有限制性条件同分异构体书写.doc

1氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1222的结构简式为_。NH2直接连在苯环上能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀2环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成线路如下：化合物W为H的同分异构体，能发生银镜反应且只含酯基一种官能团，则所有符合条件的W的结构简式为_。3A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：4奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。.苯环上只有三个取代基.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO25.含有苯环，分子中有一个手性碳原子，能发生银镜反应，与FeCl3溶液发生显色反应，在酸性条件下水解可生成两种有机物。分子中只有5种不同化学环境的氢。(2)有机物J为G()的同系物，比G少一个碳原子，J有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；分子中有4种不同化学环境的氢；能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。(3)写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6211。6化合物H是一种用于合成­分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1)C中的含氧官能团名称为_和_。(2)DE的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是­氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。7(1)2019·江苏，17(4)C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。(2)2019·天津，8(2)化合物BCH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。(3)满足下列条件的L()的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能发生银镜反应能发生水解反应属于芳香族化合物其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为12223的结构简式为_。8高考组合题(1)2018·全国卷，36(6)F是B的同分异构体。7.30 g 的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。(2)芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。(3)富马酸()为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_ L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。(4)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5 mol W与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。9A(C2H4O)是基础有机化工原料，由A制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(H)的合成路线如下(部分反应条件已略去)：已知：A、B的核磁共振氢谱显示均只有1组峰。回答下列问题：(1)A的结构简式为_，D的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)H中含氧官能团的名称为_。(4)的反应类型为_，的反应类型为_。(5)G的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与FeCl3溶液发生显色反应苯环上只有2个取代基，且互为对位其中核磁共振氢谱显示为5组峰的是_(其结构简式)。(6)参照有机物F的上述合成路线，设计一条由A和HCCLi为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线：_。(6)HOCH2CH2CCHICH2CH2CH=CH2CH2=CHCH=CH210.常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体系中，滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试剂。制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是重要的有机合成中间体。反应原理为：RXRMgX利用A()来合成的流程图如图所示：A()BC()D()E()F()GHI()(1)物质A的名称为_；AB的反应类型是_。(2)写出由A制备环戊酮()的化学方程式：_。(3)写出由F生成G、G生成H的化学方程式：_。(4)D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有_种。(5)写出符合下列要求的I的同分异构体的结构简式：_。(写出一种即可，已知同一个C原子上不能连接2个羟基)芳香族化合物二元醇分子中有5种不同化学环境的H原子11(1) 的同分异构体中：能发生水解反应；能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应；含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式_。(2)化合物有多种同分异构体，同时满足下列条件的有_种。能发生水解反应和银镜反应；能与FeCl3发生显色反应；苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。(3)符合下列3个条件的的同分异构体有_种。与FeCl3溶液显色；苯环上只有两个取代基；1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是_(写结构简式)。(4)同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含C=O的的同分异构体有_种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为_。12(1)芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式_。(2)H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。(3)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。(4)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)。(5) 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。132018·高考全国卷，36(6)改编写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。14符合下列条件的E()的同分异构体共_种(不考虑立体异构)。芳香族化合物 与E具有相同官能团能发生银镜反应 酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色【专题反思】1限制条件的分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体COOH能与钠反应产生H2OH或COOH能与Na2CO3反应OH(酚)或COOH能与NaOH溶液反应OH(酚)或COOH或COOR或X能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应CHO(包括HCOOR)能与FeCl3发生显色反应OH(酚)能发生水解反应COOR或X或CONH既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)HCOOR苯环上的一溴代物有一种2.有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法(1)限定条件的同分异构体的书写步骤判类别根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。写碳链根据有机物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。移官位一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。氢饱和按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。(2)五种方法取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。书写时先碳链异构，后位置异构。插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中。定一移一法(适用于二元取代物的同分异构体的书写)。对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。换元法(即改变观察的对象)。换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHyaCla与CxHybClb的同分异构体数目判定，只有满足aby时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。等效氢法。等效氢法判断烷烃一元取代物的种类。“等效氢原子”指的是：a.同一碳原子上的氢原子是等效的；b.同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；c.处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。3剖析限定条件下同分异构体书写(以C9H10O2为例)限定条件可能的同分异构体的结构简式有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基限定条件下同分异构体书写的注意事项(1)看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(2)对“结构不同”要从三个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置；三是官能团异构。(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。