2022年高三复习有机化学推断题专题 .pdf

1 课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃 (烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物 (卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质 进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。【经典习题】请观察下列化合物AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应；反应。（2）写出结构简式：B ；H 。（3）写出化学方程式：反应；反应。解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到 G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征， A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）浓 NaOH 醇溶液B A C D E F G H（化学式为C18H18O4）C6H5-C2H5 Br2CCl4 浓 NaOH 醇溶液足量 H2催化剂稀 NaOH 溶液 O2Cu O2催化剂乙二醇浓硫酸名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 21 页 - - - - - - - - - 2 浓 H2SO4170催化剂Ni 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件 （特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件 和类别条件 。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。 关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的 43 倍， E能与 NaOH 溶液反应， F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：，。（2）写出 A、 B 的结构简式： A ，B 。（3）写出下列化学方程式：反应。反应。答案：（1）消去反应；加成反应；（2）CH3COOCH CH2；（3）nCH3COOCH CH2CH CH2 n ：题眼归纳反应条件 条件 1光 照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。 条件 2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。催化剂| OOCCH3 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 21 页 - - - - - - - - - 3 Cu 或 Ag 浓 H2SO4乙酸、乙酸酐NaOH NaOH醇溶液浓 NaOH 醇溶液稀 H2SO4 O 溴水溴的 CCl4溶液KMnO4(H+) 或 O 条件 3 或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、CC的加成。 条件 4是醇消去 H2O生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： 条件 5 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。 条件 6 或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 条件 7 是酯类水解（包括油脂的酸性水解）；糖类的水解 条件 8 或是醇氧化的条件。 条件 9 或是不饱和烃加成反应的条件。 条件 10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ） 。 条件 11 显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2 沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1) A 的结构简式为；F 的结构简式为。(2) 反应中另加的试剂是；反应的一般条件是。(3) 反应的化学方程式为。(4) 上述合成路线中属于取代反应的是( 填编号 ) 。答案：(1)试写出： A 的结构简式； （2 分） F 的结构简式 (2) 反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应的一般条件是浓硫酸，加热。(3) 试写出反应的化学方程式：CH3CH2CCH2CH3CH32CH3CH2CCH2OH + O2OH 催化剂加热CH32CH3CH2CCHO + 2H2O OH Br Br A 反应反应反应溴水反应CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOH OH 氧化反应CH2CH2Cl B C 氧化反应D(分子式为C5H8O2且含两个甲基 ) E 反应F(惕各酸苯乙酯 )名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 21 页 - - - - - - - - - 4 （3 分）。(4) 上述合成路线中属于取代反应的是( 填编号 )（3 分） 。：题眼归纳物质性质能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“ CC”或“ CHO ”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC ”或“ CC”、 “CHO ”或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、 “CC”、“CHO ”或“苯环”， 其中“ CHO ”和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO ”。能与钠反应放出H2的有机物必含有“ OH ”、“ COOH”。能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“CH2OH ”的醇。比如有机物A能发生如下反应： ABC，则 A应是具有“ CH2OH ”的醇， B就是醛， C应是酸。：题眼归纳物质转化1、直线型转化： （与同一物质反应）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃2、交叉型转化加 H2 加 H2 O2 O2 O2 O2 卤代烃烯烃醇淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯羧酸醛名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 21 页 - - - - - - - - - 5 四、知识要点归纳1、由反应 条件确定官能 团 ：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH 水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH 醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成 ( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热醇羟基（ CH2OH 、 CHOH ）Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/ 光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反 应物性质确定 官能团 :反应条件可能官能团能与 NaHCO3反应的羧基能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与 Na反应的羧基、 ( 酚、醇 ) 羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色CC、CC或 CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 21 页 - - - - - - - - - 6 使酸性 KMnO4溶液褪色C=C 、CC、酚类或 CHO 、苯的同系物等A是醇（ CH2OH ）3、根据反 应类型来推断 官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、 CC、 CHO 、羰基、苯环加聚反应CC、 CC 酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题1官能团引入 : 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基 -OH烯烃 与水加成, 醛/ 酮 加氢,卤 代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分 解卤素原子（X）烃与 X2取代 , 不饱和 烃与 HX或 X2加成，( 醇与 HX取代)碳碳双键 C=C某些 醇或卤代烃的消 去，炔烃加氢醛基 -CHO某些 醇( CH2OH) 氧化, 烯氧化, 糖类水解， （炔水化 ）羧基 -COOH醛氧 化,酯酸性水解 ,羧酸盐酸化 ，( 苯的 同系物被强氧化 剂氧化)酯基 -COO-酯化 反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（ COO ）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）二元醇分子内成环A B 氧化氧化C 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 21 页 - - - - - - - - - 7 二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【例题分析】：例 1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：(1)B 和 C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为 _；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D 的结构简式为 _ 。(2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为 _ 。(3) 的化学方程式是_ 。的化学方程式是_ 。(4)的反应类型是_，的反应类型是_，的反应类型是_。(5)与 H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为_。解析：本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A 明显为酯， B 为一元羧酸， C 为一元醇，又因为B 和 C 均是有支链的有机化合物，所以，B 的结构只能是CH3CH（CH3）COOH ， C 的结构是 CH3CH（CH3）CH2OH 或 （CH3）3COH，而 A 就是 CH3CH （CH3） COO CH2CH(CH3)CH3或 CH3CH（CH3） COOC(CH3)3酯类化合物。 所以， 反应为酯在碱液作用下的水解，反应为醇的消去， 因此，D 为 CH2=C(CH3)2，由反应的条件可知E 为 CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应），便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH 的醇 F，反应为醇的催化氧化，G 即是 CH2=C(CH3)CHO，而反应是醛的典型氧化，H 为CH2=C(CH3)COOH ，那么，很清楚反应就是酸、醇的酯化了，容易判断I 为 CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应则是经典的加聚反应。由以上分析， 不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去， 过程复杂， 其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。答案：（1）(2）。(3）；H2O CH2=C CH3CHOCH2=C CH3CH2ClH2OCH2=C CH3CH2OHNaCl名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 21 页 - - - - - - - - - 8 (4）水解反应；取代反应；氧化反应。(5）CH2=CHCH2COOH ；CH2CH=CHCOOH 。例 2： （09 年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph代表苯基）（1） 下列说法不正确的是（填字母）A. 反应、属于取代反应B. 化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应C. 一定条件下化合物能生成化合物I D. 一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应相同(2) 化合物发生聚合反应的化学方程式为（不要求写出反应条件）(3) 反应的化学方程式为（要求写出反应条件）（4） 化合物与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V 的同分异构体。该同分异物的分子式为，结构式为。(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与 NCCCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是（填字母）。A. 该合成反应可能是取代反应B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C. C(N3)4不可能与化合物发生环加反应D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4C6N2【答案】 (1)B (2)nPhCH=CH2CH CH2nPh(3)PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl催化剂CH2C CH3COOCH3n CH2=C CH3COOCH3n 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 8 页，共 21 页 - - - - - - - - - 9 (4)C15H13N3；(5)ABD 【解析】(1) 反应：PhCH2CH3PhCH2CH3Cl是 H被 Cl所取代，为取代反应，反应：PhCH2ClPhCH2N3NaN3，可以看作是Cl 被 N3所取代，为取代反应， A 正确；化合物含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物，C正确；化合物为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应( 反应是烯烃与溴加成) 的相同， D正确。(2)nPhCH=CH2CH CH2nPh。(3) 反应是光照条件下进行的，发生的是取代反应：PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为： C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。(5)合成 C(N3)4的反应可能为： NaN3+NCCCl3,C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应， A 正确；C(N3)4相当于甲烷 (CH4)分子中的四个氢原子被N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B 正确；该分子存在与PhCH2N3相同的基团N3，故该化合物可能发生加成反应，C 错；根据题意C(N3)4其可分解成单质，故D 正确。【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。例 3A、 B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物 C 的分子式是C7H8O，C 遇 FeCl3溶液显紫色， C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C 的结构简式名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 9 页，共 21 页 - - - - - - - - - 10 为。(2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C 的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D 分子式为，D 具有的官能团是。(3）反应的化学方程式是。(4）芳香化合物B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物B 能生成E 和 F，F 可能的结构简式是。(5）E可能的结构简式是。解析： C 遇 FeCl3溶液显紫色，说明C 中含有酚 OH，剩余的一个C 原子与 H 原子组成一个CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以OH 与 CH3处于苯环的对位，即结构简式为：HO错误！未找到引用源。CH3，其式量为108，则 D 的式量为88，能与 NaHCO3反应生成 CO2，说明 D为羧酸，由羧酸的通式：CnH2nO2可知， n4，所以 D 的分子式为C4H8O2，由于 D 为直链化合物，结构简式为：CH3CH2CH2COOH。A 的结构简式为：CH3CH2CH2COO错误！未找到引用源。CH3。的化学方程式为： CH3CH2CH2COOH HO错误！未找到引用源。CH3CH3CH2CH2COO错误！未找到引用源。CH3H2O。由 C4H8O2F 错误！未找到引用源。C7H14O2 H2O 可知， F 的分子式为C3H8O，其结构简式可能为：由 C11H14O2H2O 错误！未找到引用源。C3H8OE 可知， E 的分子式为： C8H8O2，由于 B 为芳香化合物，所以 B 中含有一个苯环和一个COO，剩余的一个C 原子与 H 原子组成一个CH3，所以 E 的结构简式为：答案：（1）HO错误！未找到引用源。 CH3。(2）C4H8O2； COOH（羧基）。(3）CH3CH2CH2COOH HO错误！ 未找到引用源。CH3CH3CH2CH2COO 错误！ 未找到引用源。CH3H2O。(4）(5）例 4 H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。浓 H2SO4浓 H2SO4烃 A HCl 浓硫酸B NaOH 水溶液C O2D O2E HCl F NaOH 水溶液G H (C6H12O2) CH3 CH2CH2OH； CH3CH CH3。OH CH3COOH，COOH，H3C CH3COOH。CH3CH2CH2OH；CH3CH CH3。OH CH3COOH，COOH，H3C CH3COOH。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 10 页，共 21 页 - - - - - - - - - 11 已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：RCH2 CH2X RCH=CH2（X 为卤素原子）RCHX CH3在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的 B，也可以生成含有两个甲基的F。（1）D 的结构简式为。（2）烃 AB 的化学反应方程式为。（3）FG 的化学反应类型是。（4）E+GH 的化学反应方程式为。（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：。 （用结构简式表示）答案： 2 （1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。（3）取代反应（或“水解反应”）（4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH （CH3）2+H2O。（5）CH3C（CH3）2CH2COOH 例 5根据下列图示填空：（1）化合物A 含有的官能团是_、_、_ 。 （填名称）（2）B 在酸性条件下与Br2 反应得到 E，E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由 E 转变成 F 时发生两种反应，反应类型分别是_。（3）D 的结构简式为_。（4）1molA 与 2molH2 反应生成 1molG ，其反应方程式是_。（5）与 A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是_。解析：HX 浓硫酸名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 11 页，共 21 页 - - - - - - - - - 12 思考与讨论：结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径(并非具体 )找突破口呢? 【课后巩固练习】1、某有机物A 只含 C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77 倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 A 可与 NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L （标准状况） ； A 可与 FeCl3溶液发生显色反应； A 分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。（2）按要求写出下面反应的化学方程式： A + NaHCO3（溶液）：。（3）已知：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 12 页，共 21 页 - - - - - - - - - 13 有机物 B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：请回答：反应的化学方程式是。上述转化中，反应、两步的作用是。B可发生的反应有（填字母）。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应（4）芳香族化合物F 与 A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F 的一种可能的结构简式。2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和 C为原料合成A。（1）有机物 B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23 倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物 B的分子式为（ 2）有机物C 的分子式为C7H8O， C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使 Br2（CCl4）褪色。C 的结构简式为。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：（R、 R表示氢原子或烃基）用 B和 C为原料按如下路线合成A： 上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号）a 取代反应； b 加成反应； c 消去反应； d 氧化反应； e 还原反应 B 转化 D的化学方程式：_ F 的结构简式为：。 G 和 B反应生成A的化学方程式：_ （4）F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1 mol ONa + CH3I OCH3 + NaI .OH + CH3I OCH3 + HI . CH3C O OH KMnO4（ H+）(C11H12O2) 一定条件一定条件名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 13 页，共 21 页 - - - - - - - - - 14 A与足量 NaHCO3反应生成 2 mol 气体。已知：RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O ， RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2（1）C可能发生的反应是_（填序号）。a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH 反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH 的物质的量之比是_。（3）A的分子式是 _。（4）反应的化学方程式是_ 。（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1mol 该同分异构体与足量NaHCO3反应生成 2 molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。（1）丁子香酚分子式为。（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。a NaOH 溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr2的 CCl4溶液（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意两种的结构简式。 与 NaHCO3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种_ 、_。（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。提示：RCH=CHR RCHO+RCHOAB 的化学方程式为_ ，AB 的反应类型为 _ 。6、A为药用有机物， 从 A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟 NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。A B(含醛基 ) 阿魏酸(C10H10O4) 一定条件一定条件C 一定条件名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 14 页，共 21 页 - - - - - - - - - 15 请回答：（1）A转化为 B、 C时，涉及到的反应类型有_、_。（2）E 的两种同分异构体Q 、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与 Na反应放出H2，而 Q不能。 Q、R的结构简式为 Q_、R_。（3）D的结构简式为_。（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_ 。（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：。写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：CCOClOCl）与足量有机物D反应的化学方程式_ 。（6）已知：请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。有机物 A （中间产物）7、有机物A（ C9H8O2）为化工原料，转化关系如下图所示：（邻甲基苯酚）H2O 催化剂浓硫酸足量 NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液A B D C 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 15 页，共 21 页 - - - - - - - - - 16 （1）有机物A中含有的官能团的名称为_ 。（2）有机物C可以发生的反应是_ （填写序号） 。水解反应加成反应酯化反应加聚反应消去反应（3）写出反应的化学方程式_ 。（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）；。（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。_ _ 。8、某天然有机化合物A 仅含 C、H、O 元素，与 A 相关的反应框图如下：(1）写出下列反应的反应类型：SA 第步反应 _，BD_ 。DE 第步反应 _，AP_ 。(2）B 所含官能团的名称是_。(3）写出 A、P、E、S 的结构简式A：、P：、 E：、S：。(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式_。(5）写出与 D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式_ 。9、有机物A（ C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl 取代，其一氯代物只有一种。F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 16 页，共 21 页 - - - - - - - - - 17 （1）B可以发生的反应有（选填序号）。取代反应消去反应加聚反应氧化反应（2）D、F 分子所含的官能团的名称依次是、。（3）写出与 D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：。（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基 1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和 2mol/LNaOH溶液各 1mL ，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入 0.5mL40% 的 C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。 （选填序号）加入的C过多加入的 C太少加入 CuSO4溶液的量过多加入 CuSO4溶液的量不够10、（11 年广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳- 碳单键的新反应。例如：化合物 I 可由以下合成路线获得：（1）化合物 I 的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。（2）化合物 II 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。（3）化合物 III没有酸性， 其结构简式为； III的一种同分异构体V能与饱和 NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物 V的结构简式为。（4）反应中1 个脱氢剂 IV（结构简式见右）分子获得2 个氢原子后，转变成1 个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。（5）1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似的反应，其产物分子的结构简式为；1mol 该产物最多可与 molH2发生加成反应。参考答案：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 17 页，共 21 页 - - - - - - - - - 18 1、 （1）C7H6O4羟基、羧基（2）（3） 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A （1 分） a 、b （2 分）（4）2、 （1）C2H6O (2) （3） a b c d 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O （4）3、（ 1）a、d(1 分) ；（ 2）3:2:3(1分) ；（ 3）C3H4O4(1 分) ；（4） + CH2(COOH) 2 +H2O(2 分) OH C O OH OH + NaHCO3OH C O ONa OH + H2O + CO2+ 2 NaI OCH3CH3OCH3+ 2 CH3I ONa CH3ONa （2 分）（2 分）Cu一定条件名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 18 页，共 21 页 - - - - - - - - - 19 （5）4 种 (2分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2分）4、 （1）C10H12O2（2 分） ；（2） a 、 c、d （3）5（2 分） ；（4）评分：未注明条件扣1 分，共 2 分。取代反应（ 2 分，其他答案不得分）5、答案： .C4H8O2（2 分）.CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3HCOOCH（CH3）2 HCOOCH2CH2CH3（各 1 分，共 4 分）.取代反应消去反应（各 1 分，共 2 分）. CH3CHO （各 2 分，共 6 分）.（2 分）.（2 分）氧化反应（1 分）6（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 4分（2）HCOOCH3 HOCH2CHO 4分（3）COONaOH 2分（4）OCOOHCCH3O+3NaOHONaCOONa+CH3COONa2 分CH2COOHCH2COOHCH3CHCOOHHOOCCOOHCHCOOHCH3COOHCH2CH2COOH名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 19 页，共 21 页 - - - - - - - - - 20 + 2H2O （5）+CCOClOClCOONaOH2OCOONaCCOONaOOCO+2HCl 2分或（6）OHCH3OCH3CCH3O 4分7（16 分） （1） 碳碳双键羧基（2） （3）（4）（5）取 D跟 NaOH 反应后的水层溶液；加入过量稀HNO3；滴加 AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成；说明A中含有溴元素。 （其他正确结果参照本标准给分）。8、 （1）C4H8O2（2 分）（2）HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3（各 2 分）（3）消去反应（ 1 分）加聚反应（1 分）（4）（各 2 分）（5）（2 分）（6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀。（2 分）取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。（2 分）9、解析： F能与 NaHCO3反应，说明F 为羧酸，通过G 的化学式 (C4H4O4Na2)可知， F 为二元酸，分子式为C4H6O4，名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 20 页，共 21 页 - - - - - - - - - 21 由于分子中含有二个COOH ，剩余部分为C2H4，结合 B 转化为 F 是发生加成反应，说明C2H4是按 CH2CH2连接的，所以F 的结构简式为HOOC CH2CH2COOH，若 B 含有 CC，则 B 的结构简式为：HOOC CH=CH COOH ，S 的结构简式为：，A 的结构简式为：，其相对分子质量为134，与题意相符，因此B 中不可能含有碳碳三键，B 转化为 C 是与 Br2发生加成反应，D 转化为 E 发生的是消去反应，可以通过D、E 的相对分子质量得到印证。答案：（1）取代（水解）反应；加成反应；消去反应；酯化（取代）反应。(2）碳碳双键羧基(3）A：HOOCCHOHCH2COOH P：E：HOOCCCCOOH S：HOOCCHClOHCH2COOH (4）+2C2H5OH+2H2O (5）HOOCCBr2CH2COOH 10、解析：（ 1）化合物的分子式为C5H8O4，（2）(3)；（4）（5）；8 HOOC CHCH2COOH Cl HOOC CHCH2COOH OH 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 21 页，共 21 页 - - - - - - - - -