(完美版)高级中学有机化学方程式分析学习总结1.doc

*.高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷烷烃通式：CnH2n-2点燃（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。光（2）取代反应光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）图1 乙烯的制取四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl浓硫酸1702.乙烯乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O烯烃通式：CnH2n 点燃（1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应催化剂与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3催化剂与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂加热加压与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH CH2CH2 催化剂（3）聚合反应图2 乙炔的制取乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n3.乙炔乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2点燃（1）氧化反应乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应Br与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2催化剂与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2催化剂Cl与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl CH2CH催化剂（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl nCH=CH催化剂乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4.苯苯的同系物通式：CnH2n-6点燃（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应FeBr3Br苯与溴反应+Br2 +HBr （溴苯）硝化反应NO2浓H2SO45060 +HONO2 +H2O （硝基苯）+3H2 Ni（3）加成反应 （环己烷）。5.甲苯点燃（1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。CH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX溴乙烷C2H5BrCX键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇ROH乙醇C2H5OH有CO键和OH键，有极性；OH与链烃基直接相连1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：140：乙醚；170：乙烯；4.酯化反应。5，取代反应酚OH苯酚OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质醛O|RCHO|乙醛CH3CHC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸O|RCOHO|乙酸CH3COH受C=O影响，OH能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯O|RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇H2O6.溴乙烷：（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr醇（2）消去反应溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7.乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）Cu或Ag（2）氧化反应乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（4）消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170生成乙烯。浓硫酸170CH3CH2OH H2C=CH2+H2O注意：该反应加热到140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。浓硫酸1402C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）8.苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。OH+NaOH +H2OONa（1）苯酚的酸性 （苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：OHONa +CO2+H2O +NaHCO3OHBrBrOH|Br|（2）取代反应 +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。9.乙醛O|乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。催化剂（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OHO|催化剂（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3CH+O2 2CH3COOH （乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应O|浓硫酸CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。无机酸（1）水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH注意：酚酯类碱水解如：CH3COO的水解CH3COO+2NaOHCH3COONa+ONa+ H2O（3）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O（4）156蔗糖的水解C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)（5）麦芽糖的水解C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麦芽糖) (葡萄糖)（6）淀粉的水解：（7）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2（8）纤维素水解（9）油酸甘油酯的氢化（10）硬脂酸甘油酯水解酸性条件碱性条件（皂化反应）（11）酚醛树脂的制取；或附加：官能团转化示意图卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成三，有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。（1）官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。1）引入羟基（-OH） 醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。 酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2， 的碱性水解等。 羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。2） 引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。（2）官能团的消除 1）通过加成消除不饱和键。 2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH） 3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO） 4）通过取代或消去和消除卤素原子。（3）官能团间的衍变 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式： 利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个， 如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH; （4）有机高分子的合成 从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。 以丙烯为例，看官能团之间的转化： 上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。巩固练习： 1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：（1）C的结构简式为_。（2）反应、的反应类型为_，_。（3）甲苯的一氯代物有 种。（4）写出反应的化学方程式_。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项） 。2，下面是一个合成反应的流程图Cl2光O2催化剂催化剂 A B NaOH水溶液CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 请写出：1中间产物A、B、C的结构简式：A_B _ C_2、各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型 _、_、_、_、_3，分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 （2）C物质的官能团名称 （3）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)；（4）写出反应、的化学方程式： （5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为-CH2COOCH3； 4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。甲一定含有的官能团的名称是 。5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式） 。已知：R-CH2-COOH R-ONaR-O-R(R-、R-代表烃基)菠萝酯的合成路线如下：试剂X不可选用的是（选填字母） 。a. CH3COONa溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO3溶液 d.Na丙的结构简式是 ，反应II的反应类型是 。反应IV的化学方程式是 。5，以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。（1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E的密度是H2的21倍。核磁共振氢谱显示E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：2：3。E的结构简式为 。 （2）反应类型： ， 。 （3）反应条件： ， 。 （4）反应、的目的是 。 （5）反应的化学方程式为 。 （6）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。 （7）G的结构简式为 。