2022年第六讲乙烯和苯老师版.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆第六讲 乙烯和苯主要学问点回忆 一、乙烯1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃；2、烃的分类：饱和烃烷烃（如：甲烷）脂肪烃 链状 烃 不饱和烃烯烃（如：乙烯）芳香烃 含有苯环 （如：苯）3、乙烯的氧化反应和加成反应 1）氧化反应 1 空气中如含 3.4%34%的乙烯,遇火极易发生爆炸,所以点燃乙烯时要验纯；2 当温度高于 100时,乙烯燃烧前后的混合气体体积相等；3 乙烯完全燃烧生成的 CO2和 H2O的物质的量之比为 1 1；4 乙烯使酸性 KMnO 4 溶液褪色,可用于区分 CH4 烷烃 和 C2H4 烯烃 ；5 酸性 KMnO 4溶液可将 CH2=CH 2 最终氧化为过酸性 KMnO 4 溶液的方法除去乙烯；2）加成反应CO2,因此当 CH4 中混有 CH2=CH 2 时,不能用通1 当乙烯与 Br2反应时,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液 甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应 ,且生成的 1,2 二溴乙烷是无色液体；2 利用乙烯能使溴水褪色而甲烷 或烷烃 不能使溴水褪色,既可以区分乙烯和甲烷 或烷烃 ,也可以除去甲烷 或烷烃 中混有的乙烯气体以提纯甲烷 或烷烃 ；3 为制得纯洁的氯乙烷,应用乙烯和 HCl 的加成反应而不宜用乙烷与 Cl2 的取代反应；因为乙烯与 HCl 的加成产物只有一种,而乙烷与Cl 2的取代产物是多种氯代烷的混合物；4 通常条件下,烯烃不和水反应 可用排水法收集乙烯 ,但在肯定条件下烯烃可以和水反应生成醇 工业上水化法制乙醇的原理 ；5 乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯；应用指南以上现象常常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂,在高考中常常考查；在应用时要懂得溴水和溴的四氯化碳溶液的区分；重难点剖析重难点一几种烃的性质比较乙烯乙炔苯甲烷结构简式CH4CH2=CHCHCH 特殊共价键碳碳双键不饱和碳碳三键成键特点碳碳单键饱和烃烃不饱和烃名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆化学燃烧火焰呈淡蓝色火焰光明有黑烟火焰光明火焰光明有大量有大量黑黑烟烟性质酸性不反应褪色褪色不反应（现象）KMnO 4 溶液分层,上层呈橙红溴水 不反应 褪色 褪色色,下层为无色重难点二 取代反应和加成反应的比较名称取代反应 加成反应比较有机物分子中不饱和碳原子和其他原有机物分子里的某些原子或原子团被概念 子或原子团直接结合生成新的化合物其他原子或原子团所替代的反应的反应反应前后一般相等 削减分子数目有时只有一种加成方式,有时有多反应特点 可发生分步取代反应一上一下种加成方式断一加二特殊提示 取代反应和加成反应是两类重要的有机反应,饱和烃的特点反应是取代反应,不饱和烃的特点反应是加成反应；重难点三 苯的特殊结构与性质1结构的特殊性1 苯的分子式苯的分子式为 C6H6,是一种高度不饱和烃；2 苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上；3 苯分子中的碳碳键苯分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介 的共价键；2苯的化学性质方面的表达于单键和双键之间的特殊1 苯不能使酸性 KMnO 4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别；2 苯在催化剂 Fe 或 FeBr3 作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质；3 苯又能与 H2或 Cl2分别在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质；总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应, 难被氧化, 其化学性质不同于烷烃、烯烃；特殊提示 因苯的凯库勒式为,往往误认为苯分子是单双键交替的结构,其实苯分子中 6 个碳碳键完全相同,只是一种习惯写法；名师归纳总结 重难点四甲烷、乙烯和苯的性质比较：第 2 页,共 11 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH 2n代表物甲烷 CH 4 乙烯 C2H 4 苯C6H 6 结构简式CH 4 CH2CH2或官能团 CC 单键,一种介于单键和双键之间的CC 双键,结构特点链状,饱和烃链状,不饱和烃特殊的键,环状空间结构正四周体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体,比空无色稍有气味的气体,比空无色有特殊气味的液体,比用途气轻,难溶于水气略轻,难溶于水水轻,难溶于水优良燃料,化工原料石化工业原料,植物生长调溶剂,化工原料节剂,催熟剂有机物 主 要 化 学 性 质氧化反应（燃烧）烷烃：CH4+2O 2 CO2+2H 2O（淡蓝色火焰,无黑烟）5 种）甲烷取代反应（留意光是反应发生的主要缘由,产物有CH4+Cl 2 CH3Cl+HCl CH2Cl 2+Cl 2 CHCl3+HCl CH 3Cl +Cl 2 CH2Cl 2+HCl CHCl 3+Cl2 CCl4+HCl 在光照条件下甲烷仍可以跟溴蒸气发生取代反应,甲烷不能使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色；高温分解烯烃：应 （）燃烧CO 2）；乙烯C2H4+3O 2 2CO2+2H 2O（火焰光明,有黑烟）（） 被酸性 KMnO 4 溶液氧化 ,能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 （本身氧化成应CH 2CH 2Br 2 CH 2Br CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在肯定条件下,乙烯仍可以与H2、Cl 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应CH 2CH2H2 CH3CH 3 CH 2CH2HCl CH3CH2Cl（氯乙烷）CH 2CH2H2O CH 3CH2OH （制乙醇）应 乙烯能使酸性KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色；常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯；（）加聚反应 nCH 2CH 2 CH 2CH2 n（聚乙烯）氧化反应（燃烧）苯 2C6H615O2 12CO2 6H2O（火焰光明,有浓烟）取代反应 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代；名师归纳总结 Br 2Br HBr 第 3 页,共 11 页HNO 3 NO 2 H2O 加成反应苯不能使酸性KMnO 4 溶液、3H 2溴水或溴的四氯化碳溶液褪色；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆重难点五 共线、共面问题1典型空间结构1 甲烷型：正四周体凡是碳原子与4 个原子形成4 个共价键时,其空间结构都是四周体,5 个原子中最多有3 个原子共平面；6 个原子共平面；2 乙烯型：3 苯型：平面结构位于苯环上的 12个原子共平面位于对角线位置上的4个原子共直线2单键可以旋转,双键不能旋转特殊提示 对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成如干个基本单元,由整体到局部,然后再回到整体； 每一个基本单元的空间构型都要搞清晰,有时凭借局部即可判定整体；在拼接或组合时要留意是否可以发生键的旋转；典例剖析：题型 1 乙烯的结构和性质例 1 既可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是 A混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶D混合气跟适量氯化氢混合解析 作为鉴别这两种气体,酸性高锰酸钾溶液和溴水均有明显的现象,但作为除去甲烷中的乙烯, 不是仅凭现象就能达到目的,仍要考虑反应产物的影响；乙烯与溴水反应是加成反应,生成液体物质,而乙烯被酸性 KMnO 4 溶液氧化的生成物可能是 CO 2,如有 CO2生成,就使CH4中混入了新的杂质,据此分析,只有B选项符合题意；答案B 题型 2 苯的结构和性质例 2 苯环结构中,不 存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是 苯不能使 KMnO 4H 溶液褪色 苯分子中碳原子之间的距离均相等 苯能在肯定条件下跟 H2加成生成环己烷 经试验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色名师归纳总结 A B C D第 4 页,共 11 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆解析假如苯环是单、 双键交替的结构,即,就分子中的 “ C=C” 应能与 KMnO 4H溶液、溴水反应而使之褪色,同时,其分子中碳原子之间的距离会不相等 单键与双键不一样长 ,其邻二甲苯会有 答案 C 两种,所以、均符合题意；小结： 抓住苯分子的特殊结构与性质的关系,发挥空间想象才能,仔细分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特点对物质化学性质的影响；题型 3 几类烃的性质比较例 3 以下物质中,因发生化学反应既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 SO2 CH3CH2CH=CH A B C D解析 SO2 具有仍原性,能被强氧化剂 Br2 及 KMnO 4 酸性溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH=CH 2中有双键,遇 Br 2能发生加成反应,遇 KMnO 4 酸性溶液能被氧化,从而使溴水及 KMnO 4酸性溶液褪色； 苯分子结构稳固,不能被 KMnO 4 酸性溶液氧化； 而可萃取溴水中的 Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程,遇 KMnO 4 酸性溶液可被氧化而使 KMnO 4酸性溶液褪色；答案 C 拓展延长各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO 4酸性溶液反应的比较烷烃液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO 4酸性溶液与溴蒸气在光照条不反应,液态烷烃可不反应, 互溶,不褪不反应发生萃取而使溴水件下取代色层褪色烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应,催化下不反应,发生萃取而不反应, 互溶,不褪不反应可取代使溴水层褪色色题型 4 加成反应名师归纳总结 例 4以下有机物不能由CH2=CH 2 通过加成反应制取的是 第 5 页,共 11 页ACH3CH2Cl BCH2Cl CH2Cl CCH3CH2OH DCH3COOH 解析CH2=CH 2 分别和 HCl、Cl 2、H2O加成可得 CH3CH2Cl、CH2Cl CH2Cl 和 CH3CH2OH,但不能直接加成得到CH3COOH；应选 D；答案D - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆方法点击题型 5 原子共面问题例 5 在 分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面 A 18 B19 C20 D21 【解析 】将原有机物的结构简式改写为：已知 CH4、C2H2、C2H4、分子的空间构型和CH3 或 CF3 中的单键能旋转,即CH3或 CF3 上最多有 2 个原子 包括一个碳原子和一个氢原子因此,最多可有 20 个原子共平面；【答案 】C 练习：乙烯1以下物质中,与丁烯互为同系物的是 能落到题目供应的平面上；ACH3CH=CHCH 3BCH 3CH=CH 2组成相差CCH 2=CHCH=CH 2DCH 32C=CH 2答案B C 项,同时同系物的分子式不同解析同系物必为同一类物质,由此可排除一个或如干个CH 2 原子团 ；应选 B 项；2某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是 构是 ,该烯烃可能有的结A1 种 B2 种 C3 种 D4 种答案 B 解析 采纳倒推法, 以该饱和烃的碳链为基础,在不同的 CC 之间去掉 2 个氢原子得到烯烃,只能得到两种；即和；名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆3已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：催化剂CH 3X HX 在催化剂存在下,由苯和以下各组物质合成乙苯最好应选用的是 ACH3CH3和 Cl2 B CH2=CH2和 Cl2CCH 2=CH 2和 HCl D CH3CH 3 和 HCl 答案 C 解析 依据题目供应的信息,利用苯来合成乙苯第一需先合成 CH3CH2Cl,而合成氯乙HCl烷的最好方法是利用 CH2=CH2 和 HCl 加成,故合成路线为：CH 2=CH2CH3CH 2Cl ；4科学家最近在100的低温下合成了一种结构简式为 的烃 X,红外光谱和核磁共振说明其分子中氢原子的化学环境只有一种,依据分析,以下说法中不正确选项 AX 的分子式为 C5H 4BX 中碳原子的化学环境有 2 种C1 mol X 在肯定条件下可与 2 mol 氢气发生反应DX 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案 D 解析 X 中有两类碳原子, 中间的碳原子为一类, 四个双键碳为一类, B 说法正确；1 mol X 中含有 2 mol 碳碳双键,因此肯定条件下可与2 mol H 2加成, C 说法正确；由于含有碳碳双键, X 可被酸性 KMnO 4 溶液氧化, D 说法错误；5把 a mol H 2和 b mol C2H4混合,在肯定条件下使它们一部分发生反应生成 w mol C 2H 6,将反应混合气体完全燃烧,消耗氧气的物质的量为 aAa 3bmol B 23bmol Ca 2 3b7 2wmol Da 23b7 2wmol 答案 B 解析 由于混合物是 H2 和 C2H4 的混合气体,反应生成 C2H 6,但不论怎样反应,n（H）和 n（C）的总量不变, 生成产物都是 CO2 和 H 2O,即 CCO 2,1 mol C 1 molO 2；HH2O,4molH 1molO 2,即消耗 O2的物质的量为 2b2a 44b 4 mol 3ba 2mol ；6一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相等；将 1.0 体积这种混合气体在氧气中完全燃烧,生成 2.0 体积的 CO 2 和 2.4 体积的水蒸气 气体体积均在相同状况下测定 ,就混合气体中烷烃和烯烃的体积比为 A31 B13 C23 D3 2 答案 C 解析 依据阿伏加德罗定律,相同状况下,气体的体积之比等于物质的量之比,可知 1 mol 混合烃充分燃烧后生成 2 mol CO 2和 2.4 mol H2O,就混合烃的平均分子组成为 C2H 4.8；又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同,可以判定它们分别是C2H 6 和 C2H4；无论 C2H6 与C2H 4以怎样的体积比混合,它们的平均碳原子个数都是2；因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比,将由它们分子里所含的H 原子个数打算；可用十字交叉法求解：名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆7甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代；甲烷分子的四个氢原子都被乙烯基CH 2=CH取代得到的产物的结构如下所示,以下对所得分子的描述中不正确选项 A分子式为C9H12B1 mol 此分子在肯定条件最多能与4 mol H 2发生反应C全部碳原子都在同一平面上D此物质属于烯烃类物质答案 C 解析 依据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目从而得出分子式 C9H 12,A 正确； 1 mol 该分子含 4 mol 碳碳双键,故可与 4 mol H 2发生加成反应,B 正确；因含碳碳双键且只有 C、H 两种元素,因此属于烯烃,D 正确；甲烷分子中四个氢原子被四个 CH=CH 2 取代后,其正四周体的基本结构不变,C 项不正确；8始祖鸟烯 Pterodactyladiene外形犹如一只展翅翱翔的鸟,其键线式结构表示如下,其中 R1、R2 为烷烃基；就以下有关始祖鸟烯的说法中正确选项 A始祖鸟烯与乙烯互为同系物B如 R1R2甲基,就其化学式为 C12H16C如 R1R2甲基,就始祖鸟烯的一氯代物有 3 种D始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色,且两反应的反应类型是相同的答案C R1R2甲基,就其化学解析始祖鸟烯与乙烯结构不相像,故两者不是同系物；如式应为 C12H14；始祖鸟烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应,9制取氯乙烷最好的方法是 能使溴水褪色是加成反应；A乙烷和氯气反应B乙烯和氯气反应答案C C乙烯和氯化氢反应D乙烯和氢气、氯气反应10 1乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是 _反应 填反应类型, 下同 ；与溴发生的反应是 乙烯仍能发生 _反应,生成聚乙烯；_反应；在肯定的条件下,2一种能使溴水褪色的气态烃,标准状况下 5.6 L 的质量为 10.5 g,10.5 g 该烃完全燃烧时生成 16 .8 L 二氧化碳和 13.5 g 水；就该烃的分子式为 _；答案 1氧化 加成 相互加成 或加聚 2C 3H6解析 1乙烯分子中的碳碳双键的其中一个易断裂,因此它易被酸性高锰酸钾氧化,能与溴发生加成反应；在肯定条件下,乙烯之间仍能相互加成生成聚乙烯；名师归纳总结 2设烃的分子式为CxHy 第 8 页,共 11 页n烃5.6 L 22.4 L/mol0.25 mol nH 2O13.5 g 18 g/mol0.75 mol - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆nCO216.8 L 22.4 L/mol0.75 mol CxHy xy 4O2点燃xCO 2y 2H 2O 1 molx moly 2 mol 0.25 mol 0.75 mol 0.75 mol 就 x3,y6 该烃的分子式为 C3H 6；苯： 1用分液漏斗可以分别的一组混合物是 A溴和 CCl 4 B苯和溴苯 C硝基苯和水 D汽油和苯答案 C 解析 A 、B、D 项的物质可以互溶,不会分层,不行用分液漏斗分别；2在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中,分子内全部原子均在同一平面的是 A B C D答案 B 解析 乙烯、苯均为平面结构,甲烷为正四周体结构,因此丙烯 CH 2=CHCH 3中CH 3 中的 C 与其他的原子形成的是四周体结构；氯乙烯 CH 2=CHCl 中的 Cl 原子取代了乙烯中H 原子的位置,因此氯乙烯全部原子均在同一平面上；甲苯中CH 3中的 C 原子与其他的原子形成四周体结构；3分子式 C9H 12的芳香烃,其可能的结构有 D7 种A 3 种B5 种C8 种答案C 4以下各种物质能发生氧化反应,但不能发生仍原反应的是名师归纳总结 ACH 3CH=CH 2BCH 3CH 3CD.第 9 页,共 11 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆答案 B 解析 题给的几种有机物,都可以燃烧, 因此都可以发生氧化反应,考查其是否能发生仍原反应, 可以从这几种物质能否与氢气发生加成反应入手,从各种物质的结构简式可以看出, A、C、D 项中的三种物质中都含有不饱和键,都能与氢气加成,故只有 B 项中乙烷不能发生仍原反应；5广义的取代观认为,无论是无机水解反应仍是有机物的水解,甚至其他取代反应,其最终结果是反应中各物质和水分别解离成两部分,然后依据异性相吸原理,两两重新组合成新的物质；依据上述观点,以下不属于取代反应的是 ACH3CH2ClC2H 5NO 2BCH 3I CH 3ONaCH 3OCH 3NaI CCH 2=CHCl Cl 2 CH2ClCHCl 2DCH3CH2BrNaSHCH3CH2SHNaBr 答案 C 解析 此题属信息赐予题,广义的取代反应可简洁懂得为“ 互换 ”,类似于无机的复分解反应,而 C 项为加成反应；6能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是 6个碳原子之间的键完全相同的事实是 A苯的一氯取代物 没有同分异构体B苯的邻位二氯取代物 只有 1 种C苯的间位二氯取代物只有 1 种D苯的对位二氯取代物 只有 1 种答案 B 解析 如苯中碳碳键是单、双键交替结构,就只有 A 、C、D 三项的说法合理,而邻位二元取代物如 1,2二氯苯就会有两种：；如苯分子中 6 个碳原子之间的键完全相同,就各项的说法都合理；7美国康乃尔高校的魏考克斯 C.Wilcox 所合成的一种有机分子,就像一尊释迦牟尼佛；因而称为释迦牟尼分子 全部原子在同一平面上 ；有关该有机物分子的说法正确选项 A该有机物属于苯的同系物名师归纳总结 B1 mol 该有机物完全燃烧需消耗25 mol O 2第 10 页,共 11 页C1 mol 该有机物最多可以和10 mol H 2发生加成反应D该有机 物的一氯代物的同分异构体有12 种答案B - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆解析苯的同系物的通式为CnH 2n6,该物质的分子式为C22H12,不属于苯的同系物；1 mol 该物质完全燃烧消耗O2 25 mol ；1 mol 该有机物最多可与11 mol H 2发生加成反应, 其一氯代物的同分异构体有6 种；8试验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥； 10%NaOH 溶液洗；水洗；正确的操作次序是 A B C D答案 B 解析 粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质,先用水洗,FeBr3 溶于水而被洗去；再用 NaOH 溶液洗, 溴与 NaOH 溶液反应生成易溶于水的盐NaBr 、NaBrO 而被洗去； 其次次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去,最终蒸馏时将溴苯中的苯分别出去 利用两者沸点的差异 ；另外也可从提纯角度动身,最终必需是较纯物,所以最终一步不行能是 或 ,用排除法即可快速挑选答案；9工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物,其分子中苯环上的一氯代物有 3 种,1 mol 该化合物催化加氢时最多消耗6 mol 氢气,就该传热载体的化合物是 AC6H5CH 3 BC6H 5C6H 5C.D答案 BD 10有机物：1该物质苯环上一氯代物有 _种；21 mol 该物质和溴水混合,耗Br 2的物质的量为 _mol ；31 mol 该物质和 H2加成最多需 H2_mol ；4以下说法不对的是 _填字母序号 ；A此物质可发生加成、取 代、加聚、氧化等反应B和甲苯属于同系物C使溴水褪色的原理与乙烯相同D能使酸性 KMnO 4溶液褪色发生的是加成反应答案 14 22 35 6BD 解析 该物质苯环上 4 个氢原子都可被 Cl 取代而得到 4 种不同的产物；与溴水混合发生加成反应,两个双键与 2 mol 的 Br2 加成；与 H 2 加成可同时发生苯环与碳碳双键的加成,共计 5 mol H 2；该物质苯环侧链是不饱和的,所以不是苯的同系物, 同时该物质与酸性 KMnO 4溶液反应是发生氧化反应；名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 11 页