)与碱反应与碱反应 ： CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O（4）与碱性氧化物反应）与碱性氧化物反应 ： CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O（5）与某些盐反应）与某些盐反应 ： CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO21.酸的通性：酸的通性：科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液 乙酸与碳酸钠反应，放出乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的强；将产生的CO2气体通入苯气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。强。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O酸性：酸性：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚水水乙醇乙醇请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？ 碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。【探究】【探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。 CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3实验验证实验验证【知识回顾】【知识回顾】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒有无其它防倒吸的方法？吸的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味的气味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯代表代表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强增强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】【知识归纳】辨 析三、两类重要的羧酸三、两类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸HOOHCOCO浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 3.3.酯的通式酯的通式（1）一般通式：）一般通式： 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（2）结构通式：）结构通式：（3）一元饱和羧酸酯通式：）一元饱和羧酸酯通式：CnH2nO2 4.酯的分类酯的分类RCOOR五、酯的性质及用途五、酯的性质及用途1.1.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。解速率。 （1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好还是碱性条件好? ?（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催哪种作催化剂好化剂好? ?（3 3）酯为什么在中性条件下难水解，）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（碱性）（浓（浓H2SO4）2 2、化学性质：、化学性质：（水解反应）（水解反应）稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O 酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有： 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。率。 使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。率。小结小结2 2：几种衍生物之间的关系：几种衍生物之间的关系酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解祝同学们学习进步！祝同学们学习进步！再再 见见