2022年第五节苯和芳香烃知识点.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载第五节 苯和芳香烃 教学目的要求 1 使同学明白苯的组成和结构特点,把握苯的化学性质；2 使同学明白芳香烃的概念；3 使同学明白甲苯、二甲苯的某些化学性质； 本节教学重点 苯的主要化学性质以及子结构的关系；苯的同系物的主要化学性质； 本节教学难点 苯的化学性质与分子结构的关系 学问讲解 一、苯的结构分子式： _,结构式： _可简写为： _或_；分子构型：某分子中全部的C、H 原子都处于 _上（具有 _形结构）,苯分子中不存在一般的 C=C 键；苯环中全部的碳原子间的键完全相同,是一种介于 CC 和 C=C 之间的特殊的键,键间的夹角为 _；苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于 _性分子；二、苯的物理性质苯是 _色、带有 _气味的液体,_溶于水,密度比水_,熔、沸点较 _,且苯有毒；说明：由于苯的熔点较低,只有5.5,因此有关苯的试验如需加热,一般用水浴加热,而不用酒精灯直接加热；苯是致癌物质, 主要损害人的中枢神经和肝功能, 特别是危及血液和造血器官,等疾病；三、苯的化学性质易引起白血病和感染败血症由于苯分子中 C、C 原子间的键介于 C=C 和 C C 之间,其结构上既类似于饱和烃, 又类似于烯烃, 因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质；但苯的性质比不饱和烃稳固,详细表现在苯较易发生取代反应但比烷烃的取代反应要困难些,因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件 ,较难发生加成反应,难以发生氧化反应 除燃烧外 ；1、不能使酸性 KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情形下较稳固；说明：苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等 ,这样混合液振荡后,原来无色的上层有机苯层,较变为橙红色,而原来黄色的下层无机水层,就转变为无色；2、取代反应名师归纳总结 1卤代反应苯环上的氢原子被卤原子X 取代；第 1 页,共 7 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载说明： X 2须用纯的单质,不能用卤素 X 2的水溶液；苯的卤代反应产物一般只考虑其取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物多种多元卤代烃同时共存；苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1 个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同；溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水；该反应中常会看到液面上有大量白雾显现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾；2硝化反应苯环上的氢原子被硝基 NO 2所取代；说明：反应中的用的HNO 3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液；浓 H2SO4的作用：催化剂、吸水剂；该反应的温度一般用5560,不能太高、太低；用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓 HNO 3 易分解,同时仍易发 生更多的副反应；硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不 溶于水；硝基苯在写结构简式时,硝基NO 2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连；如硝基苯仍可写成 O2N不能写成 NO 2留意比较 “ NO 2” 、“ NO 2” 、“ NO 2” 三种表示形式的异同；相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成；不同点：“ NO 2” 表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳固存在,短线“ ” 与氮原子相连；也可写成“O2N” ；“NO 2-” 表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳固存在,短线“ ” 只能写在基团“NO2” 的右上角；“ NO 2” 表示二氧化氮气体分子, 是一种中性物质,可以单独稳固存在,在其四周不能标出短线“ ” ；3）磺化反应苯环上的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所 代替；说明：苯磺酸是一种一元强酸；该反应的逆向强度较大,一般用“应常用“ ” 表示；苯磺酸在写结构简式时,磺酸基” 表示,而其他有机反SO3H中应是硫原子与苯环上的名师归纳总结 碳原子相连,而不能写成其它原子O 或 H与碳原子相连,如苯磺酸也可写第 2 页,共 7 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 成 HO 3S ,但不能写成学习必备欢迎下载SO3H留意比较“ SO3H” 与“HSO3” 两种表示形式的异同；相同点都由一个硫原子、三个氧原子及一个氢原子构成；不同点：“ SO3H” 表磺酸基,是一种中性基团,不能单独稳固存在,短线“ ” 只能与硫原子连,也可写成“HO 3S” ；而“HSO3-” 表示亚硫酸根离子,是带一个单的负电荷的阴离子,也不能单独稳固存在,短线“ ”只能写在基团 “ HSO3的右上角；3、加成反应说明苯具有不饱和烃烯烃 的性质,此时苯可看作含三个 C=C 考虑,即苯 与 H2 完全加成时其物质的量之比为1:3；说明：苯的加成反应在中学里常见的就是苯与 与其它物质的加成；H 2 的加成, 而不考虑苯苯与 H 2 的加成比烯烃的加成要困难些,因其苯环上C、C 间的键不具有典型 C=C 的特性；4、氧化反应仅指燃烧现象：火焰光明,有浓烟与 C2H 2 燃烧的现象相像 说明：苯与乙炔分子的最简式相同：数都相同,因而燃烧的现象相同；CH ,即它们 C、H 元素的质量分应用：该燃烧的现象可区分苯与己烷等烷烃液体；有关烃中如运算得到的C、H 原子数比为1:1 时,常第一考虑到乙炔或苯这两种情形；四、苯的用途 苯是一种重要的化工原料,它广泛用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农 药、医药、染料和香料等,也是常用的有机溶剂；五、苯的同系物1、概念： _- ；2、通式： _ 说明：烃分子符合上面的通式时,一般只考虑其为苯的同系物,而不考 虑其它结构；3、命名：一般从取代基的名称及取代基的位置考虑；名师归纳总结 CH 3甲苯 C7H 8 C2H5乙苯 C8H 10 第 3 页,共 7 页CH 3 CH 3邻二甲苯 C8H10 CH 3 CH3间一二甲苯 C8H10 H3C CH 3对一二甲苯 C8H 10 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 说明：CH3 CH3 学习必备欢迎下载与CH 3 CH 3 表示的是同一种物质,而不是同分异构体；分子式为 C8H 10的苯的同系物共用四种结构；4、同分异构体分子式符合CnH 2n-6的苯的同系物在写其同分异构体时,先确定苯环结构, 再把余下的基团先当作一个取代基,再当作两个取代基（此时从邻、间对三种情形考虑）,然后当作三个取代基考虑,依此递推下去；如分子式 C9H 12 的苯的同系物的同分异构体有：说明：同分异构体中,一般地分子结构越对称,分子的极性越小,其沸点越低；如三种二甲苯的沸点：邻二甲苯>间二甲苯 >对一二甲苯；5、化学性质由于苯环和侧链的相互影响,苯的同系物的化学性质 与苯既有不同之处,也有相同之处；1不能使溴水褪色与苯相像,只发生萃取作用；2氧化反应A 、能使酸性KMnO 4溶液褪色这是由于苯环对侧链的影响,使侧链较易被氧化：说明：该性质可区分苯与苯的同系物；不能使溴水褪色而能使酸性 苯的同系物这种类型；KMnO 4溶褪色的烃,常见的只有利用该性质可除去苯中的苯的同系物的杂质；如除去苯中的甲苯杂质,可实行先向样品中加入足量的KMnO 4 溶液,振荡后,再加入足量COO的 NaOH 溶液中和生成的 为苯；,最终用分液漏斗分别出的上层即B燃烧现象：产生带浓烟的火焰；3取代反应：A 、卤代反应说明：苯的同系物的卤代反应与条件有关；在光照条件下,一般是苯环侧链上的氢原子被取代,产物主要为多元卤代烃的混合物；而在某些催化剂的作用下,一般是苯环上的氢原子被取代,产物主要是一元取代；二甲苯苯环上的某一种卤素的一取代物共有6 种结构,其中邻二甲苯的一取代物有两种结构,间二甲苯的一取代物有3 种结构, 对二甲苯的一取代物只有一种结构；名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载B、硝化反应：说明：甲苯与 HNO 3 的硝化反应,主要产物为三取代,而苯的硝化反应,产物主要是一取代；留意苯环上三个硝基NO 2的位置及写法； 三个硝基 NO 2均处于彼此的间位上,且都是氮原子与苯环上的碳原子相连；TNT 是一种淡黄色的晶体,不溶于水；它是一种烈性炸药,常用于国际开矿,筑路、兴修水利等；典型例题 例 1、由烃的分子量为128,就该烃可能的分子式为；例 2、将以下各种液体分别与溴水混合并振荡；不能发生反应,但静置后溶液分液,且溴水层几乎无色的是（）A 、CCl 4 B、戊烯 C、苯 D、酒精例 3、以下各组物质中,可以用分液漏斗分别的是（）A 、液溴和溴苯 B、溴苯和苯C、硝基苯和水 D、苯和硝基苯例 4、用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的 物的数目为（）1 个氢原子, 所得芳香烃产A 、3 B、4 C、5 D、 6 练习 1、苯环结构中不存在 事实是（）CC 与 C=C 的简洁交替结构,可以作为证据的苯不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 苯不能使溴水因化学反应而褪色 经试验测定只有一种结构的邻二甲苯 苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷 苯中相邻 C、C 原子间的距离都相等；A 、只有 B、只有 C、只有 D、只有 2、以下说法正确选项（）A 、芳香烃都符合通式 CnH2n-6n6 B、芳香烃属于芳香族化合物 C、芳香烃都有香味,因此得名 D、分子中含苯环的化合物都是芳香烃3、以下物质中由于发生化学反应,既能使酸性 使溴水褪色的是（）KMnO 4溶液褪色,又能名师归纳总结 A 、戊炔B、苯C、甲苯D、己烷第 5 页,共 7 页4、以下物质可能属于芳香烃的是（）- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - A 、C17H 26学习必备欢迎下载D、C20H36B、C8H 12C、C8H 105、可用来提取含有杂质 Br 2的溴苯的试剂是（）A 、水 B、酒精 C、NaOH 溶液 D、苯6、苯乙烯的结构简式为：CH=CH 2,将 ag 聚苯乙烯树脂溶于 bg苯中,然后通入 cmol 乙炔气体,就充分混合后,所得产物中 C、H 两种元素的质量比是（）A 、12:1 B、6:1 C、8:3 D、1:12 7、四苯甲烷：CC6H 54 的一溴取代物有多少种（）A 、1 种 B、2 种 C、3 种 D、4 种8、某苯的同系物的分子式为 不再含其他环状结构,C11H 16,测定数据说明, 分子中除含苯环外分子中仍含有两个CH3,两个 CH 2和一个 CH；就该分子由碳链异构所形成的同分异构体,有（）A 、3 种 B、4 种 C、5 种 D、6 种9、平面环状结构的 BH 2N3称为无机苯,它和苯的结构相像 如下图 ,就无机苯的二氯代物的同分异构体有（）H A 、2 种 B、3 种 C、5 种 D、4 种 10、以下各组内物质不论以任何比例混合,H B N B H H N B N H H 只要当混合物的质量肯定时,混合物完全燃烧后生成的二氧碳量不变的是（）A 、甲苯和乙苯 B、乙烯和丁烯C、乙炔和乙烯 D、乙炔和苯二、填空题11、分子式为 C8H 10的芳香烃,苯环上的一氯取代物只有 1 种,该芳香烃的结构简式为,名称是；如芳香烃 C9H 12 的苯环上的一氯取代物只有： 1 种结构时,就其结构简式为2 种结构时,就其结构简式可能为3 种结构时,其结构简式可能为；12、有五种烃： A甲烷； B乙炔； C苯, D环己烷, E甲苯；分别取肯定量的这些烃完全燃烧后,生成m molCO 2 和 n molH 2O,如测得：1m=n ,就该烃是 _ 2m=2n ,就该烃是32m=n ,就该烃是 _ 13、依据下述性质,推断A 、B、C、D、E 五种物质的分子式和类别；名师归纳总结 1分别取五种烃各1mol ,使它们分别在O2中完全燃烧,都能生成第 6 页,共 7 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载134.4LCO 2标准状况 2A 和 D 都可以使溴水褪色,其中D 可以与适量氢气反应生成A,A可连续和足量氢气反应又生成C； A、 C、D 中都没有碳原子环,且结构中最多含一个C=C 或一个C C；E,但 B 不能使溴水或酸性KMnO 4 溶液3B 能和 H 2发生加成反应生成褪色；答案 一、挑选题1、D 2、B 3、A 4、AC 5、C 6、A 7、C 8、B 9、D 10、BD 二、填空题11、CH 3 对二甲苯；CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH3 CH3 CH 3 CH3 C2H5 CH 3 CHCH 32CH 22CH 3 CH 3 名师归纳总结 12、1环己烷 D 2乙炔 B 或苯 C 3甲烷 A 第 7 页,共 7 页13、A 、 C6H 12烯烃 B、C6H6芳香烃 C、C6H14烷烃 D、C6H10炔烃 E、C6H 12环烷烃 - - - - - - -